2019年1月毕书尽录制湖南卫视《歌手2019》踢馆赛，让他知名度大开，因长相和鹿晗颇为相似，被称为“台湾鹿晗”，被更多人所熟知。同年，台媒拍到他和同居女友成双入对，女友身份被曝光。女方原是她的粉丝，两人在一起8年。之后毕书尽发文承认恋情。
2月14日情人节当天，毕书尽突然官宣结婚，还晒出和新欢妻子的甜蜜牵手照。当时外界一度以为毕书尽是和相恋8年的粉丝女友Jessie修成正果，毕书尽的经纪人透露，毕书尽的新婚妻子并不是相恋8年的粉丝女友，而是结识不到一年的新婚女友，并强调毕书尽和粉丝女友是正常分手，没有第三者和感情纠纷。同时，经纪人还透露，毕书尽的新婚妻子是也是圈外人，两人之前就已经登记结婚，在情人节这个特殊的日子里才官宣。被猜测官宣结婚是否和怀孕有关，经纪人则表示新婚妻子并没有怀孕。
虽然经纪人表示毕书尽和相恋8年的Jessie没有感情纠葛和第三者，但是在毕书尽官宣结婚后，相恋8年的Jessie还是发文表达了自己心中的不满和怨气，Jessie在文中称毕书尽没有遵守承诺，到最后还是伤害了她：“但到最后你还是没有遵守你给我的承诺，诚实面对自己内心，不伤害你曾经爱过的人，至少要做到。”Jessie还表示：“只盼无需再有任何交集，彼此安好”。
Jessie发文后，Jessie的朋友在留言区透露8年来Jessie一直都在毕书尽背后，两人的秘恋让Jessie受尽委屈。2月16日，据台媒报道，Jessie于昨日再次发声，并晒出多张聊天记录，揭她和毕书尽的分手内幕，分手不当天，毕书尽在半夜把她赶出了门。
Jessie先是晒出了和好友的同框照以及好友为她加油鼓励的聊天记录。在最后一张聊天记录中，好友透露了当天Jessie和毕书尽分手的情形。
好友称Jessie从韩国出差回来当天就和毕书尽分手了，大半夜的托着行李去她家，强忍着泪水对她说分手了，毕书尽把她赶了出来，三更半夜的没地方去。好友还安慰Jessie要好好爱自己。
另外，Jessie还在截图中配上了回应好友的鼓励，同时也透露了和毕书尽的分手时间。原来，在恋情曝光不到一个月，Jessie就和毕书尽分手了。虽然Jessie没透露具体的分手原因，但是外界仍猜测分手是否和恋情曝光有关，毕竟毕书尽刚承认恋情不到一个月，两人就分手了。
对于Jessie连日来在社交网络表达自己的悲伤情绪，毕书尽的经纪人则表示感情的事情只有当事人才清楚，希望别占用公共资源，同时希望未来各自都有幸福的发展空间。同时，经纪人还表示这是最后一次回应毕书尽结婚的事：“这也是最后一次公司针对毕书尽结婚的事做回复，谢谢关心”。
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