董其昌说：“书道只在巧妙二字，拙则直率而无化境矣。”( 《画禅室随笔·论用笔》)他所谓的巧妙，在于用笔和用墨。其言曰： “字之巧处在于用笔，尤在用墨，然非多见古人真迹，不足与语此窍也。”(同上)他以为用笔的千古不传之秘在于笔能提得起而不偃卧。他说：“作书须提得笔起，不可信笔，盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”(同上)他所谓提得笔起，就是指下笔之后保持中锋运笔，故在运笔的过程中有一种向上提起的笔势，这样就要求人的通身之力形诸笔端，他以为古人中只有褚遂良、虞世南的行书能深得此秘，而不满苏轼之书有偃笔之病。他指责时人的信笔作书曰：“余尝题永师《千文》后曰： ‘作书须提得笔起，自为起，自为结，不可信笔。后代人作书皆信笔耳。’信笔二字，最当玩味。吾所云须悬腕、须正锋者，皆为破信笔之病也。东坡书笔俱重落，米襄阳谓之画字，此言有信笔处耳。”(同上)他不满信笔作书，即主张悬腕、中锋运笔等规律，因悬腕中锋所作之书最富有力度，能运用自如，可臻“巧妙”境界。他又说： “今人作书，亦信笔为波画耳。结构纵有古法，未尝真用笔也。善用笔者清劲，不善用笔者秾浊。不独连篇各有分别，一字中亦有此两种，不可不知也。”( 《容台别集》)卷三 《书品》)可见他极重用笔，尤其强调转束的提笔，这样能令作品具有圆润秀逸的效果。董其昌说： “作书最要泯没棱痕，不使笔笔在纸素成板刻样。”( 《画禅室随笔·论用笔》)采用提笔，就可以避免棱痕，令书法无矫揉造作之感。因而转束处不用顿笔而用提笔，董氏以为是运笔的秘诀。
现在我们来看看董氏之其高深之见解吧：
董其昌书法
董氏用墨忌浓、忌枯，主张秀润，这与他擅长水墨画有关，故董氏往往能在墨色上超越前人，他的一些淡墨书风流萧散，于不经意中求韵味真趣，因而董氏以为用墨也是令书法“巧妙”的一条重要途径。
董其昌书法2
他说：“书家好观《阁帖》,此正是病。盖王著辈绝不识晋、唐人笔意，专得其形，故多正局。字须奇宕潇洒，时出新致，以奇为正，不主故常。此赵吴兴所未尝梦见者，惟米痴能会其趣耳。今当以王僧虔、王微之、陶隐居、大令帖几种为宗，余俱不必学。”(同上)又说：“古人作书，必不作正局。盖以奇为正，此赵吴兴所以不入晋、唐门室也。《兰亭》非不正，其纵宕用笔处，无迹可寻。若形模相似，转去转远。柳公权云 ‘笔正’,须善学柳下惠者参之。余学书三十年，见此意耳。”(同上)这种不满正局，提倡以奇为正的主张显然与元代以来崇尚规矩体态的书法观念不同，因而他欲推倒明代前中期普遍被视为书家圭臬的赵孟頫，以为赵氏未能入晋人之室，故转而取法米芾，上追南朝及晋人风韵，这种对奇正的看法显然与前述的项穆之论抵牾，体现了董氏书论中反传统的意识，他以奇宕新变而求书之巧妙，故于结体中力避呆板平正。他说：“作书所最忌者位置等匀，且如一字中，须有收有放，有精神相挽处。王大令之书，从无左右并头者。右军凤翥鸾翔，似奇反正。米元章谓大年《千文》,观其偏侧之势，出二王外。此皆言布置不当平匀，当长短错综，疏密相间也。”董氏意在追求结字的错综变化，疏密相间，忌平整均匀，他举出二王法书的的例子，证明晋人于结字中力求变化，故董氏于学前人书中极重其结字之法： “须结字得势，海岳自谓集古字，盖于结字最留意。”(同上) 又说： “晋、唐人结字，须一一录出，时常参取，此最关要。”( 《画禅室随笔 ·评书法》)董氏自己的书法也呈现出结体多变，风神独秀的特点，故后来康熙皇帝《跋董其昌墨迹后》说：“尝观其结构字体，皆源于晋人。”
兰亭序
