中学毕业后，郑伊健跟同学闹着去参加了华星的新秀歌唱比赛，与朋友合唱了“迈向新的一天”。 在挺进前100名后便惨遭淘汰，但是郑伊健早有心理准备，他就是抱着游戏的心情而去参加的。
遭淘汰的郑伊健却意外接到TVB的试镜邀请，就这么莫名奇妙的进入武术艺员训练班，然而因为生性散漫与没有上进心，性格也偏内向的他再次惨遭淘汰。
再次遭淘汰的郑伊健便去写字楼做文员的工作，但是才做了几个月就开始感到厌烦，郑伊健内心还是想演戏，这张帅气的脸，老天爷也不舍得放弃。恰巧TVB艺员训练班正在招考艺人，郑伊健也如愿以偿的与吴启明等人成为了同班同学。
郑伊健在艺员训练班期间拍摄了阳光柠檬茶广告，这个广告不仅给他带来了可观的收入，还让他阳光般的笑容留在万千观众心里。
经过半年的培训后，郑伊健等人参演了一些小角色，也算是正式出道了。随后不久，周星驰因为《霹雳先锋》中的角色拿下金马奖最佳男配角，还被提名金像奖最佳新演员，也就离开主持前去演戏。这也给了郑伊健机会，他因此被调入《430穿梭机》与黎芷珊搭档。
《430穿梭机》是个神奇的节目，几名主持人先后都成为大明星，前有梁朝伟，梁朝伟离任后周星驰接任，周星驰离开后郑伊健接过了主持棒。
郑伊健起初根本不想当儿童节目主持人，他以为演戏生涯就此结束了，但是在节目里与小朋友的互动中，郑伊健学到了什么是坦率、真诚。
而郑伊健与黎芷珊在合作主持中不断磨炼彼此，配合也日渐默契，也擦出了爱的火花……而黎芷珊是黎婉华侄女，也深得何鸿燊的喜爱。但恋爱虽易，可相处不易，两人在三年中既爱得轰轰烈烈，也闹得轰轰烈烈。当女人的智商回归正常后，年轻气盛的两人最终选择结束这段恋情。
1990年，李国立监制邀请郑伊健出演电视剧《天若有情》中一个同性恋大反派，但是郑伊健担心出演这个角色后被定型，之后很难争取别的角色而犹豫不决。就在这时，刘青云对着他就是一顿大骂，这顿大骂也使得郑伊健清醒过来，便很珍惜这失而复得的机会。为了演好这个角色，郑伊健听从李国立监制的建议，前往酒吧观察那些男人。
而《天若有情》里面的郑伊健演的太好看太绝了，完全是理想中戴着金丝眼镜的斯文败类！
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