陈小春首次带儿子参加《爸爸去哪儿》，节目里陈小春动不动就发脾气，Jasper满脸委屈的样子，小心翼翼的看着爸爸的脸色行事，生怕一不小心又惹爸爸生气了。Jasper的个性懂事软萌，笑起来超甜，网友调侃：“陈小春和应采儿两个朝天椒生出了一个小甜椒”。
周瑛琦
2000年，陈小春与台湾女VJ周瑛琦热恋三个月。在陈小春的眼里，周瑛琦是好好女生，周瑛琦则形容陈小春是“正常男人”，陈小春在一次访谈节目中，坦言喜欢周瑛琦美丽的“脚趾”，恋情问到女方的时候，最初女方表示否认，再进一步谈到小春时，答得热衷之余，还带着点耐人寻味的感觉。
孙燕姿
2001年，陈小春与孙燕姿传出绯闻，孙燕姿在接受媒体采访时，大方表示会考虑与陈小春发展，但这一段绯闻更像是同公司互相说好话。
徐若瑄
2004年，陈小春与徐若瑄被拍到，凌晨出现KTV，两人唱歌玩通宵，直到凌晨，喝得烂醉如泥才相继离开。徐若瑄也是吴建豪的绯闻女友，陈小春和徐若瑄在合作电影《爱上百分百英雄》的时候已经互生好感，陈小春常常都大赞对方可爱，而徐若瑄也不时赞陈小春是个细心的男人，做他的女朋友会很幸福。
车婉婉
2005年2月，一同登台表演的陈小春和车婉婉，就被狗仔发现两人态度亲密，似乎是复合了。陈小春曾被封为娱乐圈十大孝子，此前，陈小春为母亲病情担忧时，经常带电话向车婉婉诉说心事。陈小春的母亲去世，低调办丧事，车婉婉也曾出现灵堂。
徐濠萦
1995年，徐濠萦深夜探班陈小春，而传出绯闻，但是不久徐濠萦爱上了陈奕迅，最终嫁给了陈奕迅，所以这段绯闻也许只是朋友间的关系吧。
莫文蔚
莫文蔚还和冯德伦在一起甜蜜恩爱的时候，陈小春大胆在录像中对莫文蔚真情告白：“我很爱莫文蔚，她也爱我，如果没有冯德伦的话，我跟莫文蔚可能会结婚。”莫文蔚当场响应：“小春不错，可是我跟他有缘没分！”最终陈小春没有跟莫文蔚在一起，莫文蔚也没有跟冯德伦在一起。
张柏芝
张柏芝应该是以前的陈小春最爱的人了，据说陈小春很多苦情歌都是唱给张柏芝的。张柏芝与陈小春一起泳池边嬉戏传出绯闻，两个人亲密无间，陈小春一直痴迷张柏芝，但是陈小春仿佛更像是一种备胎的存在，两个人的感情无疾而终，但陈小春一致默默支持张柏芝，在张柏芝陷入谢霆锋、王菲的三角恋中，在张柏芝遭遇艳照门事件的时候，陈小春都主动打电话安慰张柏芝。
尽管陈小春绯闻女友很多，但都是过去式，最终被应采儿收服了！应采儿性格大大咧咧，很是豪爽，陈小春说话大声应采儿说话更大声，有女艺人骚扰陈小春的时候，应采儿直接发微博公开示威。陈小春为应采儿改变了很多，两个人的生活除了甜蜜还是甜蜜。
