隋末大乱，群雄并起，在诸路反王中，无论从家世还是才能，李密都是人中魁首，他之谋才并不逊于李世民。在反隋的先头阵营里，李密领导的瓦岗军实力也最为雄厚，不但拥有两大粮仓之利，麾下还聚雄兵数十万之众，云集秦琼、程知节、罗士信、裴仁基、单雄信、徐世勣等猛将，但就这样一把好牌，李密在愈演愈烈的群雄逐鹿中却早早退出对天下的争夺，最后落魄至依附李渊的地步，因嫌李渊给官太小而心生不满，准备再起锅灶时被伏杀于途中。一代枭雄落得如此下场，也是令人不胜嘘唏！
李密从辉煌走向失败，其中缘由，本文就为你细细道来。
贵胄出身，少露峥嵘李密和李渊一样，都是世家出身，他的祖上李耀是北周的刑国公，父亲李宽是北周八大柱国之一，骁勇善战，谋略过人，在隋代周后，李宽仍颇受隋文帝杨坚赏识，被封为蒲山郡公，是隋朝一代名将。
李密不但世袭了他父亲蒲山公的爵位，也继承了李宽过人的谋略。李密早年时就已展露出不同凡人的异禀，曾入选宫廷侍卫，被隋炀帝撞见，杨广一眼就瞅出李密异与常人的气质，就对左右说李密眉宇不凡，有异像，不宜担任侍卫，就把他剔出了侍卫队伍。
《新唐书》：帝曰：“此儿顾盼不常，无入卫。
而越国公杨素也是有过人的眼力，他在道上见到李密读《项羽传》，一番交谈下来，杨素甚是惊讶于李密过人的才识，称赞其见识不凡，有异才，不是寻常之辈。回到家对儿子杨玄感也说起了路见李密的事。
《新唐书》：归谓子玄感曰：“吾观密识度，非若等辈。”
受父亲话语的启示，杨玄感便开始与李密结交。
大业九年，隋炀帝又一次远征高丽，命杨玄感在黎阳为大军督运粮草。隋炀帝连年征战使得百姓疲敝，怨声载道苦不堪言。对隋炀帝早心怀不满的杨玄感一直伺机造反，见此次隋炀帝发兵远征，国中空虚，自己被留在后方督运粮草，便想趁机在黎阳起兵。他便找来李密为他谋划。
心怀大志却不便隋廷重用的李密也是一拍即合，在审视形势后，为杨玄感出了上中下三策供其选择，上策：趁隋炀帝率军远征高丽，堵截他的归路。李密给杨玄感分析道，“炀帝远在前线与高丽作战，断了他的粮草，隋军必不能久留，只能回撤。南面是渤海险阻，而北面有契丹、奚族、突厥等胡人为隐患，隋军回师就只能走幽蓟这一条路。如果将军率重兵阻断蓟州归路，在前有高丽内无粮草的困境下，隋军不战自乱，到时只需振臂一呼，隋军士卒都会向你归降。不动一刀一枪定能擒捉隋炀帝。”
说完上策，见杨玄感对此没什么反应，李密又献上了中策，建议杨玄感挥兵先攻取关中三秦之地，关中物产富饶，四面地势险要，是易守难攻之地。现关中正守备空虚，此时进兵必易于攻取，只要占据了长安，坐拥关中有利之地，即便隋炀帝回师来攻，也可据地利优势而守。杨玄感对李密的中策仍无动于衷，李密见此，只得说出他的下策。若想求得便利，就近可率军攻打洛阳。洛阳虽近，但城防坚固又有重兵驻守，一时并不容易攻取，一旦攻城不克，反易遭来援的隋军包围，易遭内外夹击。
李密显然是最不看好下策，但官二代的杨玄感在听到李密说出的下策时，却如获至宝，抚掌笑道，“君的下策明明是最好的计策，何故舍近求远，绕着城关走？拿下都城洛阳，隋朝大臣家眷俱在城，以家眷为人质，诸大臣岂不都要听命于我。拿下洛阳，也足可向世人宣示我大军威仪，天下百姓必会归附于我。”
