在经历了一连串的打击之后，身心俱疲的李清照词风发生了一些微妙变化，其晚期代表作《声声慢》就是作于此时。
寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚。乍暖还寒时候，最难将息。三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急！雁过也，正伤心，却是旧时相识。 满地黄花堆积，憔悴损，如今有谁堪摘？守着窗和，独自怎生得黑？梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得？
这首词，作于霜风凄紧、寒雨连绵的晚秋时节。
“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚”，一连串七组叠字似大珠小珠落玉盘，勾勒出一个国破、家亡、中年丧夫、老年无子凭恃，茫然若失、心神不宁、郁郁寡欢的愁妇形象。
本来心情就不好，又恰逢“乍暖还寒”“最难将息”的苦秋时节。万物萧疏的“离人心上秋”景，最能勾起人的愁思与烦恼。“何以解忧，惟有杜康”，本来想要借“三杯两盏淡酒”麻醉一下自己，可是却难敌凛冽刺骨的“晚来风急”。梁启超、俞平伯、唐圭璋几人的选本中均为“晓来风急”，而且梁启超在《艺蘅馆词选》中点评道：“这首词写从早到晚一天的实感，那种茕独栖惶的景况，非本人不能领略，所以一字一泪，都是咬着牙根咽下。”这首《声声慢》确实写了从早到晚的一天光景，但据此就推说“晚来风急”为“晓来风急”，怕也不完全正确。或者，“晚来风急”之“晚”，指的是昨日晚间之风劲急，也未可知。陈其美先生更将“晓来风急”与《诗-邶风-终风》的“终风且暴”相提并论，显然是钻入了训诂学的牛角尖中。
“雁过也，正伤心，却是旧时相识”，鸿雁传书是古人寄托相思之情的一种幻想，“却是旧时相识”，更令人联想到李清照另外一首词中“征鸿过尽，万千心事难寄”之句。这雁是“好把音书凭过雁”（《蝶恋花》）送信的雁，还是“云中谁寄锦书来，雁字回时，月满西楼”（《一剪梅》）回信的雁？那个时候，赵明诚仍健在，夫妻二人还可以互寄情思。如今时过境迁、物是人非，自然令李清照悲不自胜。
见雁过而伤心，已是痴人；见旧时雁过，更是痴绝之语。而今旧雁呼朋引伴的鸣叫声，越发激起了词人离群丧偶之痛，增添了绝望之情。
词的上片侧重于外景的空间描述，下片则将内心世界与外界环境紧密联系起来。一连用三个疑问句，将心底的无限悲哀推向了极致。
“满地黄花堆积，憔悴损，如今有谁堪摘？”句撼人肺腑。触目尽是怒放的秋菊，词人却茫然了。现存李清照四十余首词中，有“醉里插花花莫笑”（《蝶恋花》），“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”（《醉花阴》），“睡起觉微寒，梅花鬓上残”（《菩萨蛮》）等七首写到了插花、摘花事。可见李清照有插花、折花的习惯。
李清照本来有簪花的雅好，可是如今容颜憔悴。面对着满地堆积的菊花，李清照竟然无从下手，不知道究竟该摘哪一朵好了。有词评人认为“憔悴损”是指菊花，非是。此处应为词人自喻。李清照词中不但有“人比黄花瘦”句，更有“感风吟月多少事，如今老去无成，谁怜憔悴更凋零”之句（《临江仙-庭院深深深几许》）。此一句同样以花自喻，极写其触景生情，思及桑榆晚景凄凉、孤苦伶仃，不禁黯然神伤之意。
“守着窗儿，独自怎生得黑？”不去思考李清照所处的时代，自然是白天不懂夜的黑。就算是寻常的匹夫匹妇，在李清照这样年纪已是儿孙满堂享天伦之乐了。词人孀居无子嗣，自然感到度日如年了。
一个“守”字已经让人不忍，更何况是“独自”。暗的夜可以天噬一切，却赶不走词人心底的愁苦。
“守着窗儿，独自怎生得黑？”“怎一个愁字了得”，二句纯用白话写眼前事、身周景。信手拈来，看似平铺直叙毫无出奇之处，实则匠心独运，不着痕迹间写尽词人心底的茕独凄惶。
在《金石录后序》中，李清照记载了其悲哀缘由：女真人连舻渡江，青州十余屋藏书化为灰烬。一悲也；赵明诚英年早逝，二悲也；洪州陷落，图书二万、金石二千去向不明。三悲也；时局动荡，弱女漂泊。四悲也；卧病在床，横遭诬陷。五悲也；寓居农舍，收藏丢失殆尽。六悲也。接二连三的变故，令李清照痛到不能呼吸。
风急、雁过后，又是濛濛细雨。凄风苦雨已经牵动了词人的愁绪，偏偏又伴随着雨打梧桐叶的恼人声响。古诗云“如此无聊闲院落，是谁窗外种梧桐”，梧桐从来都是牵动愁思之物。白居易《长恨歌》“秋雨梧桐叶落时”之句，着意刻画了唐明皇思念杨玉环而不可得的心情；温庭蕴《更漏子》中，亦有“梧桐树，三更雨，不道离愁正苦。一叶叶、一声声，空阶滴到明。”李清照巧妙化用前典，且青出于蓝。“梧桐更兼细雨”，正是她声泪俱下的写照。
细雨不停的敲打梧桐叶，令寡居的词人情何以堪？连绵不断的雨滴打落了梧桐叶，也击穿了孤单无依词人脆弱滴血的心。
风急、雁过、满地堆积的黄花，梧桐、细雨，通过这一系列的晚秋景象渲染铺陈，极言词中“愁”况。既直言其愁，又包容不尽，言已尽，而愁未了。随自然景象的变化，愁的深浅度也层层推进。在忧伤的积淀中，在难以名状、无法摆脱的苦闷中，词人终于直抒胸臆——“这次第，怎一个愁字了得！”
这首《声声慢》是李清照词作中最为脍炙人口的一篇， 同时也是李清照词作中论者最多的一首。
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