陈宫对曹操是有恩的，这点曹操自己也不否认。什么恩呢？第四回《废汉帝陈留践位，谋董贼孟德献刀》中有介绍。
曹操行刺董卓未遂，逃出洛阳，被董卓通缉。曹操途经中牟县，被守关军士抓获。曹操谎称自己的客商，姓皇甫。县令说自己以前在洛阳求官，认识曹操，命人将曹操收监，并称明日押赴京城请赏。当晚，县令派人秘密将曹操带到后院审讯。曹操见身份败露，慷慨表示：“吾祖宗世食汉禄，若不思报国，与禽兽何异？吾屈身事卓者，欲乘间图之，为国除害耳。今事不成，乃天意也！”并说自己打算“将归乡里，发矫诏，召天下诸侯兴兵共诛董卓”。这时，县令亲自给曹操松绑，称赞曹操是“天下忠义之士”。又表示自己愿意弃官随曹操一起逃走。这个人县令便是东郡人陈宫。陈宫的想法非常明确，认为曹操是忠义之士。
当晚，陈宫与曹操一道更衣易服，逃出中牟。三天之后，两人来到了成皋。此时天色已晚，曹操提及此地有父亲当年的结义兄弟吕伯奢，便带着陈宫一起到吕伯奢家投宿。吕伯奢热情接待，又说家中没有好酒招待二人，便匆匆骑驴到西村去买酒。曹操与陈宫二人在吕家等候。不久之后，曹操突然听到庄后有磨刀之声，心中起疑，便与陈宫一起潜入草堂后，听到有人说道：“缚而杀之，何如？”曹操认为是有人企图刺杀自己，便与陈宫一道拔剑直入，“不问男女，皆杀之，一连杀死八口”。这时候，二人才发现厨房里正绑着一头猪。显然屋里人所说“缚而杀之”的是猪而并非曹操。陈宫惊呼：“孟德心多，误杀好人矣！”两人急忙出庄而去。不料行不到二里又遇上“驴鞍前鞒悬酒二瓶，手携果菜而来”的吕伯奢。吕伯奢不知庄中已生变故，还在奇怪曹操为什么急着要走，并说“吾已分付家人宰一猪相款，贤侄、使君何憎一宿？速请转骑”。曹操又将吕伯奢杀害。陈宫大惊，问曹操“适才误耳，今何为也？”曹操回答：“伯奢到家，见杀死多人，安肯干休？若率众来追，必遭其祸矣。”陈宫责怪曹操不义，曹操以“宁教我负天下人，休教天下人负我”作答。陈宫心中非常恼怒，后悔自己将曹操当作好人，弃官跟随，没料到曹操原来是个“狼心之徒”。一怒之下打算趁曹操熟睡之时将其杀死。后又转念一想，认为自己“为国家跟他到此，杀之不义”，于是，自己便撇下曹操，自行离去。第二天曹操醒后，发现陈宫不见，也明白了陈宫的用意；“此人见我说了这两句，疑我不仁，弃我而去”。二人的第一次见面就此结束。
陈宫救曹操，是因为被曹操“卫国除害”的豪言壮语所感动，为的是大义。曹操误杀吕伯奢一家，让陈宫对曹操的品德产生怀疑，认为曹操不仁，是个“狼心之徒”，打算将其杀死是为冤死的吕伯奢一家九口申冤。最后放过曹操则是因为对“卫国除害”还抱有希望，为国的大义与为人的不义相比，前者更为重要。因此，陈宫选择了悄然离去。作为曹操而言，陈宫弃官相救，对自己有恩。尽管自己的言行让陈宫非常失望并离开了自己，但对于陈宫弃官相救的恩情却没有因此而一笔勾销，这份恩情也牢牢地记在心中。
两人再次相逢是在东郡。此时曹操已是东郡太守，恰好陈宫也在东郡，官拜东郡从事一职，与曹操成了上下级，二人的接触不少。陈宫没有像当年一样弃官而去，说明当年对曹操的不满已经随着时间的流逝而淡忘。二人之间的情谊应该可以延续下去。
