杨志遇上抬举自己的梁中书，不过过得并不如意。梁中书自己是个交流干部，干两年就要调走，需要培养自己的人，于是选中了杨志。梁中书用了多种手段，甚至让杨志与众将比武，硬是将一个囚犯提拔成中层干部。不过杨志依然是配军身份，提拔太快很难服众，校场比武也得罪了很多本地中层干部。
梁中书只是个交流干部，就像现在领导去外地任职带的秘书，一旦领导离开，是很难在当地立足的。杨志混迹官场多年，是非常清楚这个情况的。杨志祖上显赫，志向远大，以梁中书在大名府的平台，很难让自己显达。当年路过梁山泊，结识了王伦和曾经的朝廷军官林冲，才发现：原来落草为寇如此快活！于是，当十万生辰纲到来之时，他放弃了大名府的小军官职位，自己劫了生辰纲。
杨志的准备非常充分。首先，押送生辰纲的人不能多，他对梁中书说：“恩相便差一万人去也不济事；这厮们一声听得强人来时，都是先走了的”，然后，杨志只带了十四个人就出发了。
为了实现蒙汗药计划，杨志不用车子运送，而是在大热天让大家卖力赶路，本来货物很重，带的饮用水很少，于是大家纷纷要求买酒解渴。这个铺垫做得足够充分。
生辰纲被劫，为了防止被官府捉拿，杨志将运送生辰纲的军官改扮成商人，减少官府注意。试想，如果打着官军旗号，使用车辆押送，被劫后官府会帮助捉拿凶犯的。结果是，生辰纲被劫后，被晁盖、吴用等人化整为零，藏在民间。
黄泥岗买酒必然发生的情况下，杨志依然欲擒故纵，他对士兵们说：“你这村鸟理会得什么！到来只顾吃嘴，全不晓得路途上的勾当艰难。多少好汉被蒙汗药麻翻了。”众人一再哀求，杨志说：“既然老都管说了，教这厮们吃了便起身”，然后自己象征性地喝了半瓢。
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