文章是围绕男主方鸿渐的感情生活和事业状况来写的。方鸿渐是一位留学生，在国外不学无术，无奈只好回国之前买了一张假文凭，正如文中说到“这一张文凭，仿佛有亚当、夏娃下身那片树叶的功用，可以遮羞包丑；小小一方纸能把一个人的空疏、寡陋、愚笨都掩盖起来。自己没有文凭，好像精神上赤条条的，没有包裹”。正因为这样后面闹出了些许笑话。
留学归国后的方鸿渐被大学同学苏文纨看上，但他喜欢的是苏文纨的表妹唐晓芙，由于他举止不当和其它误会，唐晓芙拒绝了方鸿渐的追求；失恋的方鸿渐阴差阳错下被聘为一所国立大学的教授，后因能力不足以及办公室斗争失利而被辞；大学任教期间，他结识了孙柔嘉，稀里糊涂地与她结了婚，却不堪忍受婚后生活的一地鸡毛。
方鸿渐和孙柔嘉结婚并不是因为爱情，但也并非毫无感情，婚前两人相处得可以说颇为和谐，让读者感到，假使无法和最心爱的人结婚，仿佛找一个互相有一点好感的人结婚也是不错的选择方鸿渐和孙柔嘉是闪婚，没有深思熟虑，没有见过父母，没有对彼此深入的了解，就结合在了一起。这导致了当关于彼此的真相撕开时，带给两人的是血淋淋的痛苦。两个家庭都不尽人意，相互关系不和，再加上女方的职业比男方好，赚得比男方多，这些个“雪上加霜”全都成为了点燃夫妻之间争吵的导火索，和气时候相安无事，一旦触碰到了这些极不愉快的现实问题，夫妻之间的战争也一触即发，互相攻击的话也一次比一次难听，甚至最后还动了手，闹得个不欢而散。故事落幕时，方鸿渐再次失了业，妻子与他闹翻回了娘家。
正如本书的标题“围城”一般，“围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去，对婚姻也罢，职业也罢，人生愿望大都如此”，其核心意象可以引申出好几个圆圈循环：从地理位置上看，海外归来到香港，香港到上海，从上海又经过浙江、江西到湖南，再到香港，再到_上海。这背后又是一个人生的圆圈，先是求学、恋爱，然后工作、结婚，琐碎的生活，可能还要离婚，回到原点。婚姻对于两个人来说，本就一地鸡毛。
篇末杨绛先生的注解为本书大添异彩：般配并不是指两个完美的人组合到一起，而是两个不完整的人，连灵魂上那些粗砺的起伏都能分毫不差地拼接完整，正如晨钟对暮鼓，寄梅对怀橘，酿酒对烹茶。
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