见自己的计策不被杨玄感采纳，李密也只能无可奈何。杨玄感自以得计，率军直扑洛阳，虽然开始打了几个胜仗，不但没有得到百姓响应。反而招来了宇文述、来护儿率军围剿，，杨玄感再次问计于李密该如何办时，李密劝他假造隋军陇右统帅元弘嗣造反的消息，以诈开潼关继续去夺取关中。杨玄感便率军西行，途经陕县时却变了卦，不顾李密再三劝阻，想要攻打弘农宫，弘农宫打了三天没打下来，追军已追了上来。最终，杨玄感兵败被杀，李密虽侥幸逃进了潼关，但还是被官府擒获。在押送途中用金银贿赂了差官后才得以逃脱。
李密的第一次创业就这样草草收场，遇到杨玄感这样不靠谱的主，差点早早丢了性命。但李密的雄才谋略已经显现。
李密在淮阳隐姓埋名，以刘智远的名义过了一段时间隐居生活，隐居期间以收徒教学为生。最后身份泄露只得继续逃亡，最后，只得投靠瓦岗寨的翟让。
开始时，翟让并不信任李密，甚至还被手下怂恿差点杀掉他。李密用自己擅长的谋略赢得了翟让的信任。他从战略大局上为翟让谋划天下形势，鼓动起翟让争夺天下的壮志，又着眼当前瓦岗军所处境地，让翟让先攻下荥阳，筹措好粮草，扩大势力以便迎战隋军。
翟让被李密的才能所折服，对他委以重任。瓦岗寨在李密加盟后，先后收服周围各路大小反隋势力，实力得到快速壮大。瓦岗寨的声势引起隋朝注意，便派张须陀来征剿。翟让曾在张须陀手上吃过大亏，很是畏惧，便想着要逃跑。李密却安慰他道：“张须陀不足为惧，此人虽骁勇但无谋略，这次他若前来，必定能打败他。”
李密先引一支军马埋伏，让翟让率军去诱敌张须陀，待到张须陀进入埋伏地后，指挥军兵一齐杀出，翟让也回过头来绞杀，两军夹攻下，隋军大败，张须陀被当场斩杀。
首战告捷，李密进一步得到翟让信任，放手让李密单独统率军队。这时的李密开始放眼大局，不安于几万人马啸聚山林小富即安的草寇生活。他向翟让进言，“现隋帝昏聩，百姓饥荒，天下呈纷争割据之势。我们不能安于流寇之身，应打下兴洛粮仓之地，开仓放粮赈济百姓，争得百姓拥戴，据有民心，一声呼应，便可聚百万之众，到时天下还能有谁不服从于我们呢？”翟让对李密之言无不应允，让李密自率兵去夺取兴洛，自己做后续策应。这时的翟让已自感声望和才识已远不如李密。他只能起着辅助作用。
拿下兴洛后，也确如李密所料，民众纷纷赶来投奔瓦岗军，一时云集了数十万人。瓦岗军浩大的声势震动了隋朝，派出虎贲郎将刘长恭征剿。李密自然成为全军临时总指挥，指挥瓦岗军击败了刘长恭。接连击败官军，李密的卓越才能彻底让翟让诚服，翟让虽是农民出身，却是个光明磊落心胸宽广的人，并不计较个人的利益之得失。深感自己才不配位，认为瓦岗军只有在李密的领导下才会更有前途，而自己如果继续坐在首领位置上会耽误瓦岗军的发展。翟让便毅然将首领之位让与李密，号召全军尊李密为魏公。
李密掌控瓦岗军后，对瓦岗军进行了梳理改组，正式有了名号，不再是草莽流寇，有了正规军的模样，将领们也得到了分封赏赐，瓦岗军改以洛口为大本营。又相继吸收了山东长白山的孟让、南巩县长史柴孝和、侍御史郑颐、虎贲郎将裴仁基携子来投，瓦岗军的实力蒸蒸日上。又攻下了洛仓，对洛阳形成了直接威胁。李密命人写了讨伐隋炀帝的檄文，檄文里尽书隋炀帝的罪状，瓦岗军也正式树起了反隋大旗。
柴孝和向李密献策，“让裴仁基守洛仓，继续对隋军展开威逼之势，翟让守大本营洛口，而李密亲率精锐之兵突袭长安，拿下长安城。背依关中富饶之地培育根基，待得实力进一步壮大后再出来争夺天下。”柴孝和还以项羽当年弃关中而失天下，刘邦踞关中而得天下的历史来劝谏李密。
