上海滩，黑帮，歌女，跟张艺谋其他片子比，《摇啊摇，摇到外婆桥》在知名度方面没有一点优势。
人来人往的码头上，从乡下来投奔六叔的少年唐水生站在人群里，茫然无措。过了一会儿，来了一辆车，六叔从车上下来，看到站在原地的水生，直夸他机灵，笑呵呵地将他带走了。
六叔在上海跟着唐老爷，他告诉水生，唐老爷只信任姓唐的，水生是因为姓唐才能留在这，而留在这就能赚大钱。
水生被派去伺候小金宝（巩俐饰，影片中的歌曲也是她本人演唱），一个头牌歌星，唐老爷的金丝雀，为了她，唐老爷甚至将老婆都送走了。
六叔带着他第一次去见小金宝，在歌舞厅，小金宝搔首弄姿，唱着《假正经》，底下的观众闹哄哄的。
六叔看不起小金宝，他对她点头哈腰不是害怕她，而是害怕唐老爷，他跟所有的男人一样，看不起她，眼睛又离不开她的白花花的大腿。
唱完歌的小金宝，一进后台脸就拉了下来，讨好的笑容消失得无影无踪。
她让水生给她点烟，水生没见过打火机，不会用，小金宝就骂他是乡巴佬，六叔见状赶紧训斥了水生。
唐老爷给小金宝在外边买了一栋小洋楼，平时她就住在那里，只有唐老爷叫她的时候，她才去唐老爷的宅子。
水生跟着小金宝去了她那里住，她把水生安排小楼梯间，水生看着屋子说“不”，跟着一起来的六叔立马给了他一巴掌。
过了几天，水生夜里被惊醒，他循着声音找过去，在宅子里看到了躺在血泊中的六叔。
唐老爷肚子上也在流血，他说六叔是给他挡了刀，要水生记住：你六叔还没闭上眼，以后你要给他报仇。
变故之后，唐老爷带着小金宝、水生和几个人上了一座岛避风头，岛很偏僻，上面只有一个妇人翠花嫂和她的女儿小阿娇。
翠花嫂负责给唐老爷他们送饭，岛上的日子太平淡，小金宝觉得无聊，不过她很喜欢小阿娇，打趣让阿娇叫她娘，说要教阿娇唱歌。
每天晚上，会有一个男人上岛来找翠花嫂，翠花嫂想过跟着他过日子，可后来被小金宝发现了这件事，没过几天水里就漂了一具男人的尸体。
突然有一天，二爷三爷上岛来了，唐老爷还招呼翠花嫂多做些菜。
那天，水生拉肚子，他蹲在芦苇丛里方便时听到两个人密谋要杀小金宝，他赶紧跑过去要告诉她。
水生急急忙忙推开门，小金宝，二爷和唐老爷都在，小金宝看他的样子，问他怎么了，他说：有人要杀小姐。
唐老爷将他拉进屋子，问他是谁要杀小姐，水生怯怯地不敢说话，看了一眼二爷，小金宝顿时明白了，昔日欢好的情人竟然要杀自己，她崩溃了。
然而唐老爷却像是一切都明白，原来他早就知道老二背叛了自己，他上岛就是为了隐藏实力，解决掉叛徒，也知道小金宝和老二的奸情。
最后，二爷带来的一队人被杀光了，他自己也被活埋了，至于小金宝，唐老爷自然容不得她。
因为唐老爷对小金宝根本没有感情，他又看上了小阿娇，就像他说的，“调教调教，又是一个小金宝。”
影片最后，水生被倒吊在回上海的船上，听着唐老爷和阿娇的对话，一挣扎，小金宝给他开豆腐店的三块银元，咕噜噜滚落水中。
水生来到大上海，本来只是想赚够了钱回去开个豆腐店，可后来当小金宝给他钱让他走的时候，他说要给六叔报仇。
水生已经被种下了仇恨的种子，如果摆脱不了唐老爷，就会是一条好的看门狗。
小金宝跟在老男人唐老板身边，却与他的手下二爷有染，还妄想二爷真的爱她，最后知道二爷要杀她时，那一行泪不知承载着多少心酸。
在岛上，她念叨着“乡巴佬，小金宝”，她不知道自己的悲剧吗？只是无法逃避。
唐老爷是黑帮一霸，身边却没有几个真正信任的人，二爷死的时候朝他喊“你在我身边安插人手，又怎么知道我没有在你身边安插人手”，唐老爷身边的人脸色各异，这一趟事下来，不知道他又要怀疑谁。
翠花嫂本是一个普通人，却被卷进这场灾难，自己被杀，孩子被带走。
小阿娇跟着唐老爷走的时候，满心欢喜，以为能穿好看的衣服，学唱歌，却不知已踏上了跟小金宝一样，沦为玩物的道路。
小金宝和她，不过是一个身份的交接，悲剧不断轮回。
十里洋场，纸醉金迷，在那个黑帮盛行的年代，夹缝生存的底层人民，哪个不是沦为玩物的小金宝，或者替人挡刀的六叔呢？
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