反应机理链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200527182856
1,3-偶极加成，或被称为Huisgen反应，Huisgen环加成反应，是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或相应衍生物之间的环加成反应，产物是一个五元杂环化合物。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体。德国化学家Rolf Huisgen首先广泛应用此类反应制取五元杂环化合物，这类反应是合成单环及多环化合物的一种重要方法。
1,3-偶极体（1,3-dipole）是三原子形成的4π电子化学物质，该物质可以与烯烃或者炔烃等亲偶极子进行加成环化反应，得到五元杂环产物。
以下这些1,3-偶极体是比较常见的 。
烯丙基型偶极体的一个例子。具体参阅：有机人名反应——臭氧解反应（Ozonolysis）
叠氮基与碳碳双键，碳碳三键或碳氮三键的1,3-偶极加成通常有很多优点。反应模块化，高产率，反应条件简单，立体选择性，后处理简单。此类反应是经典“点击化学(Click Chemistry) ”的精华。 故自2001年诺贝尔化学奖获得者K. B. Sharpless提出“点击化学”的概念以来，叠氮基参与的1,3-偶极环加成反应就在药物合成、分子印迹、超支化聚合物制备、纳米材料的修饰等众多领域引起了国内外科学家的重视。
反应机理
1,3-偶极环加成反应与Diels-Alder反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO，以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。
1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-偶极体出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-偶极体出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。
以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的，但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态，是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少，而且是立体专一的顺式加成反应。 分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。
反应的区域选择性取决于电子和空间效应，并且在某种程度上是可预测的。例如，向叠氮化物中加入炔烃，这是通过两个分子的简单反应（“点击化学”）产生1,2,3-三唑的有趣反应，产生区域异构体：
V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596-2599.
Sharpless和Fokin小组已将反应修改为更具区域选择性，铜催化的逐步过程，该过程不再是经典的Huisgen环加成反应（有关未证实的机理的讨论，请参见： 有机人名反应——叠氮-炔环加成（点击化学） ）。另一种方法是使用定向吸电子基团，该基团可在以后移除：
D. Amantini, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, E. Zunino, L. Vaccaro, J. Org. Chem. 2005, 70, 6526-6529.
总之，1，3-偶极环加成反应可产生各种5元杂环。可以以高区域选择性进行许多反应，甚至已经公开了前手性底物的对映选择性转化。在最近的文献中可以找到一些有趣的例子。
