曹操帐下一直有“五良将”之称。这些将军大多随军南征北战，多有奇功。但是，相比较其余四人的超高地位，这五人中有一人却不为曹魏所容。这个人就是于禁。
其实于禁和曹操是老相识了。当年曹操刚刚起兵，于禁就被举荐给曹操，为曹家冲锋陷阵。从一个小小的校尉干起，一直做到了左将军的大官。于禁最风采的莫过于官渡之战。当时，曹操主力在南方攻打刘备，于禁一人负责督守前线。
袁绍大军箭矢齐发，不少曹军士兵做了刺猬，然而于禁却站在一线，壮其士气，并且领奇兵偷袭袁军营哨，大败袁军，并且获得了足够的粮草。可以说，于禁是官渡之战的重要功臣。
可是这样一个老功臣，最后却晚节不保。关羽北伐，急攻襄樊。襄樊一丢，许都可就不保了。曹操命令于禁和庞德共同领兵去救襄樊。但是，刘军水淹七军，于禁和庞德麾下的大军大败，襄樊岌岌可危，于禁和庞德也都被擒做了的俘虏。庞德见到关羽大骂不止，最后被关羽所杀。其实在此之前，庞德一直是马超和张鲁的部下，直到曹操打下汉中，才归附于曹操。两人之间并没有太深的感情。相反，于禁则为曹操征战多年，两人感情很深。反而到最后，庞德威武不屈被杀，而于禁则投降了关羽。
当曹操听说于禁投降的时候，目瞪口呆。最后默默说了一句：“于禁关键时候怎么还不如庞德了呢。”在曹操这个人情味很浓的人心里，于禁的投降对于他的打击是十分大的。
随后，孙军攻打荆州，从牢里放出了于禁。于禁又成了孙吴的战利品。不过孙权很够意思，没有把于禁关起来，反而和他一起吃饭吹牛。这时候引起了虞翻的不满：你一个降将怎么配和我们主子在一起？于是怒斥于禁。于禁看到孙吴有这样忠心的臣子，又想到自己投降，不禁老泪纵横。
后来孙吴迫于形势暂时归降曹魏。于禁回到了洛阳。这时候老朋友曹操已经死了，他的儿子曹丕当了皇帝。对于曹丕来说，于禁不是他的朋友，只是他的一个下属。而且曹丕十分厌恶于禁在最后一刻背弃了曹家，于是想故意气气他，带他去拜见曹操的陵寝。曹操陵寝上画满了水淹七军、庞德被斩、于禁投降的壁画。于禁满心羞愤。回家之后，就病死了。曹丕觉得还不过瘾，决定再送他一个谥号：厉侯。可怜于禁半辈子威武，只因最后没有咬紧牙关，就这么晚节不保了。
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