杜月笙不到四岁，父母便双亡，从小经历非常人所能承受的挫折，靠着在社会摸爬滚打，一步步登上了民国年间名噪一时的“教父”宝座，成为当时上海滩最大的黑帮老大，杜月笙这一生富有传奇色彩。
1、自幼琉璃沦为乞丐
1888年，在上海浦东北部的高桥镇上，有一座姓杜的老宅，那座老宅并不宽敞，家徒四壁，经常不遮风雨，中间是堂屋，东西各一间偏房，由杜氏兄弟分住。在8月22日的这一天里，在弟弟杜文卿的家里，一个男孩呱呱坠地，由于这一天是中元节，俗称“鬼节”，但杜文卿不能给自己的宝贝儿子一出生就取个带鬼的名字，多不吉利，一时之间他手无足措，正在这时，一轮明月徐徐升起，高挂天空，杜文卿拍案叫好，对妻子脱口而出“月圆之日出生，就叫月生吧？”杜文卿之妻朱氏也很认同，而后来轰动大上海人人皆知的“杜月笙”是他发达之后才有的字号。
那时的中国正处于“清朝中兴”之末，甲午中日战争后，中国疆土开始四分五裂，开始步入国穷财尽的漫漫长夜。杜月笙两周岁的时候，杜文卿在杨树浦经营的米店生意惨淡，状况十分窘迫，杜文卿一边正因为收入越来越少朝不保夕发愁，一边正在怀着孕的妻子又受到“血汗工厂”的剥削，悄悄的加速消耗她的生命力。而这一年正是光绪十六年，上海发生一场前所未有的霍乱，行人路毙，横尸遍野，朱氏正在这场灾难把月生的妹妹生下来，不久便因为身子虚弱灯枯油尽撒手人寰。
杜文卿万念俱灰，考虑到生计，怕小女儿也跟着饿死，忍痛将女儿送给了他人，多年以后，成了青帮的老大杜月笙多方寻找自己失散多年的妹妹，始终杳无音信，这也成了他唯一的遗憾。在杜文卿又当爹又当妈的时候，一名姓张的女士成了杜月笙的继母，给小月笙带去了母爱般的温暖，让小月笙感受到了最幸福的童年，可好景不长，光绪十八年。这一年上海大旱严重，粮食严重缺乏，杜家三口好不容易熬到寒冬，却又出现极为罕见的寒冷，杜文卿终于还是在饥寒交迫中一病不起，告别了人世。剩下张氏孤零零的带着杜月笙。
张氏含辛茹苦的带着杜月笙，由于交不起学费，杜月笙只能断断续续上私塾。光绪二十一年，继母张氏突然失踪了，直到后来杜月笙都不明白继母是因为什么原因消失的，那一年他七岁，彻底沦为孤儿，童年的阴影让他很没有安全感。
那以后，他经常饿着肚子，家里的亲戚都嫌弃他，世态炎凉，寄人篱下的日子让他从小就会察言观色，造就了他不服输，八面玲珑，并善于揣摩人的心理性格。
时光荏苒，少年的杜月笙成了镇上混混少年的一员，因为他们身世非常的相似，让他找到了感情的寄托，他对人热情，大方，说话算话，有好处总是先想到别人，在那一群人当中他很有面子，也是和事老，因为大家觉得他公正，也就是从那时起，杜月笙开始学会了做人，但也是那个时候，他染上了赌瘾，尝到了甜头的他此后一生再也没有放下。
都说经商学曾国潘，做人就要杜月笙，杜月笙在今后能在鱼龙混杂的大上海成为首屈一指的黑帮老大，与他会做人是离不开的。
只要是赌徒，都是十赌九输，杜月笙染上赌博后，输个底朝天是常有的事，连身上的衣服都被赌场老板拔下，舅父知道后，又被他的舅父赶出家门，他只好回到自己的老宅，想尽一切办法拿家里能卖的锅碗瓢盆变成文钱去翻身，赢了也不积累，只要有钱就跟伙伴们大吃大喝，输了就继续挨饿。那时的他已经是家里人眼中的坏孩子，是扶不起的阿斗，精神上的苦闷让他决心离开高桥镇，到大上海闯世界。
