五四运动后与李大钊等人交往，受到左翼思想影响。李大钊被捕后，曾大力营救。
李大钊
1922年8月，杨度和李大钊在孙中山上海寓所见了第一次面。杨度开门见山地说:“我读过你的文章,对我很有启发。我虽然已过中年,我也要弃旧图新,重新选择救国的道路。”面对杨度的坦诚表白，李大钊以赞许的目光看着他，频频点头，并表示杨度可以利用他的特殊身份为革命事业做点事情。
1926年冬，杨度再次和李大钊相见于北京。一天，他听说李大钊因举行爱国请愿受到段祺瑞政府的通缉，决定前去探望。在胡鄂公的家里,他遇见了李大钊。杨度说:“你的谈话使我的心里亮堂了许多，所以我决定跟你走。”
杨度
1927年4月4日,杨度到太平湖饭店参加熊希龄长女的婚礼。席间，他同前北洋政府外交总长汪大燮的交谈中，得知张作霖已决定派兵进入东交民巷搜查俄国兵营，逮捕中国共产党人与进步人士。杨度当即坐不住了，推说有事中途退席，回到家中即指派杨公庶速去李大钊的密友章士钊的公馆，要章速转告李大钊离开苏联使馆。4月5日晚,李大钊召集俄兵营中的同志开了个紧急会议，传达了这项情报，李大钊怀疑情报未必可靠，最后决定，“同志们要走的可以走,不走的可以留下来,听其自便。”当晚有四位同志及时离开了。4月6日,李大钊及妻子、女儿在俄兵营第28号房被捕。
李大钊等人被捕后，杨度两次派杨公庶前去京师警察厅看守所探视李大钊，并卖掉自己在北京的住房“悦庐”公馆，换得4500大洋，全部用来营救李大钊出狱。胡鄂公感动地说:“皙子(杨度)可真是毁家纾难呵!”
遗憾的是没能营救成功。4月28日，李大钊等20余位革命同志被残忍杀害。
李大钊的牺牲，令杨度悲痛万分，也让他认清了北洋军阀的反动本性，同时为共产党人坚持真理、视死如归、为革命献身的伟大精神所感动。杨度与妻子徐粲楞商量，卖掉北京家里的值钱首饰，变卖在青岛的房产，将所得金钱全部用来救济死难者家属。
正是革命先烈淋漓的鲜血，唤醒了杨度那颗救国救民的赤诚之心，促成了其晚年最重要的人生转变。
加入中国共产党1928 年初，杨度从北京来到上海，以卖字和为人撰写碑文及墓志铭为生。他的收入还是比较高的，除了日常生活花销外，把其余的钱捐献给上海“中国自由运动大同盟”和“中国革命互济会”。
杨度作品
1929 年春，中共上海特科负责人陈赓在王绍先陪同下，来到杨度家里。因为对杨度有一定程度的了解，陈赓便提出希望杨度能为中国共产党做点工作。杨度随即表示，“为了挽救中国，愿尽一切力量为共产党工作，愿以自己的社会地位、身份、关系，为党贡献情报。”
杨度利用担任上海杜月笙私人顾问的身份，获取了不少有价值的情报。
杜月笙乃上海“青帮”头子，势力众多，是蒋介石结拜兄弟、秘密高参，同时也与租界的巡捕房也有交情，黑白两道通吃，上海滩的风云人物。
杜月笙附庸风雅，拜杨度为上客，每月给予500大洋的交通费，还将法租界华立路 155 弄 31 号（今上海瑞金二路） 一栋洋楼公馆给杨度住。
鉴于杨度为我党提供了不少情报，有较大贡献，表现出了对党的忠诚，1929 年秋，在周恩来的特批下，经潘汉年介绍，杨度加入中国共产党。
杨度认为，“要想救中国，我看只有共产党来领导才能做到。”他也随时做好了为革命献身的准备，将母亲送回长沙。他利用特殊的社会关系，在周恩来的直接领导下，为革命做了不少别人难以替代的秘密工作。
1931年夏，中共中央地下组织遭到敌人严重破坏时，曾将流落街头的毛岸英、毛岸青加以收留的中央特科成员董健吾，在身份暴露后，为了躲避敌人搜捕，就曾在杨度家住了几十天，待大搜捕过后才转移出去。
1931年9月17日，杨度因病不治在上海逝世。弥留之际，他自撰挽联一副，联曰：“帝道真如，如今都成过去事；匡民救国，继起自有后来人。”以此总结了自己充满功过毁誉的人生历程。
共产党员身份杨度加入中国共产党一事，知之者甚少。除了直接领导者周恩来、入党介绍人潘汉年之外，还有与杨度单线联系的夏衍等少数人。
在他离世46年后，他的名字后面才加上了“共产党员”。
翻开修订后的《辞海》，“杨度”辞目中写道：“杨度于1929年秋加入中国共产党，在白色恐怖下坚持党的工作”。这短短两行字，是对这位特殊的共产党员最好的告慰。
这件事情是周恩来总理亲自指示办理的。
1975年，重病在身的周恩来嘱咐秘书去完成一件未了的心事，转告《辞海》修订编辑委员会，“当年袁世凯称帝时，‘筹安会六君子’的第一名杨度，最后参加了共产党，是我介绍并直接领导他的。请告诉上海《辞海》编辑部，《辞海》上若有‘杨度’辞目时，要把他最后加入共产党的事写上。”
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