李密对柴孝和的想法很是赞同，其实，这和当初他曾给杨玄感献过的计策是一样的，当时，他也是主张杨玄感想夺取长安以争天下，轮到他自己做决策时，他开始顾忌于自己手下都是山东人，不愿随他远行夺取长安。同时，还担心留守的人原是绿林草莽出身，一旦他率军远征，这些人到时就会拥兵各自称王。李密思前顾后，只得放弃夺取关中的打算。一生之敌，王世充
大业十三年九月，隋炀帝遣王世充率军十万征剿李密。这王世充可不是一般人物，出身虽平凡，其人好学博览，人极具狡诈雄略。王世充本西域胡人，其祖父早死，其父随祖母改嫁王家，原姓支，后改姓王。
王世充来势凶猛，首战李密便告失利，心腹柴孝和也溺水而亡，柴孝和之死让李密极度悲痛，以至痛哭不已，柴孝和对于李密之重要不言而喻。王世充赢得首战胜利后，在洛口仓西边扎营，与李密相峙一百多天，双方交战六十多次，互有胜负。这期间，陆续不断有人马归附李密，李密又乘势拿下粮仓重镇黎阳。
瓦岗军日渐强盛已渐有问鼎天下的实力。翟让的部将王儒信便鼓动翟让夺回瓦岗军的掌控权，翟让之兄翟宽也怂恿，甚至说翟让，“你若不愿当瓦岗军之王可让与我来当。”李密获知了翟让这边人的动静，便想先下手为强除掉翟让。在一次击败王世充后，翟让到李密的营帐里饮酒作乐。李密觉得这是个除掉翟让的好机会。于是在酒宴间隙，拿出一张弓趁翟让观赏时，让侯在翟让身后的侍卫斩杀了翟让，一起还诛杀了王儒信及翟宽，随翟让而来的徐世勣也在混乱中被砍成重伤，幸李密及时喝止，才幸免一死，单雄信跪地求饶，李密爱其才将其放过。
诛杀了翟让，李密统一了瓦岗军，对翟让的旧部并未进行清洗，反进行了安抚，对其旧将如单雄信、徐世勣、程咬金等仍继续委以重任，维系了瓦岗军的基本稳定。
在除掉翟让统一瓦岗军后，李密着手全心对付王世充。王世充夜袭洛城，被李密击败，王世充便把军营从洛口西面移至北面。在洛水架起浮桥对李密展开进攻，一开始李密不敌，随后，李密组织精锐敢死队冲击隋军，隋军随即大败，此役，王世充近乎全军覆没，独身逃脱。
此战彻底击败王世充后，李密控制的地盘东到海滨、泰山，南到长江、淮河，周围郡县都纷纷归顺。窦建德、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等都上表劝李密称帝，而李密以还没有拿下洛阳予以拒绝。
大业十四年，李密率三十万大军占据金墉城，并以此为都城，派兵屯驻邙山，进一步压迫洛阳，宇文化及在江都缢死了隋炀帝，立秦王杨浩为傀儡皇帝。洛阳的隋朝势力见隋炀帝已死，转而拥立越王杨侗即位。杨侗想借李密的力量来对付已成为洛阳权臣的王世充，便册封李密为太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，同时又让李密先平定宇文化及再进洛阳佐政。
李密自然明白杨侗这是借刀杀人之计，但他仍然接受了杨侗的封赐，并遵从杨侗的旨意征讨宇文化及。依李密当时的想法，若不答应杨侗，则可能要同时面对南来的宇文化及和洛阳方面的隋军两相夹击，暂时归附洛阳政权，则可避免腹背受敌。既然要争夺天下，宇文化及是迟早要面对的一个对手，还不如趁此机会先打败宇文化及。
