晚清有“四大词人”之说，而文廷式与此四人并之为五，龙榆生在《晚近词风之转变》一文中称：“晚近词人，除王、朱二氏之外，其卓然能自树立者，则有萍乡文芸阁、铁岭郑大鹤、临桂况夔笙三家。”虽然这里提到了文廷式，但却说成了“2 3”的组合。而唐圭璋在《词学论丛》中将这五大家直接并列：“近世海内词家，推临桂王半塘、萍乡文芸阁、归安朱古微、高密郑叔问、临桂况夔笙五家。”严迪昌则在《近代词潮》中列为了“4 1”的形式：“文廷式虽名不列‘四大家’，按其成就，绝不亚于四家。”
以上这些叙述都表明了文廷式在近代词史上有着怎样的重要地位，但也有些相关的论述只提“四大家”而不及文廷式，比如徐珂在《近词丛话》中说：“光宣间倚声大家，则推临桂王鹏运、况周颐、归安朱祖谋、汉军郑文焯。”而蔡嵩云在《柯亭词论》中则直称：“王半塘、郑叔问、况蕙风、朱彊村为清末四大家。”
既然文廷式所作之词有着如此高的艺术水准，那为什么这两家只称“清末词坛四大家”而不是“五大家”呢？对于其中的缘由，陆有富在其专著《文廷式诗词研究》一书中予以了如下的分析：“就词论、词籍校勘成就而言，文氏则不及王、郑、况、朱四家；从另一个角度来看，王、郑、况、朱四家承常州余绪，其词学源出常派而有新变，而徐、蔡二人亦受常派影响较大，所以推王、郑、况、朱为清末常州词派四大词人，而文廷式却不以门户为限，拔帜宗外，卓然自立，同时对常州词派有所批评，所以不被列入，自在情理之中。”
文廷式撰《纯常子枝语》四十卷，民国三十二年序刻蓝印本，书牌
文廷式撰《纯常子枝语》四十卷，民国三十二年序刻蓝印本，卷首
学海堂的这段经历对文廷式很重要，因为这个过程中他结识了很多名流，比如叶衍兰、李文田、陈三立、黄遵宪等人，他们相互之间的交往都会影响彼此的观念。
清光绪十六年，文廷式在科考中取得了一甲第二名的好成绩。四年之后，朝廷又进行大考，光绪帝把他拔为一等第一名，也正因如此，文廷式成为了光绪帝身边特别忠心的人物，而“帝党”人物首领翁同龢也两度成为了文廷式的座师。文廷式在朝中任职期间，跟翁同龢相互呼应，故而成为了“后党”一派痛恨的人。
光绪二十四年，戊戌变法失败，慈禧太后密旨缉拿文廷式，文躲藏到了湘潭，然后在陈宝箴等人的保护下，离开湘潭躲到了汉口。两年之后，文廷式应日本同文会之邀，离开上海前往日本，在日本停留五十余天后又返回了上海，之后参加了唐才常组织的爱国会。而后自立军起义失败，唐才常被秘密杀害。面对此况，文廷式以武装救国的想法彻底破灭，而后他把自己的精力用在了写作之上。光绪三十年八月，他去世于萍乡家中，时年49岁。
前面提到文廷式喜欢作词跟其老师陈澧有一定的关系，陈澧不仅是经学中大师级的人物，在作词方面也颇有成就，张尔田在《吴眉孙词集序》中说：“余亦尚论一代之词，于我清声家外，独右陈兰甫。”而陈乃乾在《陈澧小传》中也称：“（陈兰甫）存词无多，迥异凡响。”看来，陈澧的词作虽然不多，但却有着自己的独立面目。而陈澧的这种作词态度当然也会影响到文廷式。
文廷式在京任职期间，因为爱好写词，所以他结识了不少在京的重要词人，并且跟这些人共同组织了宣南词社，王易在《词曲史》中说：“清末词人，聚于都下者，有宣南词社之集。名流唱和，盛极一时。而国事日非，朝政日紊，往往形诸咏叹。宛然《小雅》怨诽之音。其有集著于世者，如盛昱、文廷式、陈锐、王鹏运、郑文焯、况周颐、朱祖谋，皆社中人也。”
文廷式所处的政局是中国历史上的一个巨变期，他的词作中当然会体现出社会的风云变幻，比如他写过一首《八声甘州》：
响惊飙、越甲动边声，烽火彻甘泉。有六韬奇策，七擒将略，欲画凌烟。一枕瞢腾短梦，梦醒却欣然。万里安西道，坐啸清边。
策马冻云阴里，谱胡笳一曲，凄断哀弦。看居庸关外，依旧草连天。更回首、淡烟乔木，问神州、今日是何年。还堪慰、男儿四十，不算华颠。
