李世民和尉迟恭可谓肝胆相照，尉迟恭最早跟刘武周干，被唐军多次击败后投降了李世民，但是李世民这里待遇不如刘武周那里好，所以叛逃的人很多，许多李唐旧部就劝李世民杀了尉迟恭以绝后患，但是李世民不为所动，有一次把尉迟恭叫到营帐里，摒弃左右，说道，大丈夫做事光明磊落，不用藏着掖着，我这里来去自由。如果你想走，我给发路费。如果你想留，咱们就推心置腹大干一场。尉迟恭当时没有表态，没过几天就在单雄信枪口下救了李世民一命，李世民大喜，你的报答也有点太快了吧。咱们兄弟共事，来日方长。
玄武门之变前夜，几乎所有人都对举棋不定的李世民失去了耐心，包括李世民高参房玄龄杜如晦也劝告无效相继走掉了，只有尉迟恭还在苦口婆心的劝说他。李世民终于下了决心后派人追回房杜，房杜说我们奉圣旨出外公干，如果秦王今天不动手，明天我们就是死路一条，这个险不能冒，于是没回去。李世民大怒，但是很理智，派尉迟恭带着自己随身佩戴的金刀前去追回房杜。此时此刻他是把身家性命都交在了尉迟恭手里。玄武门之变中，李世民身穿重甲被李元吉追到小树林差点勒死，也是尉迟恭赶过来杀掉李元吉救了他一命。所以李世民登基后论功欣赏，尉迟恭功劳第一。
但是尉迟恭在李世民当皇帝后自负其功，有点骄狂自大，跟谁都不对付，常常当面讥讽房玄龄、杜如晦、长孙无忌等人，议论其长短，有时甚至在宫廷之上厉言争辩，于是和这些人关系逐渐恶化。李世民为了稳定大局，就把他派到外面做刺史。过了几年尉迟恭回京述职，大家伙儿坐在一起吃饭，他发现好多以前根本不认识的无名之辈居然身居高位，很不爽，趁着酒劲责问人家有啥功劳居然坐在自己上位，由于尉迟恭恶名在外，所以没人敢接茬，他身边的李道宗觉着跟他关系还行，就试图跟他解释，没想到被他一拳差点打瞎眼睛。照说李道宗也是名将，不会这么菜鸟，所以应该是没想到尉迟恭竟敢在这种场合动手打人，没防备。
李世民当时对此事没有表态，散宴后找了个机会跟他说，我平常看汉书，总是觉得韩信和彭越死的很冤，觉得刘邦这人做事太不地道。韩信彭越是大汉功臣，半个江山都是他们打下来的，可是刘邦却把他们杀了，一直没明白。这几年通过你的所作所为我明白了，原来刘邦做的不是没道理啊。我治理这么大一个国家，靠的就是赏罚二字，太过分的恩惠你不能跟我要求太多，千万不要再做什么傻事，要夹起尾巴做人，否则的话，到时候后悔可就晚了。李世民用韩信彭越给他举例子，就是下了最后通牒，因为韩信彭越犯的是谋反大罪。尉迟恭也听出来李世民的杀意，叩头请罪，保证以后不犯。
后来有人诬告尉迟恭谋反，李世民把这事跟尉迟恭说了，尉迟恭脱下衣服露出伤疤，我当年舍身忘死的时候不谋反，现在天下大定了要谋反，我傻吗。李世民说你不要激动，我也不相信你要谋反，所以才跟你说这事。李世民还想把女儿嫁给他，但是尉迟恭说，我老婆跟我同甘共苦这么多年终于要过上好日子了，我不能对不起他。古人云，富贵了不能换老婆，我虽然没啥文化，但是这句话我记得。李世民只好作罢。
李世民晚年猜忌刻深，对谁都不信任，还杀了好几个功臣，尉迟恭通过李道宗那出事也明白了李世民对自己的忍耐底线，因此晚年跟张良一样迷信道教，终日研磨金石，吞服仙丹，挖池圹建楼台，养尊处优声色娱乐，不跟外人交往达十六年之久，一口气活到唐高宗显庆三年，享年七十四岁。他不仅躲过了李世民晚年的明枪暗箭，而且躲过了长孙无忌上台后对敌对势力的疯狂清洗，在李治和长孙无忌斗法时保持了中立，不得不说是一位智者。其实尉迟恭通书达礼，并不如演义小说写的那样粗狂无文，但是人总有一时不理智的时候，尉迟恭在贞观初年就脑子不清醒过一段时间，但被李世民敲打后如醍醐灌顶，开了窍。要不是那一次，以他的脾气，很可能躲不过李世民晚年的大清洗。
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