左一：杜月笙右一：黄金荣
在黄金荣的一生里，他和杜月笙的关系最为复杂。他曾经一手提拔了杜月笙，但是后者的势力却一天一天地超越了他。他们彼此心存忌惮，却为了共同的利益互相勾结和利用，在凶险的上海滩彼此依靠，一起叱咤风云。但是，为了一个女人，他们之间却产生过一场不小的风波……
杜月笙通过讨好黄金荣老婆成为“大亨”
黄金荣初到上海，仅仅是一个不入流的街头混混，并没有加入当时有名的黑帮帮派，后来势力壮大以后，为了今后更好地发展，他就拜当时的青帮“大”字辈张仁奎为师，列“通”字辈。黄金荣一生涉足赌、娼、盗，大发不义横财，只要能挣钱，他从不问行当，下三滥的手段无所不用其极。他凭借势力声威，广收门徒，靠贩烟土、设赌场、开戏园和敲诈勒索等手段聚敛财物，此外黄金荣还和杜月笙、张啸林组织三鑫公司，从事走私鸦片、军火买卖等活动，聚敛财富，成为拥有万贯家产的大富翁。在黄金荣的势力更加强大之后，目空一切的他开始自称为“天字辈”青帮老大，意思是比当时上海滩青帮最高辈分“大”字辈更高一尺。
14岁的时候，杜月笙到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与当地的一些流氓痞子鬼混，又因为嗜赌成性，不久便被水果行开除，转到潘源盛水果店当店员。后来，杜月笙为了在上海滩立足，便拜在青帮“通”字辈的流氓头子陈世昌门下，按辈分排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。
黄金荣
黄金荣第一次见到杜月笙就非常欣赏，觉得这个人很有点气派，就收容了他，从此，杜月笙成了黄金荣的随从。
杜月笙是个很有心计的人，他不动声色地观察着周围的一切，暗地里却把上自黄金荣，下至一般听差，每个人的生活习惯、脾气性格，揣摩得清清楚楚，并且针对不同的人投其所好，见机行事。当时，黄金荣的夫人是林桂生，人称桂生姐。她虽然身材矮小，相貌平平，但却精明能干，是黄金荣的得力助手和高参，深得黄金荣的喜爱。杜月笙对这一切心知肚明，因此也处处找机会讨桂生姐欢心。
有一次，桂生姐得了一场大病，杜月笙在旁尽心照顾。病愈后，桂生姐对杜月笙另眼相看，常在黄金荣面前夸奖杜月笙。随后，杜月笙又抓住机会干了几件让桂生姐和黄金荣赞赏的事情，渐渐地，他就成了桂生姐的心腹，并参与了黄金荣最机密的工作——抢夺鸦片。
黄金荣离婚迎娶女明星引杜月笙不满
在黄金荣、张啸林、杜月笙成为上海叱咤风云的人物之后，他们之间的关系也出现了微妙的变化。特别是杜月笙，运用高超的手段广交天下名流，织成了一张盘根错节、无所不在的庞大势力网，被人们称为上海滩的“厚黑教主”，其势力发展到巅峰时期，甚至超越了一手提拔他的黄金荣。而恰在此时，围绕着当时走红的坤伶露春兰的争斗，引起了一场风波。
杜月笙
露春兰本是黄金荣门生张师的养女，常来黄公馆串门，平日也喜欢去听戏。她生得聪明伶俐，没多久就学会几句老生戏和青衣。当时已经50多岁的黄金荣对露春兰一见倾心，决定让年仅14岁的露春兰登场演出，捧她出道。黄金荣对此不遗余力，一连两个月，亲自下戏馆为她捧场，又甩出大叠银洋，要各报馆不惜工本地捧露春兰。他还亲自为她张罗演主角、灌唱片。
浙江督军、军阀卢永祥的大儿子、上海滩出名的四公子之一卢筱嘉，最爱听戏，他看到报纸上大篇幅介绍露春兰，就一袭青衫，轻车简从，专程前往荣记大舞台。戏尚未开场，卢筱嘉就让跟班给露春兰送去一枚钻戒，约定散戏后同度良宵，被露春兰推说有约拒绝了。
