方孝孺师从“开国文臣之首”的翰林学士（正五品）宋濂，历任陕西汉中府学教授（从九品1392-1398年），翰林侍讲（正六品1398-1399年），侍讲学士（从五品，1399-1400年），直至按照《周礼》更定官制，将侍讲学士和侍读学士（皆为从五品）合并为文学博士，并升任文学博士（正五品，1400-1402年）。建文年间（1399-1402年）担任建文帝的老师，主持京试，推行新政。
幼聪慧，6岁能诗，人奇其才。呼为“小韩子”15岁随父兄北上济宁，励志攻读。及长，承学于宋濂，深受器重。洪武十五年（1382），东阁大学士吴沉等起荐方孝儒，应征至京，在奉天门奉旨作《灵芝》、《甘露》二诗，甚合上意。赐宴时，太祖朱元璋有意使人欹斜几具，试其为人，方孝儒正之而后坐。朱喜其举止端庄，学问渊博，有期待日后辅佐子孙之意，厚礼遣回乡。此后十年，居家读书写作，著《周易考次》《宋吏要言》等篇。31岁时，仇家于叔争讼，词连孝儒，官府籍其家，械押至京问罪。朱元璋见孝儒名，特名释放，洪武二十五年，再次受荐，授汉中府学教授，深为蜀献王赏识，聘为世子师。洪武三十一年，朱允继位，召孝儒入京，任翰林侍讲学士，次年，值文渊阁，尊师以礼，帝读书有疑，即召讲解。凡国家大事，常命孝儒就坐前批答，时宫中纂修《太祖实录》及《类要》，孝儒任副总裁。后调文学博士，奉命与董伦、高逊志等主持京考。
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