楚汉战争僵持阶段，刘邦依靠彭越、韩信掌握战争的主动权，且兵多粮足，而项羽兵疲粮绝。刘邦派遣侯公前去劝说项羽，项羽就和汉约定，平分天下，划鸿沟以西归汉，鸿沟以东归楚。
汉五年，刘邦背弃合约，追击项羽到了阳夏南面，军队驻扎下来，与淮阴侯韩信、建成侯彭越会合进攻楚军。
项羽的军队筑垒垓下，兵少粮尽，汉军和各路诸侯军队把它重重包围起来。夜晚听到四面的汉军都是唱的楚地歌曲，项王大为震惊他说：“汉军已经全部占领了楚国吗？为什么楚国人如此众多啊？”项王就夜间起来，在帐幕里饮酒。有一个名字叫虞的美人，得到项王的宠爱，常常带在身边。有一匹叫骓的骏马，项王经常骑着它。于是项王慷慨悲歌，自己作诗唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮雅不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”唱了好几遍，美人虞姬跟着他一起唱。唱着唱着虞姬抹脖自尽，项王悲泣，泪下数行，左右侍从也都俯首哭泣，悲痛得不能抬头仰视。
项王带着随从有八百多人，当夜冲破包围，向南飞驰而去。天亮，汉军才发觉，派骑兵将领灌婴率五千骑兵追赶项王。项王渡过淮水，能够跟从的骑兵只有一百多人，项王到阴陵，迷失了道路，询问一个种田的人，种田的人欺骗他说“往左”。项王往左去，结果陷入了一大片沼泽中。因此，汉军追上了项王。项王就又带兵向东，到了东城，只有二十八个骑兵了。追赶的汉军骑兵有几千人。项王自己估计不能脱身了，对他的骑兵说：“我起兵到现在八年了，亲身打过七十多次仗，谁抵挡我，我就打垮谁，我攻击谁，准就降服，未曾打过败仗，因而霸有天下。然而现在终于被围困在这里，这是上天要灭亡我啊！”
项王想要向东渡过乌江。乌江亭长把船靠在岸边等待着项王。他对项王说：“江东虽小，地方也纵横上千里，民众数十万，也足以称王。希望大王赶快渡江。现在只有我有船只，汉军来到这，没有船只渡江。”项王笑着说：“上天要灭亡我，我渡江干什么呢！况且我和江东子弟八千人渡江西进，现在没有一个人回来，即使江东父兄怜悯我，让我称王，我有什么脸面去见他们？即使他们不说什么，我项籍难道不问心有愧吗？”
最后项王对亭长说：“我知道你是个忠厚长者。我骑这匹马五年了，所向无敌，曾经一天奔驰一千里，不忍心杀了它，把它送给你吧。”就叫骑兵都下马步行，甲短兵接战。单单项籍一人就杀死汉军几百人。项王身上也受了十多处伤。他回头看见汉军的骑司马吕马童，说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童背对项王，指给王翳说：“这就是项王。”项王说：“我听说汉军用一千斤黄金、一万户封邑来购买我的头，我给你做件好事吧。”
一代枭雄项羽仰天长啸，拔出长剑，自刎而死。那么项羽宁愿乌江自刎，也不渡河，仅仅是因为对不起江东父老吗？其实还有一个不为人知的原因，那是项羽早有的忏悔意识，他和刘邦曾经在荥阳有过一段对话，“几年来天下扰攘不安。只是由于我们两个人的缘故，愿意与你挑战，一决雌雄，不要使天下百姓空受痛苦。”这说明项羽已经意识到造福百姓为荣，扰乱天下为耻，所以他和刘邦签订合约之后，还把刘邦的父亲和妻子交给了刘邦，说明他是真心想要和平。如果项羽东渡乌江，只会让天下再生战乱，民不聊生。
楚汉战争最终以刘邦的胜利告终。自古成者王侯，败者寇，不过司马迁却评价项羽为悲剧英雄，失败的英雄。
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