自隋唐设立以来，科举制便成为了我国封建时期最为重要的选官制度，来自全国各地的考生需要经过乡试、会试、殿试三重考验，才能真正进入统治者的法眼，完成从平民到官吏的阶层跨越。在乡试、会试、殿试当中，头名分别被称作解元、会元和状元，如果能够接连取得这三个头名，便被称作“连中三元”。
据统计，科举制度从创立到终结的一千二百余年当中，一共只有十七人曾“连中三元”，且这十七人中还有部分并没有足够证据可以证明。举例来说，黄观常被称作是明朝首位连中三元的才子，但关于他是否中过解元却存在争议。对此，一种说法认为，黄观连中三元之所以缺乏记载，是因为明成祖朱棣不满他在靖难之役后投江自尽的行为，才特意将其除名。
元至正二十四年（1364），黄观生于池州路贵池县，也就是今天的安徽省池州市贵池区一带。由于父亲是入赘到许家，黄观一直以许为姓，还是后来官至礼部右侍郎后经过朝廷恩准才总算恢复了黄姓。从小就勤奋好学，且展现出惊人才华的黄观早年曾师从元末明初学者黄冔，后来于洪武二十三年（1390）进入国子监成为了一名贡生。
次年，黄观参加会试、殿试，接连取得第一。在殿试当中，明太祖朱元璋亲自担任考官，并针对当时蒙元残存势力威胁漠北的情况进行了发问。对此，黄观提出应当在塞上屯兵，且这些士兵平时耕作、战时据敌，以达到兼顾戍卫与土地开发的效果。黄观的主张显然脱胎自唐朝初年得到大力实施的府兵制，尽管没有多少新奇之处，但却正合朱元璋心意。于是，黄观高中状元，而朱元璋则以府兵制为基础推行了明朝最为重要的军事制度——卫所制。
正如上文提到的，在中状元的五年后，黄观升任礼部右侍郎，也终于恢复了原本的姓氏。又过了三年，朱元璋去世，皇太孙朱允炆继位，是为建文帝。建文帝在位期间，黄观被封为正二品右侍中，且与另一位名臣方孝孺一同得到器重，时常参与军国大事的商议。黄观性格刚直，相传曾经当面斥责对待建文帝态度傲慢的朱棣道：“虎拜朝天，殿上行君臣之礼；龙颜垂地，宫中叙叔侄之情。”
建文帝继位的同年，朱棣因不满削藩起兵南下，由于打着奉天靖难的旗号，这场战争被称为“靖难之役”。战争爆发后，忠于建文帝的黄观不但草拟制书对朱棣大加批判，还奉诏前往长江上游地区招募士兵、督促各路兵马赶来支援。然而，胜利的天平最终还是倒向了朱棣这端，建文四年（1402），朱棣率军攻入京城，建文帝葬身大火之中。
入京之后，朱棣严惩了一大批不愿追随自己的建文旧臣，还根据下属揭露的“罪状”罗列了一份“文职奸臣”的名单，其中黄观位列第六。随后朱棣在皇宫中搜寻宝物，又有人声称很多宝物都被黄观带走用以募兵了，于是他当即下令官府搜捕黄观及家人。没过多久，黄观的妻子翁氏和两个女儿被捕，但翁氏寻机带着女儿及家属跳下淮清桥自尽。
当时，黄观还在安庆募兵，得知朱棣已经攻破京城后，他自知妻子必然已经以死尽忠，于是乘船来到了附近的罗刹矶。在身穿朝服向东遥拜后，黄观也投江自尽，以示对建文帝的忠诚。根据《明史》记载，翁氏自尽时呕血于石上，血迹在阴雨天时而浮现，被认为是观音像。有僧人将石头抬到寺中，夜里便梦见翁氏自云：“我黄状元妻也。”
万历二十五年（1597），应天巡抚龚文选上书请求为黄观建祠，明神宗表示同意，但直到南明褔王朱由崧弘光年间，黄观才终于被追谥为“文贞”。关于黄观到底是连中三元还是连中会元、状元这二元，时至今日人们依旧是议论纷纷、莫衷一是，但可以肯定的是，黄观对于建文帝乃至于整个大明王朝的确十分忠诚。
相比于方孝孺因拒不投降被残忍杀害，甚至相传被盛怒之下的朱棣诛灭了“十族”，黄观及其家人为气节而自尽的事迹并没有得到那般广泛的流传。不管到底是不是明朝首位连中三元者，黄观的才能与抱负都随着江水一去不复返，而作为得到朱元璋赏识、朱允炆器重之人，如果能够继续施展才能，他的历史地位恐怕会比现在高上许多许多。
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