这首词前还有一段小序：“送志伯愚侍郎赴乌里雅苏台参赞大臣之任，同盛伯羲祭酒、王幼霞御史、沈子培刑部作。”由小序可知，该词是文廷式给志锐送行时所写。
中日甲午战争失败后，翁同龢、志锐等人联合起来支持光绪皇帝进行维新变法，在慈禧太后等人的阻挠下，时任礼部侍郎的志锐被谪任乌里雅苏台参赞大臣，文廷式在给志锐送行时写出了此词。文廷式在词内感慨了时局，明显地表达出了他心中的不平之气。
文廷式跟志锐算是多年的朋友。清光绪三年，文廷式22岁时，入广州将军长善幕，志锐正是长善的儿子，故而二人有了密切的关系。十几年之后，到了光绪十四年，文廷式又来到了志锐在北京的家，文在这里做长善两个侄女的家庭教师。长善为此两女的伯父，而此两女后来就成为了光绪帝著名的嫔妃——珍妃和瑾妃。
文廷式撰《闻尘偶记》一卷，民国邓之诚抄本 邓之诚批校
但是，光绪帝的这两位嫔妃却跟慈禧太后的关系处得很不好。光绪二十六年八月初，八国联军集结兵力进攻北京，慈禧太后挟持光绪帝逃往西安。临行之前，慈禧命太监将幽禁于北三所寿药房中的珍妃带出来，而后将其推入慈宁宫后贞顺门附近的井中。当时，珍妃年仅24岁。
由以上的这些记载可知，文廷式的角色始终是站在慈禧太后的对立面，因此文廷式所作的一首《贺新郎》也就有了别样的内涵：
别拟西洲曲。有佳人高楼窈窕，靓妆幽独。楼上春云千万叠，楼底春波如縠。梳洗罢，卷帘游目。采采芙蓉愁日暮，又天涯芳草江南绿。看对对、文鸳浴。
侍儿料理裙腰幅。道带围、近日宽尽，眉峰常蹙。欲解明珰聊寄远，将解又还重束。须不羡、陈娇金屋。一霎长门辞翠辇，怨君王已失苕华玉。为此意，更踯躅。
对于这首词所写的内容，汪精卫在《手批广箧中词》中说：“杨铁崖诗：‘六郎酣战明空笑，对对鸳鸯浴锦波。’此斥叶赫那拉后也。《竹书纪年》：‘癸命扁伐山民，山民进女于桀二人，曰琬曰琰。后爱二女。斲其名于苕华之玉，苕是琬，华是琰。’以此指珍瑾二妃，使事之工，蔑以加矣。”
当时有这种认定者，不仅汪精卫一位，夏敬观在《学山诗话》中说：“《贺新郎》词云‘别拟西洲曲……’此词自喻，亦为珍瑾二妃被谪谴作也。”而朱庸斋在《分春馆词话》也称：“廷式《贺新郎》（别拟西洲曲）一阕，则确为珍妃而作，惜未见王瀣批本《云起轩词》。叶遐庵于此词仅批为‘何减东坡乳燕飞华屋’，未及指出意义所在。”但陆有富却认为这种说法没有依据，他根据文廷式所撰的《湘行日记》中所做的记载，认为这首《贺新郎》作于光绪十四年戊子正月，而此时珍妃和瑾妃还没有受封，按照《续文献通考》上的记录，封此二妃是光绪十五年的事，而二妃遭到慈禧太后的贬斥则是在光绪二十年，由此可知，该词确实跟二妃没什么关系。
此前有人前来祭拜
既然文廷式是珍妃的老师，那珍妃之死不可能对其没有触动。当时慈禧杀珍妃之事在社会上广为流传，比如黄濬在《花随人圣庵摭忆》中记有这样一段话：“那拉后之杀珍妃，其时联军已入城，四野传烽，九衢喋血，而于烟尘霾蔽、万众仓皇中，龙楼凤陛，乃有老妇豺心，权珰助虐，至今想来，晦冥号厉，宛转蛾眉之状，真帝王家末路孽冤。若播之管弦，固亦一惊心惨剧也。”
对于珍妃之事以及个人的艰危处境，文廷式写出了著名的《忆旧游·秋雁》：
怅霜飞榆塞，月冷枫江，万里凄清。无限凭高意，便数声长笛，难写深情。望极云罗缥渺，孤影几回惊。见龙虎台荒，凤凰楼迥，还感飘零。
梳翎。自来去，叹市朝易改，风雨多经。天远无消息，问谁裁尺帛，寄与青冥。遥想横汾箫鼓，兰菊尚芳馨。又日落天寒，平沙列幕边马鸣。
对于此词，叶恭绰评价说：“此纯为庚子西狩而作。”（龙榆生《云起轩词评校补编》）相比较而言，朱庸斋在《分春馆词话》中说得更为明了：“文廷式《忆旧游·秋雁》词，写庚子事件，于比兴中有赋体，音节亢亮，格韵颇高。词云‘怅霜飞榆塞……’一起融情入景，写八国联军入侵，国家残破。接叙个人苍凉感受。”
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