李密知悉宇文化及远道而来，军中缺粮，亟需速战速决，便不急于与之交战，只以守代攻，阻截他。宇文化及被阻在黎阳城，久攻不下。李密假装与宇文化及讲和，诱得宇文化及不再约束士卒用粮，待其发觉中计时，粮草也差不多消耗完了，宇文化及大怒率军与李密交战。这一战李密虽然最终获胜，但瓦岗军也损失惨重，李密自己也受了箭伤。在李密和宇文化及杀得血流成河时，王世充在洛阳杀了政敌元文都、卢楚等人独揽了朝政。
等李密准备去洛阳时，得知洛阳已被王世充掌控，只得退回金墉城。王世充这边重新整顿兵马，再次率军来征伐李密。李密虽占有粮仓，却缺少金银财物，他只对新归降的士卒进行了赏赐，此举引得瓦岗军旧部心生怨言，李密也没有很好的进行安抚。
为迎战王世充，李密派王伯当驻守金墉城，徐世勣镇守黎阳，邴元真守兴洛仓，自己率军奔赴偃师，他把军队一分为三，自己和程知节率内马军驻扎邙山，单雄信率外马军驻扎在偃师城北，三军互为犄角，相互呼应。当王世充率军来攻时，李密派裴行俨和程知节出战，双方战不多时便各自罢兵撤退，此战，瓦岗军这边程知节和裴行俨等多名战将受伤。第二天再战，李密战败，裴仁基、祖君彦等将还被俘虏。李密逃往洛口，守偃师城的郑廷页见李密兵败，便率军向王世充献城投降。
途中李密暗中察知镇守兴洛的邴元真和王世充勾结准备投降，他怕影响军心，没有声张，想等王世充渡洛水时，趁其渡到河中心时再发起进攻。谁料他的侦察部队关键时候出现了问题，竟然没有侦察到王世充渡洛水，待到发现时，王世充已开始列阵准备交战了，李密预料抵挡不住王世充的进攻，便率军继续逃跑。兴洛城的邴元真率众也投降了王世充。李密本待逃向黎阳的徐世勣，却被手下人劝阻，说徐世勣本是翟让旧将，当初杀翟让时，徐世勣也差点送命，难保他不会在此时报旧怨。李密只得作罢。
走投无路的李密只得投靠已占领关中的李渊，李渊对李密还是不错的，授于他光禄卿头衔，封邢国公爵号，还把表妹独孤氏嫁给他。李密对没有享有三公之位心怀不满，在李渊派他去招抚以前旧部时，途中想要造反，最后被唐将伏杀于陆浑县南邢公岘。
一、根基不稳，核心班底力量不足
李密最初是走投无路孑然一身投靠的翟让，在瓦岗军站稳脚后，逐渐有了声望，通过招募各路义军和招降朝廷的将领才培植了一些自己的势力，这点力量还是太弱，并且队伍的凝聚力也不够，并不能成为主导力量，在柴孝和劝他夺取关中，据长安而窥天下，李密顾忌再三并没有执行，他所担忧的是瓦岗军是绿林土匪出身，这群人成分复杂，军心很容易散，害怕自己一旦率军远征关中，留守的人马就会本性复发，各自据地称王，瓦岗军会分崩离析。二是担心由于士卒皆是山东本地人，难舍故土不愿远行，无法确保他们会一直效命自己，在途中不出现哗变。所以，只能呆在山东河南一带慢慢打，不敢做出超常规的举动。
后来夺得天下的李渊用的就是李密想用却没办法执行的策略，先占据了关中，然后再逐鹿中原，最后把诸雄一一收拾干净建立了大唐。
柴孝和在与王世充的交战中不幸溺水而亡，他的死之所以让李密哭得伤心，也是因为李密能倚重的心腹本来就少，柴孝和再一死，能用的人就更屈指可数。
二、内部火并，没有妥善处理好翟让一派
对于翟让，杀与不杀都是可以的，当然，最好是不杀，其实杀与不杀就看策略布置。不杀，翟让的部下虽在怂恿翟让重夺领导权，但翟让并没有做出反应，如果李密担心翟让以后变卦，大可徐徐图之，在培育好自己的班底后，羽翼丰满后再慢慢清理翟让的核心旧部，以明升暗降稳住大局，架空翟让。到时，自己的势力构建完成，问鼎天下后，翟让再怎么样也翻不出什么浪花。