偏巧这天露春兰一不留神，将一段戏文唱走了板。卢筱嘉在台下正没有好气，就阴阳怪气地喝了声倒彩。黄金荣正坐在包厢里看戏，一声倒彩传来，气得他暴跳如雷，马上派人过去给了卢筱嘉两个大嘴巴。卢筱嘉见打手人多势众，自己只有两个保镖，就悻悻地走了。
过了几天，黄金荣吃罢晚饭，又带了四个贴身保镖耀武扬威地踏进了包厢。就在这时，卢筱嘉带领十几个便衣悄悄溜进了包厢，用手枪顶着黄金荣的光脑袋，随后架了他就走。
后来，还是杜月笙和张啸林出面，打通了卢府内部关系，花了三百万款子，总算把黄金荣赎了回来。
黄金荣一手捧红露春兰之后，就想据为己有。但是他明白自己的老婆林桂生不会轻易答应，她当年为自己发迹立下过汗马功劳。他知道林桂生非常信任杜月笙，于是就让他去游说。不料林桂生回答得非常干脆，要娶露春兰可以，除非自己出门。让杜月笙、张啸林等人没有想到的是，黄金荣真的提出了离婚，他给了林桂生一大笔生活费作为补偿后，就迫使她搬出了黄公馆。
露春兰名正言顺地成了黄太太。黄金荣驱赶林桂生出门之后，杜月笙对黄金荣非常不满，也对林桂生的遭遇感到不平。不过黄金荣的新婚并没有维持多长时间，不到三年，露春兰就坚决地提出和黄金荣离婚，据传是与德孚洋行的买办薛恒产生恋情。随后，两人在法国律师魏安素事务所协议离婚。
一个买办敢夺在上海呼风唤雨的黄金荣之爱，很多人都推测是杜月笙在台后支撑。而在经历了这场风波之后，黄金荣和杜月笙在内心里也都彼此忌惮，不过，为了共同的利益，他们在表面上仍然相好如故。
露春兰
两位大亨各据一方，晚景凄凉
上海解放前夕，杜月笙去了香港。据说，在1949年4月，离开上海前的杜月笙曾经来到黄金荣家辞行，并劝黄金荣也去香港，但是被黄金荣拒绝了。
流落异乡的杜月笙心情忧郁，朋友甚少，几乎整日呆在家里喝茶听收音机看看报纸，不久，就患了严重神经衰弱、心脏病。1951年7月，杜月笙中风偏瘫，他拒绝进医院治疗。8月7日，杜月笙口述了遗嘱，将所有财产，包括不动产、债券、现金分配给各房夫人及子女，训勉儿女努力守成创业。8月10日以后，杜月笙进入昏睡状态，水米不进，弥留期间，他曾对家人交代：“把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。”1951年8月16日，杜月笙在香港撒手西去。
与杜月笙不同的是，黄金荣选择了留在大陆。1949年，上海解放以前，黄金荣的夫人李志清席卷了黄金荣的金银珠宝离开上海前往香港，后又到了台湾。这时，有人劝黄金荣也到香港去。
但是，82岁的黄金荣最终决定留下来。此刻的黄金荣，在上海还有难以割舍的东西。黄金荣一生，利用自己特殊的社会背景，脚踏黑白两道，苦心经营上海“大世界”游乐场十几年，使其成为名噪一时的沪上名胜。1953年，上海市政府按照“大世界”的复杂形势，决定对黄金荣的残余势力再行打击，将“五虎将”“四大金刚”等残渣余孽一网打尽，使“大世界”的旧貌彻底换了新颜。黄金荣病倒了。一天，他将养子黄源涛喊到家中，口传了遗嘱，最后感叹道：“我的一生，都风扫落叶去了，唯有留下这个‘大世界’。不过，断气瞑目后，‘大世界’不可能再属于我了。”几天之后，这个曾在上海滩显赫一时、叱咤风云的黑帮老大，便突然高烧不止，在昏迷了几天以后，闭上了眼睛，时年86岁。
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