北宋时期的蔡京，是一个揽权误国的奸臣，同时又是一个在书法上有精深造诣的大家。他浸淫书法艺术数十年，深得二王遗韵，用笔恣肆豪放、舒展飘逸，结字古朴奇巧、张弛有度，充分体现出宋代书法“尚意”的美学特点。特别是他的正书和题榜，独步一时，鲜有其匹，可代表有宋一代的最高水平。时人谈起他的书法，往往赞其“冠绝一时”、“无人出其右者。”这一点，连一向孤傲无比的米芾都自认不如蔡京。
蔡京是个人品极差又善于投机钻营的人。他中进士后先在地方为官，不久进入朝中，做了中书舍人——这是一个为皇帝起草诏令的重要职位。时值宋神宗变法，蔡京力主新法，深得神宗和王安石赞赏。可司马光执政后，对新法一概废除，蔡京则马上掉转方向依附司马光，又得其赏识。蔡京以为得计，却终为反对派所不容 ，连遭贬谪。宋哲宗即位，又倾向于新法，蔡京则又转而支持废除旧法。对这个翻手为云覆手为雨的奸诈之徒，当时便遭人人唾弃。
蔡京一当上宰相，便暴露出他的奸诈阴险，排斥忠良，凡与他意见不合者或撤职丢官，或流放外地。他精于玩弄权术，醉心荣华富贵，家资无数。他还教唆徽宗大兴奢侈之风，竭全国之财供之挥霍，并设应奉局和制造局，大兴花纲石之役，仅建延寿宫就耗资巨万。
蔡京作恶多端，民怨沸腾。钦宗即位后，群臣纷纷上书罢免。靖康元年，80岁的蔡京被贬岭南，一门子孙也都流放的流放、充军的充军、杀头的杀头。贬途中，他凄然写下一首《西江月》：“八十一年往事，三千里外无家；孤身骨肉各天涯，遥望神州泪下。金殿五曾拜相，玉堂十度宣麻；追思往日谩繁华，到此翻成梦话。”充军路上，百姓不卖给他一汤一饭，旅店不给他一床一铺。蔡京哀叹：“京失人心，一至于此。”最后，饥寒交迫冻饿而死在长沙。死后连棺木都没有，只好被埋进专门收葬无家可归者的漏泽园中。
蔡京死后，因其人品恶劣，他的书法人们耻于收藏，无不撕碎入厕或立时焚之，故其书迹今日已寥若晨星。为此，北宋四大书家“苏、黄、米、蔡”中的“蔡”，本来是蔡京，人们便用蔡襄取而代之。
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