这个男孩叫水生，乡下贫困经常吃不饱饭，于是他来到上海找自己的叔叔唐六想让他给自己找个工作。
唐六靠着多年在上海的拼杀，终于成为上海滩老大唐老爷身边的小弟，而他之所以能深得唐老大的信任，除了自己的忠诚外，便是他出色的察言观色能力，见主人抬手就知道递烟，主人张张嘴水就到了嘴边，而这也是他这样的小人物得以在大上海赖以生存的技能之一。
他给水生找的工作就是让他去伺候唐老爷的女人小金宝。看着舞台上搔首弄姿的小金宝老六边欣赏边指指点点，言语中满是猥琐戏谑，但神情却很是享受。
当真正来到小金宝面前时，老六的态度瞬间来了个180度大转弯，只见他卑躬屈膝，点头哈腰全无了刚才那般神气，哪怕给小金宝点烟的火柴已经烧到了手指却也不敢多言一声。
电影中只是这短短两个镜头，李雪健老师便将小人物老六人前人后的极度反差表现得入木三分，演技可谓惟妙惟肖。
他将水生带到了唐老大的书房外，认真地和水生介绍着里面在坐的每个人，这些人在老六的眼里全都是大人物，是他可望而不可及。唐老大个子不高，总是喜欢穿一身黑色长衫，打眼看上去让人感觉并不像黑帮老大，但他却能让几百号小弟对自己臣服，并且心甘情愿为自己卖命。
唐老大旁边的两位便是他最得力的兄弟宋二爷和郑三爷，宋二爷和郑三爷在当年的一场血战中和唐老爷结成了生死兄弟，唐六告诉水生唐老爷重情重义，今后要好好表现早晚可以被老爷器重。此时电话突然响起，从唐老大接电话的神情上便能看出来，此次老爷好像遇到了麻烦。
果不其然，唐家生意和上海富商余胖子起了摩擦，而这一切都是宋二爷杀了余胖子的一个无足轻重的小弟，这件事可大可小，但为了不必要的节外生枝，唐老大还是决定亲自去一趟把事情摆平，但没想到这一趟唐老大却差点有去无回。
原来余胖子早就觊觎唐老大的位子已久，他借此事为由将唐老大骗来，想要彻底将唐老大除掉。在这一战中老六牺牲了，他替唐老大挡下致命一刀，如果没死的话老六这次舍身救主，足以让他日后在唐家的地位上升两个台阶，但可惜的是老六就是那么的不走运，他成了这次勾心斗角的牺牲品，老六的死很可惜，但也算是死得其所。
这一次事情让唐老大意识到了危机，于是他连夜逃出了上海，只带了自己最亲近的手下和小金宝。小金宝是唐老大的心头好，唐老大养了她10年，一点点把她捧成了上海滩的歌舞皇后，所以唐老大到哪里都会带着她。
他们来到了一个岛上，这座岛上只住着一个寡妇翠花嫂和她的女儿小阿娇，为了防止走漏风声，唐老大吩咐只要在岛上见到陌生面孔便杀无赦，心狠手辣这便是唐老大能在上海滩立足的原因之一，他不会让自己陷入任何一点危险之中，哪怕桂花嫂做的饭菜第一口他也从来都是让小阿娇先吃。
到了岛上的第四天，上海的风声已经渐渐平息，于是唐老大找来了他的结拜兄弟宋二爷和郑三爷，宋二爷总是戴着一副金丝眼镜，能掐会算。在唐老大手下是诸葛亮般的存在，而郑三爷则勇猛无比，他曾一个人在码头单挑16个混混，并且不落下风，而唐老大之所以要将两人叫上岛来，是要将自己被刺杀的这件事来龙去脉全部搞清楚。
只见唐老大气定神闲地问：“老二，你带了几个人上岛？”“两个。”“不对，是两条船18个人吧？”此刻老二脸上的汗珠开始不住地往外渗，在社会上混有两个大忌千万不能做，第一个是出卖兄弟，第二个则是睡大嫂，而眼前这个男人两项都做齐了。
唐老大接着说：“我从上海跑到这儿来把一切都仔仔细细的安排好了，就为了今天晚上稳稳当当的收拾你，都明白了吧？”
原来这一切全部都在唐老大的掌控之下，自从老二那一晚去了小金宝的别墅时，唐老大就已经知道了，但他没有打草惊蛇，因为他知道老二头脑精明能干绝不是一个为了女人而作乱犯上的人，但此时他却这样做，那背后肯定另有所图。
果真没过两天，老二便私下里约了余胖子吃饭，而到了次日便发生了唐老大被刺杀的案件，其实那天唐老大一点伤都没受，当他知道了老二和余胖子的来往后，便提前做了提防，他决定陪他们来演这场戏，只是可惜了老六。
此时唐老大脸上依旧云淡风轻，他喜怒不形于色，将老奸巨猾，老谋深算体现得淋漓尽致，从始至终都没有表现出任何失态。哪怕是知道小金宝绿了自己，他脸上的表情都未曾有太多变化。
城府实在是太高，让人捉摸不透，这应该是他能够在上海滩这么多年的风雨变故中依然稳坐钓鱼台的缘故之一，如果轻易就被人看透，那么他也就不会走到今天的高度。
老二一干人等和小金宝一起被活埋，小金宝死前向唐老大求情想让他放过翠花嫂和小阿娇，不曾想翠花嫂早就因为自己而被害，留下小阿娇则要被调教成下一个小金宝。
这是李宝田老师饰演的极少数的反派角色之一，无论是宰相刘罗波还是神医喜来乐都给人一种和蔼可亲的感觉，但这次的唐老大却让人完全颠覆了观众对他以往的认知，像一个黑社会老大该有的老奸巨猾和满是城府表现的恰到好处，虽然李宝田老师没有凶神恶煞的面貌，但他眼神里流露出来的狠和毒却完全贴合唐老大这个角色，演技之好不得不让人称道。
