1970年，孟小冬出生在一个梨园世家，14岁登台，从此一举成名，因为她反串老生演得好，所以得了一个雅号：冬皇。
在北京戏曲界，春节前后都会有类似迎春团拜这样的联谊活动，但凡有点名气的都会应邀参加。
有次，梅兰芳，孟小冬这样的名角都来了，这样的活动本来只是助助兴，互相拜个年而已。
但梅兰芳和孟小冬分别演完后，有人却拿他们两个人起哄：还没看过你们两个同台呢，干脆你们一个伶界大王，一个京剧冬皇，今天就珠联璧合来一段呗。
见大家如此捧场，于是梅孟两人就合演了一出《游龙戏凤》，这是他们两个人接触的开始。
孟小冬虽然唱得是老生，但是她的生活观念很现代，这之后他们又合作了几次，两人也是渐生好感。
在“梅党”粉丝团里，有一位叫齐如山，他是帮梅兰芳改戏的，他积极支持梅孟二人栓对，撮合他们。
但是梅兰芳已经有了家室，他的太太福芝芳那可是个不好惹的主，动不动就给人甩脸子，而且争强好胜，爱耍心眼。所以齐如山为代表的一帮粉丝就很讨厌福芝芳，他极力撮合梅孟二人。
经不住身边人的怂恿，加上梅孟二人也是互相欣赏，时间一长，两个人真的就走到一起了。
但是孟小冬出身好，性格孤傲，自然不愿意做姨太太。
梅兰芳家族是两门单传，梅兰芳承担着父亲和伯父两门传宗接代的重任。
于是有人出主意说：福芝芳是你父亲的儿媳妇这不可更改，但是你又肩负着伯父这一门延续香火的重任，你可以把孟小冬作为伯父的儿媳妇娶过来啊。
对于这个提议，孟家没有反对，于是梅兰芳置办宅院，操办喜事，正式娶了孟小冬。
福芝芳是个典型的女权主义者，她坚决反对这门婚事，当年她之所以嫁给梅兰芳也是因为原配太太身体不好，生完孩子之后就做了绝育手术，两个孩子后来也不幸夭折。
这样的情况下福芝芳才嫁给了梅兰芳。当时嫁进梅家后福芝芳说过家里是容不下其他女人的。
这一点梅兰芳心里是最清楚的，所以尽管他和孟小冬成了亲，办了酒席，但他一直瞒着福芝芳，没有带孟小冬回过家。
在旧式婚姻，没有进门的儿媳妇，梅家是不予认可的。
梅兰芳是个有点大男子主义的男人，孟小冬自从和梅兰芳在一起后就只是生活在宅院里练练声，没再上过台，因为梅兰芳不希望她再抛头露面。
一个很喜欢孟小冬的粉丝因为看不到孟小冬演出而上演了一出持枪逼梅孟二人分手的闹剧。
没想到这个闹剧竟成了他们二人分手的导火索。
因为梅兰芳娶孟小冬这件事福芝芳一直被蒙在鼓里，粉丝这次的闹剧一出，当时的媒体就彻底把他们两人的事情公之于众了。
福芝芳哭闹，孟小冬觉得委屈，而此时的梅兰芳受邀去到美国演出了。
从美国回来后，福芝芳对梅兰芳是寸步不离，梅兰芳受邀到天津演出，福芝芳不仅要跟着，她还提前通知天津的媒体说：梅兰芳携夫人演出。
孟小冬知道后不干了，成亲4年梅兰芳始终不带她回家，孟小冬心里觉得委屈，这次去天津携夫人演出，那自己又算是什么呢。
一气之下，孟小冬也和天津那边联系要去演出，当时梅兰芳演出，一个老婆伺候，一个老婆搭戏的新闻闹得满城风雨。
梅孟二人的也就此结下心结。
直到梅兰芳的伯母去世，二人的关系算是彻底决裂。
孟小冬是伯父家的儿媳妇，伯母去世，孟小冬按情理自然是要回家披麻戴孝。
此时福芝芳恰巧怀了身孕，福芝芳以死相逼，只要梅兰芳敢让孟小冬进家门，她母子三人就死在他们面前。
梅兰芳抵不过，只能做出让步，孟小冬彻底绝望了。
1930年，孟小冬在报纸上刊发声明：梅孟缘分已尽，两个人彻底决裂。
分手后，一天孟小冬收到了闺蜜姚玉兰寄来的一封信，信中姚玉兰安慰孟小冬，还劝她来上海散心。
到了上海后，孟小冬就住在闺蜜家中，一住就是几个月的时间，时间久了孟小冬就对闺蜜说要回北京。
姚玉兰留下孟小冬说晚上喝酒给她送行，还要和她聊通宵。
可是第二天醒来，孟小冬的身边却躺着一个男人，正是姚玉兰的丈夫，当时上海三大亨之一的杜月笙。
杜月笙喜欢看戏，就喜欢上了孟小冬，但那时孟小冬已经和梅兰芳在一起，所以杜月笙只能把这份爱放在心里。
虽然姚玉兰给孟小冬下了套，但是孟小冬并没有因此就嫁给杜月笙。
要说杜月笙对孟小冬那是真心实意得好。
当年梅孟二人分手，因为补偿的问题，二人差点打起官司，杜月笙赶到北京给孟小冬请了最好的律师，并且亲自出面谈判.
最终经杜月笙定数，梅兰芳补偿孟小冬4万大洋，这些钱梅兰芳唱了4年的戏才还清。
梅孟二人的分手，当时还被媒体大肆渲染写成是孟小冬和梅兰芳在一起的同时又出轨了，闹得满城风雨。
这时杜月笙给孟小冬出主意：你以自己的名义名正言顺得在报纸上辟谣，把事情的经过原原本本写出来。
文章在《大公报》连登三天，谣言瞬间平息了。
后来孟小冬拜余叔岩为师学艺，这期间孟小冬不能登台唱戏，不唱戏就没有收入，是杜月笙一直接济孟小冬一家，帮孟小冬度过了那段艰难的岁月。
杜月笙总是在孟小冬最危难的时候提供无私的帮助，以前孟小冬并看不上杜月笙，但是经过这些感情和生活的磨难，渐渐地杜月笙变成了孟小冬生活中不可或缺的一个人。
1937年，北平沦陷，孟小冬在北京孤身一人，这时她收到了一封来自香港的信，是杜月笙寄来的，信中杜月笙说要接孟小冬到香港并照顾她。
孟小冬彻底被感动了。
杜月笙对孟小冬真的是用情至深，但是国家有难，天下不太平，杜月笙一直没有时间考虑孟小冬的名分这件事。
在上海要解放时，杜月笙决定要带着孟小冬一起逃跑，孟小冬问：你带着我走，和你的家人一起，但我算你什么人呢，媳妇还是丫鬟？
这句话扎到了杜月笙的心坎里，1951年，杜月笙在香港正式娶了孟小冬，孟小冬成了杜月笙的五姨太，第二年杜月笙就去世了。
在杜月笙儿子的回忆录里，自从杜月笙和孟小冬在一起后身体就不太好，直到死，都是孟小冬在床前端药喂饭，比原配夫人照顾得还要细致周到。
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