1991年3月25日，迈克尔·杰克逊和麦当娜参加了第63届奥斯卡颁奖典礼。近日麦当娜回忆道，这是她“有史以来最好的日期”
1991年，流行天后麦当娜和迈克尔·杰克逊因出席奥斯卡颁奖典礼而登上新闻头条。麦当娜被要求表演奥斯卡提名的，由Stephen Sondheim为电影迪克特蕾西写歌曲《Sooner or Later》，此时他认识了迈克尔·杰克逊，并同他进行了一次约会。
在当时的一次采访中，麦当娜说到：“当时迈克尔问她说，你打算和谁一起去约会？”我看着他说：“我不知道。”“你想去吗?”迈克尔他说，“是的，那太好了。”她打趣道。然后，迈克尔把麦当娜当了回家。麦当娜调皮的对媒体说道”你想知道之后发生了什么吗?我不会告诉你的。”（我们的确知道，在某种程度上，他们至少是在亲吻。）
在今年的（3月4日），他在奥斯卡社交媒体的红毯上发布了一张两人的照片，同时还用了“史诗”和“有趣”来描述他们20多年前的一个特别的夜晚，那天当晚，《Sooner or Later》获得奥斯卡最佳原创歌曲奖，这是奥斯卡最佳原创歌曲奖。看着麦当娜和杰克逊在一起的照片，以及她的《Sooner or Later》的表现。我们都很怀念那个时候的他们
,
