朱棣于建文元年（1399年）起兵反抗，随后挥师南下，史称“靖难之役”。在靖难之役中，燕王朱棣一开始可谓占据劣势，在兵力上，燕王朱棣最巅峰的时候，不过30万人，而建文帝则拥有百万大军，兵力悬殊非常大。并且，朱允炆是朱元璋钦定的继承人，其登基称帝是名正言顺的。
所以，与此相对应的是，燕王朱棣在造反后，根本不敢把矛头直接对向朱允炆，只能打着“清君侧”的旗号。因此，在靖难之役中，朱允炆自然是占据绝对优势和上风。不过，因为犯了三个非常关键的错误，最后的结果是朱棣由藩王登基称帝。一定程度上，就建文帝的三个致命失误，只有少犯一个，靖难之役的走向都会发生发生改变。
一、建文帝过于妇人之仁
司马迁在《史记·淮阴侯列传》中记载：“项王见人，恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮，至使人有功，当封爵者，印刓弊，忍不能予，此所谓妇人之仁也。”对于当年的项羽，纵然有万夫不当之勇，但是，妇人之仁，显然成为项羽最终自刎乌江的重要原因。与此相对应的是，建文帝的能力，自然无法和项羽相提并论，所以，其仍然过于妇人之仁，无疑是加快了自己的败亡。在靖难之役中，朱允炆力求 “毋负朕有杀叔父名” ，从而成全自己宽厚仁义的名声。但是，这也让燕王朱棣在白沟河之役、东昌之役等多次战役中侥幸逃脱。
进一步来说，如果建文帝可以杀伐果断一点，靖难之役很可能用不到一年时间就结束了。或许，建文帝是希望通过自己的仁慈，从而让朱棣可以悔悟。但是，对于已经迈入万丈深渊的朱棣，自然是再也不能回头了。因此，靖难之役中，建文帝和燕王，已经到了势不两立的程度了。在此基础上，再谈妇人之仁，只会贻笑大方。
二、建文帝在识人用人上出现失误
在三国时期，即便是聪明绝顶的诸葛亮，也因为错用了马谡，导致蜀汉第一次北伐中原功亏一篑。这说明在识人用人上，只要犯一个错误，都会影响全局。靖难之役中，李景隆被拜为大将军，朱允炆把60万兵力全部交给他。结果，李景隆先后在郑村坝、白沟河被燕军击败，丧师数十万，以致攻守形势逆转，最终被夺职召回。对于朱允炆来说，一开始不能发现李景隆的真实能力，也就算了，但是，在和朱棣的较量过程中，李景隆的水平已经暴露无遗了，结果，朱允炆还是优柔寡断，等到形势难以挽回的时候，才把他召回京城。
对于朱允炆的宽容，李景隆却恩将仇报。等到燕军逼近南京时，李景隆开金川门迎敌，致使南京失守。还有很多建文帝重用和信任的将领，诸如张信、李友直等人都出现了叛变的现象，暗中勾结朱棣。一定程度上，建文帝的识人用人能力，还不如蜀汉后主刘禅。比如在魏灭蜀之战中，刘禅派出的将领，大部分都是竭尽全力，很难像靖难之役中，出现这么多叛变和倒戈的情况。
三、建文帝的削藩策略出现致命失误
对于靖难之役来说，和清除初期的三藩之乱一样，起因都是削藩和撤藩。在削藩顺序上，齐泰认为应先削实力最强的燕王。但黄子澄反对，认为燕王有功无过，应该先裁撤其他藩王。建文帝支持黄子澄，遂先后废除五位亲王。对此，从最后的结果来看，显然是齐泰的削藩顺序比较合理，也即擒贼先擒王，先拿势力最强，也最有反叛意图的燕王开刀。这个时候，燕王有两个选择，要么束手就擒，要么起兵造反。不过，因为建文帝先动的是燕王，而不输削除其他藩王，所以燕王的起兵行为很可能遭到孤立，其他藩王也很难站到朝廷这一边。
与此相对应的是，建文帝按照黄子澄的计划，先后废除五位亲王，然后再对燕王动手。但是，这个时候，燕王朱棣已经是有所准备了，毕竟有其他藩王的前车之鉴。反之，如果燕王朱棣没有这些前车之鉴，很可能不会拼死一搏，即便造反，也不会获得一定的准备时间。更为关键的是，先废除其他没有造反意图的藩王，只会导致明朝藩王大部分站到朱棣这一边或者保持中立，这自然是对建文帝朱允炆不利的局面。综上，就建文帝的三个致命失误，只有少犯一个，靖难之役的走向都会发生发生改变。
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