他说： “古人论书，以章法为一大事，盖所谓行间茂密是也。余见米痴小楷，作《西园雅集图记》,是纨扇，其直如弦，此必非有他道，乃平日留意章法耳。右军《兰亭叙》,章法为古今第一，其字皆映带而生，或小或大，随手所如，皆入法则，所以为神品也。”可见在章法上也要求大小错落的变化，不满一成不变，然这种变化不是刻意造作的，而是由平日积习所臻，及至临池之时，随手而出，却无一背离法度。他在结体章法上又提出了九宫之说，《跋率更千文》中说：“书家以分行布白谓之九宫，元人作《书经》云：《黄庭》有六分九宫，《曹娥》有四分九宫，今观信本 《千文》,真有完字具于胸中，若构凌云后，一一皆衡剂而成者。米南宫评其真书到内史，信矣。此本传为信本真迹，勒其全文，欲学书先定间架，然后纵横跌宕，惟变所适也”。(《画禅室随笔·评旧帖》)他所谓的九宫，其实已包含后来包世臣所谓的大九宫(指章法)和小九宫(指结字)两个方面，即既指分行布白等章法的问题，也指字体间架结构的问题。因而董氏要求书家应胸有成竹，在下笔之前即对位置布局宜有全盘的考虑，如此始能令所作之书巧妙变化而不失绳墨。董氏自己的书也以疏密错落、气韵生动见长，表现出结字章法上的深厚功力。
兰亭序2
今人眼目为吴兴所遮障，予得杨公《游仙诗》,日益习之。”(《画禅室随笔·评书法》)又说： “杨景度书自颜尚书、怀素得笔，而溢为奇怪，无五代衰之气，宋苏、黄、米皆宗之， 《书谱》曰： ‘既得平正，须近险绝。’景度之谓也。”( 《容台别集》卷三 《书品》)杨凝式之书最能于不平衡中求平衡，于不协调中求协调，脱略前人樊篱而追求自然天成的风韵，最合董氏巧妙的论书宗旨。董氏正是要以此种奇诡变化之风格破除俗书之姿媚呆板。他说：“山谷老人得笔于《瘗鹤铭》,又参以杨凝式骨力，其欹侧之势，正欲破俗书姿媚，昔人云：右军如凤翥鸾翔，迹似奇而反正，黄书宗旨近之。”(《容台别集》卷三《书品》)又评许子敬《兰亭帖》曰： “此卷用笔萧散，而字形与笔法，一正一偏，所谓右军书如凤翥鸾翔，迹似奇而反正。迩来学 《黄庭经》、《圣教序》者，不得其解，遂成一种俗书。彼倚藉古人，自谓合辙，杂毒人心，如油入面，带累前代诸公不少，余故为拈出，使知书家自有正法眼藏也。”(《画禅室随笔·评旧帖》)可见他之所以反复标举王羲之书的似奇反正，就在于力矫俗书，不无针砭时风的用意。
黄庭经
董其昌论书还提倡生新，他曾比较书画的不同特征说： “画与字各有门庭，字可生，画不可不熟。字须熟后生，画须熟外熟。”(《画禅室随笔 ·画源》)所谓生就是要有变态，避免熟套，能于前人笔墨蹊径之外翻出新意，同时令书法避免甜俗姿媚之病。董氏曾说自己的字之所以超过赵孟頫，就在于“生”: “吾于书似可直接赵文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不如吾有秀润之气。”(《画禅室随笔·评书法》)故董氏力求于生新中求气韵，以此避俗。然他所谓的生，是熟后之生，故董氏不废学力。
圣教序
(《画禅室随笔·评书法》)又说：“唐人书无不出于二王，但能脱去临仿之迹，故称名家。‘世人但学《兰亭》面，谁得其皮与其骨。’几临书者不可不知此语。”(《画禅室随笔·跋自书》)还说：“余尝谓右军父子之书，至齐梁而风流顿尽，自唐初虞、褚辈变其法，乃不合而合，右军父子殆似复生。此言大可意会，盖临摹最易，神气难传故也。”(《画禅室随笔·画源》)可见董氏临习古人之书的原则是求其精神，而不断断于面貌形态的肖似，故他自己的临仿前人也都采取此法，他说： “余书《兰亭》,皆以意背临，未尝对古刻，一似抚无弦琴者。”(《临禊帖跋后》)“余以意仿杨少师书，书山阳此论，虽不尽似，略得其破方为圆，削繁就简之意。”(《临杨少师书后》)可见他的临习古帖纯以“意”行，欲以己意而通古人之神，故他特别揭出李邕“似我者俗，学我者死”与张融“不恨己无二王法，但恨二王无己法”的说法，主张学古能变，自出新意，以此便能达到 “巧妙”的境界。
,
