太子朱标病死后，朱元璋可谓万分痛苦，这不仅仅是父亲对儿子爱子之心，也不仅仅是老年丧子白发人送黑发人，更重要的是他一手培养近30年的帝国接班人却突然离世而导致的国本动摇。
此后，作为一代雄主，老朱也一直在思考谁可以作为接班人，燕王及其他9位王爷，他不是没有考虑过，他甚至曾当面考察过朱棣和朱允炆，为此他还出了一份对联：“风吹马尾千条线”，朱允炆对答为：“雨打羊毛一片毡”，而朱棣则对为：“日照龙鳞万点金”，可见朱允炆的的羸弱和朱棣的雄才。
但是有一个现实的问题老朱不得不考虑，那就是如果让边塞藩王继承大统，朱标这一脉将会被即位皇帝所诛杀，作为父亲，老朱不希望自家人兵戎相见，最后他接受了大臣的意见，按照中国古代宗法思想：“有嫡立嫡，无嫡立长”，立朱标的第二个儿子朱允炆为皇位继承人。那么拥有全国资源的朱允炆为何在靖难之役中丢掉皇位呢？
性格懦弱
朱标生前原配常氏为太子妃，生育朱标长子朱雄英，后来朱标原配常氏及其长子朱雄英先后死去，而朱允炆则是朱标的妾室吕氏所生，是朱标的第二个儿子，朱允炆和他爹一样，文弱多虚礼，完全没有老朱的刚毅，果断，善谋善断，比如他有三次完整的机会可以抓住朱棣。
第一次，朱元璋死后，朱棣不顾老朱的遗诏诸王不得离开封地，以奔丧为名前往南京，其实就是想夺皇位，走到半路上朱允炆的谋臣建议立即囚禁朱棣，以绝后患，但是朱允炆偏偏没有去做，哪怕随便找个名义就可以将其困住。
第二次是李景隆在征伐燕王朱棣时，要求不能伤害朱棣，导致士兵放不开手脚，结果错失良机，如果不是这样的妇人之仁，朱棣肯定会死在战场上，就没有后来什么永乐皇帝了。
第三次是朱棣被软禁，进而朱棣装疯卖傻，然后朱允炆因为心软，放松了警惕，导致朱棣逃过这一劫，如果不管三七二十一，直接杀掉，何故还有什么后来的靖难之役。
用人失败
朱元璋死后，其实无论是谁登基后都会削藩的，因为新皇帝面对的是与朝廷平分天下，尾大不掉的藩王，朱允炆登基后，着手削藩，为了绑住朱棣，捆住其手脚，命工部侍郎张昺为北平布政使，谢贵、张信掌北平都指挥使司，暗中监察燕王府中事。
结果朱允炆真的太天真了，竟然不调查所用人的背景和人脉关系网，结果他派去的张信不但没有起到作用，反而在关键时候把朱允炆卖了，因为这个张信以前是朱棣的亲信，张信把朝廷的军事机密全部告知给朱棣。
另外他选用耿炳文伐燕，结果致使9000多人丧命，这个耿炳文他擅长守城，根本无法进攻军力强大的燕军骑兵，还有他选用的李景隆其实就是一个草包，李景隆累计带领100多万朝廷军队，结果要么投降朱棣，要么死掉，要逃散，而且李景隆还是一个墙头草，1402年6月13日，李景隆背叛了对他无限信任的朱允炆，打开金川门，迎接朱棣燕军，朱允炆把身家性命都给了他，把能给都给李景隆了，结果这个草包还是背主投降。
缺乏经验
朱允炆于洪武三十一年即位，当时他年仅21岁，按现在来说他还是一个毛头小伙子，俗话说：嘴上无毛办事不牢，他登基后，第一件事就是削藩，首先削藩是正确的，但是他事先没有任何准备，就开始下令逮捕了周王等藩王，其中湘王自焚而死，这就导致了其它藩王像是惊弓之鸟。
准确地说朱允炆削藩是柿子检软的捏，最后才轮到朱棣，在次之前朱棣有了充足的时间和准备。现在有的历史学家就认为如果先从燕王开始削藩，可能结果就不一样了，但是历史没有如果，只有结果。从朱棣登基后削藩的一系列动作看，朱允炆还是太年轻，身边的齐泰和黄子澄更是书生之气，正所谓百无一用是书生。书生误国。
可悲可怜
开国太祖老朱在他亲自定下的《祖训录》其中有一条规定：在新皇帝登基以后的三年内藩王们无诏不得进京，只能留守藩封。但是有一个例外，那就是如果有“奸臣”当道，诸王可以靖难进京勤王，而在除掉奸佞以后，他们仍应返回封地。这就给燕王朱棣等其它藩王留下了造反的隐患，朱允炆尚未登基前。曾忧心忡忡地对爷爷朱元璋说：“胡虏不安定，让诸王防御，可若是诸王不安分，谁去抵御呢？”。
朱元璋默不作声地看着朱允炆，意有所问地，结果朱允炆说到“以德怀之，以礼制之，不可则削其地，又不可则变置其人，又其甚则举兵伐之”。朱元璋是同意他的看法的。这就矛盾出来了，当皇帝弱，藩王强时，很容易给藩王留下造反的机会，朱棣就是打着《祖训录》清君侧的。
当燕王朱棣率军打到扬州时，手中无兵无人无钱的时候，可怜的朱允炆只好下罪己诏，诉说自己的得失，然后哀求南京周边地区的老百姓齐心抵挡燕王军队的进攻，然而此时谁也救了他了，绝望之际，他只好派姑姑庆阳公主去劝说朱棣退兵，意料之中的事，遭到朱棣的严词拒绝，李景隆背叛后，打开金川门，迎接朱棣的军队。
最后孤家寡人的朱允炆在皇宫一片火海中消失得无影无踪。有人说他去当和尚了，有人说他躲到哪个偏僻的地方苟且偷生了。但是这已经不重要了，重要的是自古以来就是成王败寇。
作为一个合法登基的皇帝朱允炆掌握当时全国人口，舆论，庞大的军事实力，以及东南江苏，浙江源源不断的经济支撑，却败给了边塞军事武装，举全国之力敌一隅，还是失败了，占据当时天时地利人和，还是失败了，老朱为了这个孙子，不惜在历史上留下恶名，杀奸臣，诛功勋。就是为了给他的这个孙子铺平道路，然而，他没有守住这份嘱托，不能不说朱允炆可悲可怜。
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