纪晓岚具幽默风趣的真性情，从小就表现的很明显。年幼时与伙伴踢藤球，刚好踢中路过的知府轿子。知府拾起藤球，见纪晓岚出众，就做了个上联想考考他：“童子六七人，唯汝狡。”纪晓岚说：“太守二千石，独公...要是你把球还我，就是‘独公廉’；要是不还，便是‘独公贪’了。”知府叹其聪敏，把球还给了他。
纪晓岚很喜欢养狗，曾有一犬唤为“四儿”（当时第四个儿子尚未降生），随其发配新疆，感情弥笃。后在被诏回修书途中，被家中佣人毒杀，纪晓岚气急之余，厚葬之，还将那个佣人居住的房间题名为“师犬堂”。
纪晓岚是孔子赞誉的那种“敏而好学”的文学家。他的祖籍为应天府上元县。明永乐二年（1404年），奉命“迁大姓实畿辅”，入安民里四甲籍，后来居住在献县城东九十里之景城镇。到纪晓岚，北迁已十四世。有据可考，纪晓岚为纪容舒次子，出生于世代书香门第。
纪晓岚生于清雍正二年，少年时誉为“神童”。他21岁中秀才，24岁考中解元，31岁以二甲第四名进士入仕，先在翰林院为庶吉士，后晋升为右庶子，掌太子府事。
乾隆时恩宠倍加，纪晓岚受命为《四库全书》总纂官，历经十三年，终于编成经、史、子、集四部，并自写了《四库全书总目提要》。纪晓岚也由内阁学士升迁礼部尚书。
纪晓岚一生中五次出掌都察院。纪晓岚80岁时，还拜协办大学士，加太子少保衔，兼国子监事。纪晓岚82岁卒于嘉庆十年，嘉庆皇帝御赐碑文：“敏而好学可为文，授之以政无不达。”
纪晓岚一生诙谐、滑稽，机敏多变，才华出众，给后世留下许多趣话，素有“风流才子”和“幽默大师”之称。在流行的民间传说和电视剧中，纪晓岚的形象风流倜傥，一表人材；但据史书记载，纪晓岚“貌寝短视”。所谓“寝”，就是相貌丑陋；所谓“短视”，就是近视眼。可见纪晓岚并没有那么完美。
