杜月笙生于1888年8月22日，出生在上海的一个小镇-高桥镇，这个时间还处于清朝末年，局势也不稳定，上海也是各个军阀混杂。
在杜月笙出生这一年，时运也不好，疫疠大肆侵略，庄稼没有收成，田野里能看见那些因为染病而死的人。
要说杜月笙的生世是真的惨，2岁丧母，5岁丧父，8岁继母也不见了。家里亲戚也不养，8岁的杜月笙沦为孤儿了，开始四处街里邻居讨要一口吃的。
然而讨要的生活让他受尽了白眼，于是他混到了乞丐的队伍，整天在茶馆，赌博场地里去偷吃的。
然而，这段流浪的生活，让他听得最多的就是赌桌上的那些骰子，他对赌博来了兴趣。
小小年纪，本应该是接受文化的熏陶，然而他这个连启蒙都没有的人，却喜欢上了赌博。
他在心里暗示，他要去赌博，可赌博要钱？
钱哪里来？
他想到了自己的老宅，把家里能变卖的东西拿去买了，这是他的第一笔财富，变成了赌本，这是他十三岁的时候去，第一次赌博。
然而他并不满足于此，他要卖掉祖宅，去上海打拼一番，但这一行为惹来杜家亲戚的痛骂，没人养的杜月笙，心野，他坚定要走。
1902年春，15岁的杜月笙攥着外祖母给她的一点点钱，踏上了去上海的路，他去创造属于他的另一番天地了。
杜月笙在上海的第一站就是鸿元盛水果店十六铺，在这里，他开始当起了学徒。学徒第一阶段就是伺候人，给老板老板娘端屎端尿，还要伺候店里的师兄，店员。到了第二阶段就可以开始干活了，比如可以听从老板安排去码头接货。
杜月笙在这个店里干的这两年，他练就单手接西瓜却能判断西瓜熟没熟的本事。但后来遇上日俄战争，杜月笙跑去参加了游行示威活动，被老板知道了，这是第一次被赶出家门。
饿极了就去骗吃的，骗不了就抢，后来遇到了水果店的师兄王国生，王国生对杜月笙是真的很好，也算杜月笙生命中的一个贵人。。
一眨眼，杜月笙在王国生的店里干了3年。这时，他已经20岁。
在王国生的店里，他能一边削皮，一边聊天，这样的本事，也为王国生的小店带来了生意，他也获得了称号：水果阿生。
杜月笙在这个店里却是拿到薪水了，换上了新的衣服，走在街上，就感觉自己已经和那些人不一样了。
杜月笙又开始了萌生了赌博的信念，他每天沉迷于街头的赌摊，结交了一些与他年纪相当赌友。
然而，在这些赌博之间的“朋友们”冷嘲热讽下，20岁的杜月笙开始寻花问柳了。
杜月笙在妓院里，听了里面的人说，需要找靠山，他拜了陈世昌为师，是青帮的人了。
后来杜月笙受不了这种平淡如水的日子，拐了王国生的钱跑了，他向往的是花会航船的营生。
经过一段时间的努力，他终于如愿以偿地拉近了自己跟高兰生的距离，成为高兰生手下众多营销人员中的一名。
后来赌博太多，欠下了债跑了。开始了流浪的生活，和算命先生住过棚子，和师傅陈世昌套签子。
王国生见杜月笙如此落魄，不计前嫌，又让他回来，杜月笙生了一场重病，都要死了，最终在王国生和他家里人的“照顾”下，活了。
可惜赌博瘾太大，连在生了一场重病之后醒来的第一件事依旧是赌博。
或许赌博已经成为了杜月笙血液里的营养液了，杜月笙的命运终归要和赌博挂上钩！
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未完，待续！
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