梁山上最聪明的吴用和最不聪明的鲁智深，他们的结局都是一个死。吴用凄凄惨惨地上吊结束了自己的生命，死后一片凄凉。鲁智深则是顿悟空门圆寂坐化，佛门高僧大惠禅师亲自主持后事，死后享有殊荣，真可以说是赤条条来去无牵挂。
吴用，人称智多星，心思灵巧，最是能谋善断，一出山就谋划了智取生辰纲的大事，坐得十万贯金珠宝贝。之后上梁山，以三寸不烂之舌撺掇林冲火并，轻轻松松坐上山寨第二把交椅。吴用精心辅佐晁盖，把梁山打造成了江湖好汉可以安身立命的一处桃花源。
吴用的优点是聪明，吴用的缺点也同样是聪明。因为太聪明，他没有坚持道义，而是毫无原则地选择了投机。这样的品行，在以道义标榜的好汉堆里绝不可能形成强大的号召力，所以他只能以辅助者的角色坐他永远的二把手。
宋公明上山，侵占了晁盖的寨主之权。两雄明争暗斗，机灵的吴用没有帮着旧主晁盖，反倒倒向了相识没多久的宋江。因为他早已看出，比起宋江，晁盖的威望能力野心差了不是一星半点，论实力晁盖绝对斗不过宋江。这时候站队宋江，可以获得新领导的赏识，获得最丰厚的政治回报。
因此，每当晁盖和宋江争论之时，吴用都会不失时机地投给宋江一票。晁盖因为时迁偷鸡摸狗坏了名声要斩其同伙杨雄石秀，宋江出面阻止据理力争。吴用道，公明哥哥之言最好，丝毫不给老大面子。晁盖要去打曾头市，宋江劝阻不听，曾经是晁天王嫡系的吴用选择避而不见，连劝阻也没有，更没有担当晁盖的军师。最后，晁盖死了，而吴用却活了下来，还活得有滋有味，甚是滋润。
千伶百俐的吴用，最后居然会在给宋江扫墓之际，和花容一起上吊自杀，陪宋江而去，当然不仅仅是出于义气，其中有着深刻的利益考量。
宋江和卢俊义等梁山头领，在没接受招安时多次打败了朝廷派去的政府军，甚至还活捉了太尉高俅。这些军队首脑的后台是朝廷的重臣蔡京童贯。招安之后，宋江等人不知是出于道德考量抑或是没有政治经验，并没有想办法去改善奸臣之间的关系，反倒一次次打胜仗来突出自己的忠心能干。
作为有仇必报的奸臣，蔡京等人当然不会就此罢休。方腊一役，梁上好汉十去其八，再也没有了反抗的实力。趁此机会，蔡京等人假借皇帝的名义用毒酒鸩杀了宋江卢俊义。
作为第三把手和宋江心腹的吴用，听到老领导的死讯，必定是十分惊骇的。以他的老谋深算，也必定猜想到了事情的前因后果。蔡京等人也必定放不过他这个曾在梁山上出谋划策的狗头军师。说不定毒酒已经在路上。
与其不明不白的死，死后被安上一个心怀不轨的恶名，坏了梁山好汉的义气，倒不如自我了断，用死来成全自己和宋江的情谊。于是，在这个风和日丽的日子里，曾经梁山上最强大脑走上了不归之路。正应了曹雪芹的那句话，机关算尽太聪明，反算了卿卿姓命。
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