2、青年“成名”仅靠一个“诚”字
初到大上海的杜月笙就被大上海的繁华所吸引，原来城市的热闹是自己根本没法想象的。那时的上海已经成了水陆交通的主要要道，，固定的码头已经开始建立，中外公司的轮船来来往往，各色人物云集，比肩接踵，人声鼎沸，算得上是一个国际性的口岸。鳞次栉比的房屋让他应接不暇，那时的他才知道，自己是井底之蛙。
由于什么都没有干过，杜月笙只能从学徒做起，在他加入青帮之前，他做过很多苦力。可是爱赌的毛病却成了他的绊脚石，他经常一有积蓄就去赌，没钱了又继续做学徒挣钱。初到上海的杜月笙做的是水果摊的学徒，老板见他勤奋好学，任劳任怨，渐渐地让他干些往外跑腿的活，让他学兜揽生意的营生，也就是那时，杜月笙发挥了他善于结交的特长，总能一回生二回熟的与陌生人成为朋友。光绪三十年，日俄战争在中国领土爆发，无能的清政府宣布“局外中立”，走在比较清醒的爱国路上的上海人民开始在街上集会游行，呼喊救国的口号，杜月笙看到就被这群爱国人士感动无法言语，可被水果店老板知道后怕惹是生非，就把他赶走了。
就这样杜月笙成了上海街头的混混，经常出入赌场，有钱的时候就赌，没有钱的时候在赌场卖削好的水果换钱继续赌，可总这样看不到尽头的生活让他暗自下决心戒赌，想在大上海立足，必须改掉以前的坏毛病。想要戒赌，谈何容易，从小由于饥饿，让他的身子骨瘦弱不堪，经历一场大病后，偶然的机会认识了黄世昌，由黄世昌引进了青帮，在青帮的日子里，他遇到了影响他一生的两个贵人，张啸林和黄金龙，这两个有头有脸的人物为他奠定了成功的基础。
加入青帮后，他一改之前偷鸡摸狗游手好闲的形象，目光变得非常长远，心里暗暗发誓要立足于青帮。想要稳住脚跟，就要改变自己的格局，他的处事之道尽在一个“诚”字。一开始他只是黄金荣的妻子林桂生的助手，靠着真诚能干细心的服务很快得到林桂生的认可，林桂生便把他引荐给黄金龙，从那以后，他便成了黄家大宅的权利核心人物。稍有资产以后，他并不甘于“取金于土”，为了扩大自己的基业，杜月笙往面粉，白粉，股市，银行等各种行业发展。
杜月笙有一句脍炙人口的名言：做人有三碗面最难吃，人面、场面、情面，在这三碗面。
他处理得游刃有余，青帮就是他通往成功的桥梁，他秉持“做事要刀切豆腐两面光”的原则，办事规矩，得体，应对军、警、商、帮会各种外国势力，他都能平衡很好的处理。当时的大上海，几乎很难找到与他一决高下的人，之所以能在乱世中还能呼风唤雨，与他为人处世，懂人情世故也是分不开的。
成为老大之后，欺行霸市，贩卖烟土，杀人放火，他干过，是大上海的地头蛇。但面对危在旦夕的上海，国家兴亡，赈灾义演，不做汉奸，仗义疏财，他也干了。他是双面人物，我们都要学会辩证的去看问题，不肯定他所有做的坏事，也不否定他讲情义，为人四海，胸怀坦荡，每逢有人求己，他都是尽量给予帮助，张学良，戴笠都受过他的资助。杜月笙并没有在黄金龙入大牢时过河拆桥，落井下石，反而让卢督军占了自己公司的干股，救出了黄金龙，这一点也足以说明他懂得“受人之惠，不忘初心”，正是由于黄林夫妇，才有了后面的自己。
3、晚年落寞仍保持应有的气节
