赵本山的徒弟们，绝大多数都是二人转演员，而二人转演员大多都是农民出身，由于小时候家里穷又喜欢二人转，唱这个唱好了能过上好日子。宋小宝也是这样，从小也是个苦孩子，十几岁学习二人转，幸而后来被赵本山发现成为弟子，而后才有了后来的宋小宝。
如果不是成为笑星，以宋小宝这样的相貌，恐怕仍在人堆里找都不好找。而今他通过自己的努力，成为很多人喜欢的东北笑星，和小沈阳等人一起成为赵本山徒弟中发展最好的演员之一。
那么，宋小宝最早是如何出名的呢？
第一次演二人转被观众喊“下台”
宋小宝原名宋宝利，家里条件很不好，上学上到初二就开始打工贴补家用。到19岁那年，一个偶然的机会，宋小宝被二人转演员焦小龙看中，开始跟着学习二人转。
不过二人转不是那么好学习的，尤其第一次上舞台的尴尬情景，让宋小宝终身难忘。他第一次上舞台表演的时候非常不自信，台下观众一眼就看出来这人不是成熟演员而是一个学员，加上宋小宝长得也不受人待见，观众认为主办方是拿学员来糊弄自己。
宋小宝还没有真正开口表演，观众就大喊“下去吧，下去吧！压轴的呢？”缺乏表演经验的宋小宝内心脆弱，听见观众赶他下去的那一刻，很想找个地缝钻进去，像孙悟空瞬间消失。不过宋小宝并没有真的走下台，而是继续自己的表演，但一边唱一边背过身去，眼泪在脸上哗哗地流，自尊心受到创伤。好在随着舞台经验的增多，宋小宝变得越来越自信。
26岁时，宋小宝被赵本山看中，请他出演了本山剧《关东大先生》里一个小角色。更多观众最早看到宋小宝，是通过黑龙江卫视的喜剧综艺节目《本山快乐营》。
宋小宝和赵本山其他的徒弟们一起表演小品，不过那时候的宋小宝并不引人注目。宋小宝的个子很矮，皮肤很黑，看起来确实有点儿“像猩猩”，因此很多时候他都利用这样的外表进行放大而夸张表演，尽管演技不如一些师兄弟，但还是让观众能笑出来。那时的宋小宝的才华并没有完全显露，只能靠这些“出丑”的表演，换来观众的笑声。
两度演小品《相亲》人气大涨
真正让宋小宝扬眉吐气的节目，是2011年和2012年连续跟随赵本山、赵海燕出演辽视春晚小品《相亲》。这几乎是为宋小宝量身打造的作品，赵本山、赵海燕在表演中都成为陪衬，主要的笑点都来自宋小宝。宋小宝不负众望，高水平地完成了表演，把观众笑得肚子疼。
由此，宋小宝的人气空前高涨，表演也有了更多可能。2011年，宋小宝与沈春阳合作主演悲情剧《樱桃》，凭借在剧中的表演获得第四届新农村电视艺术节获最佳男主角奖。在剧中宋小宝扮演的是一个苦情角色，全程几乎没有搞笑，这也让观众看到了宋小宝表演方面的更多才能。
演技受到赵本山肯定
《樱桃》之后，宋小宝又和黄圣依演过《第22条婚规》，还有《樱桃红》、《老兵》、《男人四十要出嫁》、《爹妈满院》等剧。除了电视剧，随着人气增长宋小宝也参加过《欢乐喜剧人》、《极限挑战》、《王牌对王牌》等综艺节目。2017年，宋小宝还客串过大鹏的电影《缝纫机乐队》，2020年客串徐峥电影《囧妈》。
其中的《樱桃红》也值得一提，宋小宝这一次更是彻底改变戏路，在剧中首次扮演老头儿。其实这个角色原定由老相声演员杨少华出演，后来杨老身体出现问题而退出，赵本山思来想去，最终选定宋小宝出演男主角。事实证明，宋小宝再一次完成了任务，表演受到好评。
由此观众也开始琢磨，作为赵本山的爱徒，宋小宝从小品舞台到悲剧男主角的表演都非常自然，戏路比此前更当红的小沈阳还要宽广。很少当众表扬徒弟的赵本山，也再次表扬宋小宝，说他“最能刻画人物性格”。
扎根百姓的演员们
我在2017年国庆节期间去沈阳玩儿的时候，在刘老根大舞台看过宋小宝的演出。个子不高、其貌不扬的宋小宝，在台上说话和表演都显得非常真诚，观众也给予了热烈的回应。
那时候他因参加《欢乐喜剧人》演出导致的腰伤还没有完全好，上台之后大部分时间都是说话，不敢展示太多舞台动作，但他还是赢得了现场观众在当天最为热烈的掌声，因此他也不断对观众鞠躬表示歉意和感谢。一个演员的根，最终是扎在老百姓那里的。
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