少年侦探团在帮阿笠博士找请柬的时候无意中找到了一封四十年前一位小学女同学写给博士的信，信上说她每十年会在他们二人充满回忆的地方等着阿笠博士。可以说这个女生就是博士的初恋了，而当天刚好是十年之期。原来阿笠博士一直想不起来她说的地方在哪里，所以每次阿笠都等错了地方，时间一耗就是四十年。热心的小伙伴们都决定要帮助阿笠博士成功见到他的初恋情人。
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几个小朋友都惊叹女子的美貌，觉得配阿笠博士有点浪费，大家见阿笠博士没有任何举动，赶忙催促他上前打招呼。女子看到了博士十分开心，这时身边突然出现一个中年男子，理所当然的大家就以为是女子的老公。事实上呢？
女子看到了阿笠博士背后的五个孩子，误以为他早已成家立业，认为他们是博士的孙子。而博士以为女子也已经结婚，所以双方都没有表明身份，只是随便聊了几句。
这时，柯南忽然想到儿时的一幕，那天也就是十年前的今天下起了雨，小兰在银杏树下躲雨。她看到身边有一个美丽的阿姨，阿姨问她是不是也在等人，并将手里的雨伞送给小兰，随后小兰就和路过的新一一起回家了。新一记得当时银杏树下的阿姨就是这位女士，也就是说她就是博士的初恋情人，而且每十年都会来这里等他。
有没有被小时候的新一和小兰萌到呢，不戴眼镜的新一还真是可爱。
这名女子要离开了，她误会阿笠博士已经有了幸福美满的家庭了，因为不想让阿笠在知道她这个傻女人等了他四十年以后而内疚痛苦，所以没有告诉他自己的就是小时候那个爱哭鼻子爱躲在他身后的小女孩。
这两集的动漫怎么可以这么虐呢，心里都有对方的两个人已经错过了四十年为什么还要让他们因为误会再一次分别。当车子渐渐远去，阿笠博士大声说到，“我到现在还是最喜欢银杏”，女子总算露出了笑容。原来他没有忘记，没有忘记之前他说银杏叶子的颜色跟她头发的颜色一样都很漂亮，没有忘记他们的种种回忆。她对身边的朋友说，“十年后可能还是要麻烦你带我过来了”。其实，二人都没有婚配，都等着对方。
小漫觉得作者之所以不让阿笠博士和他的初恋有情人终成眷属是为了让他有更多时间帮助柯南，有更多的时间带着五个小朋友到处闲逛，这样才能有更多的案件，是为了剧情需要，没办法，只能先委屈他们二人了，希望下一个十年二人能够美满。
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