陈慧娴在当红时退出歌坛有两个原因，首先是当时香港歌坛女歌手里有陈梅之争，也就是说的她与梅艳芳的最受欢迎女歌手之争，那一年她自信满满会有所成就，然而本该属于自己的奖项却意外落空，赌气之下决定退出歌坛。另外，还有一个原因就是她答应了父亲经纪公司的合约到期之后就会退出娱乐圈，去国外留学。
在八十年代末的香港歌坛，女歌手当中可以说属陈慧娴和梅艳芳最为耀眼和走红，而她们之间也难以回避的会产生竞争，歌迷之中也会有偏有向。所以她们之间的竞争，也一如当年的谭咏麟和张国荣一样，有人宣布不再拿奖，也就有人决定退出歌坛。
陈慧娴当时火爆的歌曲有很多，比如我们非常熟悉的《千千阙歌》、《逝去的诺言》、《人生何处不相逢》、《傻女》、《跳舞街》等等，几乎都是KTV点唱率很高的歌曲。另外，她当时与张学友也有过合作，甚至把一度消沉的张学友重新带回歌坛。
而陈慧娴与梅艳芳的竞争就在于有一首歌曲两人分别拥有版权，但是畅销度却是不一样，就是梅艳芳的《夕阳之歌》和陈慧娴的《千千阙歌》。在销量上《千千阙歌》似乎卖得更好，然而当年本该属于陈慧娴的最受欢迎女歌手奖，却意外落空，也让她在一气之下宣布退出歌坛。
另外，陈慧娴的父亲一直不喜欢女儿进入娱乐圈工作，所以曾要求她出国留学。陈慧娴也与父亲约定，唱片公司合约到期就退出歌坛出国留学，所以种种原因之下，她后来便很少出现在歌坛了。
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