(2022全国甲卷)8.辅酶具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶的说法正确的是( )

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(1)

A. 分子式为C60H90O4

B. 分子中含有14个甲基

C. 分子中的四个氧原子不在同一平面

D. 可发生加成反应,不能发生取代反应

解析:

A 数一下即可。

B 容易忘记的是重复结构的末端甲基。

C 对苯二醌本身就是一个共轭结构(《高考化学解题方法--有机化学篇》),类似于苯环,与这个结构相连的4个氧原子自然都在这个平面上。

D 肯定是不对的。

选B

36. 用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。如图是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(2)

回答下列问题:

  1. 的化学名称为 ______。
  2. 反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 ______。
  3. 写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 ______。
  4. E的结构简式为______。
  5. H中含氧官能团的名称是_____。
  6. 化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式______。
  7. 如果要合成H的类似物H`,,参照上述合成路线,写出相应的D`和G`的结构简式______、_____。H`分子中有______个手性碳(碳原子上连有个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。

解析:

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(3)

解析:

反应1:典型的醇的催化氧化。

反应2:此反应分两步,第一步是乙醛在强碱性条件下发生羟醛缩合,第二步是在加热条件下发生醇的消去,生成碳碳双键。

反应3:此反应分两步,第一步是碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,第二步是卤原子在碱性条件下的消去反应,生成碳碳双键。

反应4:F可能是由一个苯环和一个五元环连接而成,由E的分子式推出它可能是五元环,有三个不饱和度,所以可能由两个碳氧双键和一个环提供,那么B可能是卤代的甲苯。

反应5:发生取代反应。

反应6:这是一个比较复杂的反应,问题的关键在于同时形成了两个环。

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(4)

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(5)

依据H形成的两个环,对环上的原子编号,1-6是一个六元环,5-8是一个四元环。然后再D和G的相应位置编号,这样就能看到是3号碳进攻4号碳,5号碳进攻6号碳,7号氧进攻8号碳。

题目(1)-(5)不难。

第(6)题:被高锰酸钾氧化为对苯二甲酸说明X分子中苯的取代基在对位上,含有醛基和一个不饱和度,所以结构只能是:

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(6)

第(7)题:与之前的分析相似

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(7)

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(8)

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(9)

编号的位置没有任何变化,逆推出两个反应分子即可。

答案:

2022全国乙卷化学讲解(2022全国甲卷有机化学)(10)

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