曹操全家被陶谦杀害，曹操起兵报复，在徐州地区打开杀戒，下令“但得城池，将城中百姓，尽行屠戮，以雪父仇”（见第十回）。陈宫得知后前来劝阻。曹操知道陈宫是为陶谦来做说客，本打算不见，但“又灭不过旧恩，只得请入帐中相见”。这说明曹操的确是顾及旧恩的。不过，二人见面之后，“恩”却很快变成了“怨”。
在大帐之中，陈宫对曹操说：“今闻明公以大兵临徐州，报尊父之仇，所到欲尽杀百姓，某因此特来进言。陶谦乃仁人君子，非好利忘义之辈；尊父遇害，乃张闿之恶，非谦罪也。且州县之民，与明公何仇？杀之不祥。望三思而行。”陈宫有两层意思。一是替陶谦开脱，将杀死曹操一家的责任归咎与张闿；而是替百姓求情，劝告曹操不要滥杀无辜。这是陈宫的“仁”。可此时的曹操复仇心切，岂能接受陈宫的劝告。他怒不可遏地说道：“公昔弃我而去，今有何面目复来相见？陶谦杀吾一家，誓当摘胆剜心，以雪吾恨！公虽为陶谦游说，其如吾不听何！”所谓“公昔弃我而去，今有何面目复来相见”一语，非常无理，迁怒于陈宫。“陶谦杀吾一家，誓当摘胆剜心，以雪吾恨”是表明自己的态度和决心。“公虽为陶谦游说”则有顾及旧恩之意。
二人话不投机，自然不欢而散。此时，陈宫做出了自己的选择。他认为自己“亦无面目见陶谦也”，再次离开曹操，投奔了张邈。从此，陈宫与曹操恩断义绝，成了一对死敌。
曹操进攻徐州，老巢兖州空虚。陈宫建议张邈：“今天下分崩，英雄并起；君以千里之众，而反受制于人，不亦鄙乎！今曹操征东，兖州空虚；而吕布乃当世勇士，若与之共取兖州，霸业可图也。”（见第十一回）夺取兖州是陈宫针对曹操的“不义”所采取的行动，但“霸业可图”却是陈宫心态和立场的一次重大转变。较之于之前陈宫的“为国家”已有天渊之别。这里既有对曹操“不义”的声讨，也有逐鹿中原的雄心。
对曹操，陈宫恨之入骨。兖州争夺战中，陈宫为吕布出谋划策，想至曹操于死地。无奈吕布的军力和实力都不如曹操，陈宫只能与吕布一起败走徐州。徐州之战中，陈宫多次献计帮助吕布抵抗曹操进攻。吕布被围下邳，曹操在城下劝说吕布投降，吕布面露犹豫之色。又是陈宫“在布侧大骂曹操奸贼，一箭射中其麾盖”，断了吕布投降的念头。曹操气得指着陈宫大喊道“吾誓杀汝”（见第十九回），立即引兵攻城，似乎也已将当年的“恩”忘得一干二净。
可事实却并非如此。在曹操的心中，他一直都在顾及陈宫的“恩”。
下邳被破，陈宫被俘。曹操又想起了当年陈宫的恩情，几次三番劝说陈宫投降，又以陈宫老母、妻子的存亡进行劝说，打算留下陈宫的性命。这是报恩。陈宫则是指责曹操“心术不正”、“诡诈奸险”，一心求死。即便如此，曹操还是不忍心下手。“操有留恋之意。宫径步下楼，左右牵之不住。操起身泣而送之”。行刑之前，曹操还特意叮嘱手下：“即送公台老母妻子回许都养老。怠慢者斩。”陈宫听到曹操的话，“亦不开口，伸颈就刑”。这情形让周围的人都非常伤感，“众皆下泪”。陈宫死后，曹操又命人“以棺椁盛其尸，葬于许都”。
政治立场的差异，人品德行的不同，决定了陈宫与曹操最终分道扬镳。这不是哪一个人的错，而是时代造成的结果。难怪点评家们对此也非常的感慨。李贽在夹评中就这样写道：“好个陈宫，好个曹操。”李渔则说：“操处陈宫亦有体。”陈宫的悲剧真是让人无限唏嘘。
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