演义中，张飞和许褚留给读者的感觉是天不怕，地不怕，和天王老子也敢斗一斗。他俩都是超一流猛将，三国时期的“万人敌”，一般担当先锋及断后职责。演义第七十二回，曹操中了埋伏败退阳平关，他探听到燕人张飞分兵劫粮，于是派遣“虎痴”许褚前去护粮。解粮官看到是万夫不当之勇的许褚，好酒好肉伺候着。他自恃勇猛无敌，乘着酒兴，不顾解粮官反对，强行连夜押送粮草。演义中相关描述如下：
褚曰：“吾有万夫之勇，岂惧他人哉！今夜乘着月色，正好使粮车行走。”
二更时分，张飞半路杀出劫粮，许褚拍马挥刀而上。摇摇晃晃的许褚自然不是他的对手，交手不过几合，便被张飞一矛刺中肩膀，落入马下，被军士救走。张飞也没有追杀许褚，而是任由其离去，难道张飞故意放水？自然不是，依据演义分析，得出以下四个原因。
其一，张飞并非故意放走许褚，而此行主要任务是劫粮，并不是斩杀敌将。古代战争，粮草的重要性不言而喻，打战拼的就是谁的粮草多，谁的后勤更有保障。这次，张飞领取的军令是劫粮，并非上阵杀敌。他将不弱于自己的许褚刺于马下，驱散了护送粮草兵士。
接下来，张飞指挥手下军队，收拾曹军留下的粮草器械，将其安全送回蜀汉大营。如果张飞舍本求末，继续追杀许褚，粮草可能会有闪失，完成不了诸葛亮交代的军令。因此，张飞的目的并不是斩杀敌将，只是劫夺粮草，并非故意放走许褚。
其二，张飞并非故意放走许褚，而是没把握斩杀醉酒的许褚。虽然张飞抢得先机，将许褚刺于马下，也没有把握将其斩杀。如果许褚没有喝醉酒，张飞并没有把握击败他，至少数十回合不分胜负。这次，张飞占据天然优势，将其击败，想要击杀难度很大。众所周知，击败一个人容易，击杀就很难了，人到了绝境，能爆发出很大的能量。
一个人遇到生命危险，他的求生欲望是很强的，不顾一切，只管逃命。还有，许褚并不是一个人，他手下还有一千精锐，他们都没喝酒，看到自己老大被挑于马下，奋不顾身地前去营救。面对忠心护主的将士，张飞也不敢过分相逼。
其三，张飞并非故意放走许褚，而是怕受到许褚的反戈一击。熟悉三国演义的都知道，许褚是曹操手下与典韦齐名的护卫，不只善于马战，对于步战也不差。试想，曹操如果在大营内休息，那么许褚定然在大帐外站岗。如果敌人来刺杀，在外站岗的护卫只能步战迎敌。因此，许褚的步战虽然没有典韦那么厉害，也不会太差。
张飞多年领兵打战，深知许褚的步战之威，不敢过分紧逼，万一许褚拼死反击，如放暗器。张飞还有可能阴沟里翻船，本来已经大获全胜，自己再被许褚所伤，那就得不偿失了。一位大将的临死反击是很强的，张飞还没狂妄到天下无敌的地步。
其四，张飞并非故意放走许褚，而是没有机会再补一茅。看过电视的朋友都知道，古代两员大将骑马交战，相距大约100多米时冲刺而出，相遇时互相攻击，此为一回合，之后再拨马回战。试想，如果张飞将许褚挑落的位置正好距离曹军近，那么曹军是可以从容将其救回。张飞想要补一茅，就得面对许褚的无数亲兵。张飞人单势孤，在曹军中冲杀占不到便宜。
此时，他的手下正在忙于抢夺粮草，距离此地也比较远。即使张飞的手下赶到，和许褚的亲兵混战在一起，也不一定取胜。因此，张飞将许褚刺于马下，没有一茅毙命，已经失去了将其斩杀的机会。演义中相关描述如下：
褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。
张飞并没有和关羽一样短暂降于曹操，和曹营众将也没有深厚感情。关羽为报恩，华容道义释曹操，张飞并没有理由放许褚一马。因此，张飞爱惜许褚是一条好汉，不欲趁其酒醉杀之，恐胜之不武，才放其一马。这种说法是站不住脚的。
张飞不是不想斩杀许褚，而是条件不允许，没有机会将其斩杀。许褚毕竟是曹操手下的猛将，不是那么容易被斩杀的。因此，张飞见好就收，重在抢夺粮草，并没有强行斩杀许褚。
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