如果一定要杀翟让，事后的处理也当干净利落。分阶段对瓦岗军进行整合，但李密的处理方式完全错误。在杀了翟让后，李密并没有对翟让心腹旧部进行赶尽杀绝，相反是进行安抚并仍委以重任，以维护瓦岗军内部稳定。伊始如此做是完全正确。但日后在局势稳定下来后长时间仍不对内部权力结构进行调整就是失策，李密是被起初的稳定所蒙蔽，他不知道的是，起初的稳定只是表面现象，实质上翟让一死，瓦岗军旧部已是离心离德，信任的基础非常脆弱，在顺境时还可以维系这种稳定，一旦处于逆境，矛盾就会充分暴露，成为致命伤害。从以后的事情发展来看，也确实如此，翟让的核心旧部们仍然在李密的阵营里占据着重要力量，而在关键时刻，成为李密失败的主因。
在与王世充对决偃师时，忠于李密的力量持稳重态度，以守为主，而翟让旧部以单雄信为主的则力主主动寻王世充决战，当时裴仁基（裴仁基作为隋廷投降过来的将领，是李密的心腹）建议是，用疲兵之术来调动王世充，即分兵守住各要道，不主动与王世充交战，另派精兵乘洛阳空虚直捣洛阳。如果王世充回师洛阳则瓦岗军不动，如果王世充不动，则瓦岗军攻击洛阳。也就是敌动我不动，敌不动我就动的策略。李密虽然没有采纳裴仁基去袭击洛阳的计策，但他也是主张坚守不出，他看得明白，王世充远来缺粮，军队不易持久，用坚守不出来消耗王世充，时间一长，王世充自然兵败。无论是裴仁基还是李密的对敌之策都切中了王世充的弱点，采用哪个都可以。但以单雄信为首的翟让旧部轻视王世充，强烈要求出战，李密迫于众将压力，只得同意，结果，被王世充打得大败，裴仁基和他的儿子裴行俨一干众将被俘。李密不但损兵又折将，损失重大。
作为一军统帅，迫于手下将领的压力，李密自己的意见反而不能实行，违心的执行了明知错误的对敌之策。可见，李密对瓦岗军的掌控力有多弱，翟让旧部集团仍然占据着主导力量，这就是李密在杀了翟让后续整合工作的重大失败才致如此。
虽经此败，王世充还并未伤及瓦岗军之根本，李密本还有一战之力，但不久，单雄信宣告投降王世充。守兴洛的邴元真也投降，翟让旧部集团开始倒戈。又给了李密致命一击，即便如此，李密还有黎阳重镇，黎阳还有一支重兵，但无投无路的李密却不敢去黎阳重振旗鼓，因为守黎阳的徐世勣也是翟让旧部的核心成员。
三、贵族出身的李密缺乏士族集团的支持
李密出身贵族，四世三公之家，但如此显赫的身世他并未很好的利用，之所以在瓦岗阵营里缺乏力量支持，根本所在在于他并没有招纳到隋朝的士族集团的力量，以致在用人上捉襟见肘，力量孤单，全凭个人的雄谋左支右绌。究其缘因，在于他在隋朝还处于正常运转的情况下就造了反，杨率感起兵就并未得到天下响应，这也影响了李密在士族集团的声望。后来又混迹于瓦岗军这帮土匪流寇里，也是为这些门第世家子弟所不齿，
而与李密成反例的李渊则是相反，广纳贤能，得到了士族们的支持。这也是李密失败之所在之一。
结语李密之才远高李渊，最终归附李渊身死非命，关键还是在于他始终未能调和内部问题，麾下人马虽众，并未有效整合，以致雄伟的建筑建于累卵之上，雄则雄矣，实则危机四伏。
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