茫茫江上，烟水缭绕，船家依旧撑篙穿梭，岸边的酒肆，伙计忙碌地招徕顾客，可越是繁华喧嚣，便越是寂寞难挨。那书生披着斗篷，在江边独自苦饮，烈酒入喉，他咳起来，身后的老树在风里拂动着残枝，衬得他的背影分外寂寥。
他是李甲，自十娘去后，他终日饮酒，想在醉生梦死间忘却自己的软弱，忘却那日十娘悲愤而失望的眼神。可是，他又怎能忘却?
他还清楚地记得他们初见的情景。那日，教坊内恩客如流，妖娆的女子陪酒奉客，身轻如燕的舞伎舒展册腰肢，抱琴的歌女浅吟低唱。他和同乡柳遇春行走在人群中，懵懂张望着眼前的纸醉金迷。就在那时，妆容清丽的杜十娘闯入他的视线，只那一眼，他仿佛被摄住了魂魄，多少明媚又纯粹的词句都不及她半分美丽，他张了张嘴，说不出一句赞美。
李嘉欣饰演的杜十娘
一眼情定，一往情深，从此他为她散尽钱财，为她流连于此。哪怕最终钱财用尽，他也哀哀地求着老鸨，只因他知十娘与那些风尘女子不同。他的十娘聪慧机敏，以忠贞的爱意回报他矢志不渝的衷情。三千青丝散在枕边，他只愿与十娘永结同心。十娘亦说，唯愿洗尽铅华，终身相许，从此夫唱妇随，携手天涯。
红绡轻罗帐，伊人笑如画，那是最美的梦境。他心中凄惶，明知自己已穷困潦倒，却不忍让她继续在风尘里受苦。老鸨让他十日内交出三百两白银来赎十娘，不然就赶他离开。他开始四处奔波，求亲问友，假说路费欠缺，可朋友们知晓他流连烟花之地，推托着不肯借他。几天下来，他分毫无获，心中想着愧对十娘，竟不敢回去。
吴彦祖饰演的李郎
十娘派小厮把他拉回院里时已是第六日，他羞愧万分，恨自己无用，白白叫十娘寄予厚望。她却轻轻拍了他的手让他宽心，五更天时她捧出一百五十两碎银，柳遇春又帮他筹借了一百五十两银子，他惊喜万分，笑逐颜开。第十日便在老鸨面前奉上十娘的赎身钱，他看见丝缕缕的阳光从斑驳雕花的窗柩中漏下，他眼中的希冀要长出薄薄的翅膀挣脱桎梏飞出，他要带着十娘比翼双飞。
虽然此后老鸨耍赖，事情又一波三折，但他终于如愿，携了十娘头也不回地离开了那烟花之地，所食所行皆依十娘所言。铅华尽褪的她眉目弯弯，笑着倚在他怀中。他想这或许便是两情相悦的最好结局，从此岁月静好，他们携手直至地老天荒....
事情的转折总是出人意料，并非所有的鸳鸯都能交颈成双。他低头看着自己的手，这是双书生的手，只能用来执笔研墨，只能在天气寒凉时给十娘披衣，只能在每个笙歌唱彻的夜里揽住十娘纤细的腰肢。他也曾把十娘拥在梳妆台前，笨手笨脚地替她挽好发髻。他说要专为她写下诗词歌赋，她乐呵呵地捧来笔墨，他笑着接过，挽袖沾墨，略一思索便写下郎情妾意的闺中情……
还记得当初在勾栏院里，十娘斜倚在贵妃榻上怔怔出神，轻纱绕肩、红裙迤通，美好得似从画中走出一般。他出言逗得她捧腹，她笑着拿绣花帕子砸他，他接住伊人缱绻留香的绢帕，放在指尖轻嗅，脂粉的香气混合着她的发香，室内旖旎的暗香浮浮沉沉，那是爱情的味道。
后来，他赎出十娘，辗转南下。瓜洲夜渡，清江明月，流光皎洁，十娘看着月光下的他，轻轻唱了一曲。从良后的她无疑是开怀而雀跃的，她说将此后一生郑重托付于李郎。却不能想这歌声落入了富贾孙富的耳中。随后百般劫数由此而生，由此而灭。
他在那个暴雪漫天的晨晓被自己的软弱击败，被孙富的狡诈言语蛊惑，答应孙富以十娘换取千金。隔日他便伫立船头，亲手接过孙富递过来的千金之资，然后不自知地一步步把十娘推向无底深渊。
他从来都知道，十娘用情至深，性情刚烈，可他还是辜负了她。十娘跳江前把百宝箱里的奇珍一个个的抛入江中，那是一个不甘于命运的女子最后的控诉。他的穷困潦倒并不是问题， 他娶十娘会被父亲责骂也不是不能解决的问题，可他在怕什么呢！他的软弱害苦了十娘，她是娇羞可人的女子，却有一身铮铮做骨，放不下尊严与骄傲。她不愿再委身做他人的玩偶了，亦不屈服于命运!
她挣脱了青楼的枷锁，本以为自此逃脱了既定的宿命，谁知最终逃脱不了深爱之人的辜负与背叛。他是碌碌蠢材，竟看不清十娘想要的平淡生活，恩情变仇怨，他负了她，犯下不能被饶恕的罪过......
烟水浮沉的江面渡船横斜，颓废的书生靠在老树下悲恸落泪，饮尽美酒，再也不会有伊人把盏于身旁。他的十娘早在他亲手送出的那一刻就已灵魂寂灭，此生哀莫大于心死。
唯愿来生，她再也不要遇见负她的李郎了。
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