胡适在《吴敬梓传》说:"安徽的第一大文豪，不是方苞，不是刘大櫆，也不是姚鼐，是全椒的吴敬梓。"
吴敬梓一生经历了康熙、雍正、乾隆三代，他真切感知到清朝统治者大兴文字狱，考八股、开科举以牢笼士人的现状。他看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气，所以他反对八股文，反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。不仅如此，这部作品也帮助他确立了中国文学史上的杰出地位。那么，这位杰出的清代作家，其一生又是被赋予了怎样的艰难与不朽？
公元1710（即康熙四十年），吴敬梓出生在“科第仕宦多显者”的一个官僚家庭。
吴敬梓家族世代为地方世族，“家声科第从来美”。其远祖在明代永乐年间被封为骁骑尉，受邑江苏六合。高祖吴沛，为人耿介正直，宁肯贫居度日，不愿攀附权贵，时宁国太守关骥以书召进，他谢而不往。吴沛博学多才，能文善诗，工书法。
公元1723（即雍正元年），13岁的吴敬梓不幸丧母，次年随父至赣榆任所。
“其父坦荡·耳濡目染”
吴敬梓少时有文名，他“读书才过目，辄能背诵”，他学习认真刻苦，头脑又聪颖，很快就打好了学识的功底。加之他出生于官宦人家，沾染些“家本膏华，性耽挥霍”的习气，从而养成一种放荡豁达的态度，胸襟开阔， 睨尘俗，令人感到他是一个才识过人的才子。
吴敬梓其父（吴霖起）到任赣榆县之初，见到教舍凋零倒塌之状，果断捐献俸钱，继后变卖祖产肥田三千亩，及在五河、天长、含山、和州等地的祖传当铺、布庄、银楼等，修建因1668年在大地震中毁坏殆尽的文庙、尊经阁。并且新建了“敬一亭”。
吴敬梓亲眼目睹了其父的贡献，为他深感骄傲。然而同时目睹了其父因不善于巴结上司，终被罢官回乡的不公待遇，使他对官场的腐败有了切身的体会。在父亲的直接监护下，受到了严格的教育和培养，奠定了他深厚的文学基础。
“过早成婚·百磨其志”
公元1726（即雍正四年）16岁的吴敬梓与陶氏成婚，这也使得他与全椒望族金氏门第的关系更密切了。两年后，他回乡帮助料理岳父丧事。
公元1730（即雍正八年）20岁时，去滁州为姐夫金绍曾病故奔丧。过早丧母的吴敬梓很小就面对严酷的世事，对于他，虽然是冷酷了一点，但却磨炼其不凡的意志。
正因为有了这十年的种种经历，才使他最终与官场决裂。过早的婚姻没有能像第二次与叶氏婚姻那样，完全摆脱了父母包办，婚姻之言的封建传统的模式，而带给吴敬梓一个全新的自主婚姻。
“众亲分家·孤立无援”
公元1722年（即康熙六十一年）吴敬梓中秀才，其父吴霖起因病辞官，他陪送父亲从赣榆返回故里，但吴霖起终于一病不起。从此吴敬梓的生活发生了根本的变化。先是族人们倚仗人多势众，提出了分家的要求，“兄弟参商，宗族诟谇”。
在一场争夺遗产的内战中，孤立无援的吴敬梓终以失败告终，留给他的资财寥寥无几。分家之后，吴敬梓的病弱的妻子陶氏也因不甘忍受族人的欺凌，饮恨而死。他对人生、社会的看法也由此发生了变化。
吴霖起留下了二万多两银钱的巨额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌呼，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”，族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒”。
“生活窘迫·以书易米”
公元1733年（即雍正十一年），他与续弦叶氏迁来南京，移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困，从此，吴敬梓在南京定居下来。
“枭鸟东徒，浑未解于更鸣”！33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变，与小晏何其相似！
公元1736年（即乾隆元年），安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳，和学台郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿，要靠卖文和朋友接济度日，“囊无一钱守，腹作千雷鸣”，以至以书易米。
吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯，由于生活困窘，他有《雨》诗曰：“明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还”，表示希望杨凯资助其生活。
“穷困潦倒·名作即成”
公元1743年（即乾隆八年），33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。
当他到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变，与小晏何其相似！
而吴敬梓所创作的长篇小说《儒林外史》，正成书于该阶段（即乾隆十四年）或稍前，先以抄本传世，初刻于公元1803年（即嘉庆八年）。
“一代才子·醉酒辞世”
公元1754年（即乾隆十九年），54岁的吴敬梓，到江苏扬州访友痛饮，微醉之中，反复朗诵唐人张祜的《纵游淮南》一诗，主要是去投靠两淮盐运使卢见曾。
十月二十八日，他与自北京南下的王又曾在舟中痛饮销寒。归来之后，酒酣耳热，痰涌气促，救治不及，顷刻辞世。
时为一月十一日。当时守在床边的只有幼子吴鏊。生前好友金兆燕和王又曾协助料理丧事， 其时，吴敬梓一贫如洗，“可怜犹剩典衣钱”，卢见曾替他购棺装殓，遗柩得以归葬金陵清凉山下。
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