民国时期的旧上海，黄、张、杜三人的势力达到了鼎盛，他们的势力可谓盘根错节，十分庞大，杜月笙后来成了上海家喻户晓的“土皇帝”。上海沦陷后，张啸林投敌叛国，当了汉奸，黄金龙选择隐居家中，接受人民的审判，而杜月笙，携妻带子跑去了香港，虽然后来重返上海，可早已不是当年能呼风唤雨的老大，他只能再次回到香港，过着非常拮据的生活，哪怕一大家子生活捉襟见肘，他也没有去讨之前别人欠他的债，而是把它们全部撕毁，告诫子孙要靠自己的能力干大事，而不是依赖祖上的财产。
晚年时期的杜月笙，由于年轻时吃不饱穿不暖，落下了哮喘的毛病，各种阵痛时常围绕，尽管很有骨气，但生活困难的他还是像朋友借钱，而那位并不是很熟悉的朋友二话不说便送上150万大洋，雪中送炭的帮助让他热泪眶盈。
你曾经帮助过多少人，总有一些在你落难的时候会向你伸出援助之手，杜月笙从一个小瘪三走进上流社会，成为中国版教父，靠的就是人品，能在你最落魄的时候还义无反顾的帮助你，不求利益，而是真情实意，这样的友情，哪怕是如今的社会，都很少见。
他死前最后一句话深深的印在了他子孙后辈的脑海里，“我没有希望了，中国会有希望”，足矣说明，他也始终有一颗爱国的心。一个人的成就，始终离不开人品。
4、不伤女人心使他成为女人心中最想嫁的人
杜月笙一生娶了五房，妻妾成群，在那个年代是见怪不怪的事，可他对每个女人都很疼爱，他的第一位妻子是沈月英，由黄家做媒，尽管后面娶了别人，但他对沈月英仍相当看重，沈母亡故后，杜月笙还为丈母娘修了一个大坟。在五个妻子当中，尤为与孟小冬的感情让人印象深刻。
众所周知，孟小冬在历史记载上是著名京剧表演艺术家，姚玉兰是其师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。孟小冬自幼聪明伶俐，颇有艺术才华，尽管杜月笙娶了姚玉兰，但见到孟的第一眼便对她念念不忘，可孟一生波折不堪，生世尤为坎坷，看破尘世红尘的她不想再随意踏入感情，由于杜数年来对她情深义重，甘愿耕耘，不求收获，加上师姐姚玉兰的撮合，她才最终以身相许，后来上海沦陷，随杜月笙在1949年一起逃往香港，与其结婚，没有生育。
杜月笙对女人收服很有一套，他从不打女人，也不伤女人的心，但只要他想得到的，他都会用对方喜欢的方式去收服人心，懂疼爱，懂关心，不强迫，不压迫，以他的地位，随时想要孟小冬都是轻而易举的事，可他并没有因为自己的权利去霸王硬上钩，而是因为爱一个人，不求回报的付出。我们很多人，在爱情快餐的年代，在感情的路上，还没有付出就讲究回报，自己得不到就毁灭，社会上总有那么一些走极端的人因为感情酿成终生大错，走上犯罪的道路。
纵观杜月笙这一生，出生在乱世中，从小父母双亡，孤苦伶仃，过着朝不保夕的乞讨生活，可他并没有因为任何痛苦去放弃自己，而是在鱼龙混杂的乱世成就自己非凡的一生，他的父母做梦都没有想到，自己在鬼节出生的儿子能在若干年后出人头地，成为上海叱咤风云，首屈一指的大佬。这也是为什么多年后他还能成为后人学习并津津乐道谈论的人物。
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