一说从前有个秀才，废寝忘食发奋读书励志考取功名，但一直都未曾中举，也没有个一儿半女。到了晚年，老秀才心灰意冷，终于放弃了追逐名利，没想到喜得贵子，膝下添得双丁。秀才回想一生经历，不由得感慨，于是给两个儿子起名:老大叫做成事，老二叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道:“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大的写三百，小的写二百。”秀才回来之后询问二子在家用功如何，老婆答道:“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五。”
二说战国说客苏秦，身佩六国相印，一时很是威风，但也结下了许多仇人，最后他在齐国被人杀害，齐王很是恼怒，誓要为苏秦报仇，可是一时又拿不到凶手，秦王也没有办法，于是他想了一个计策，命人把苏秦的头从尸体上割下来，悬在城门之上，旁边贴着一道榜文:苏秦乃内奸，杀掉苏秦赏金千两，望来领取。榜文一出，就有四个人声称自己是杀苏秦之人。齐王说:“这可不许冒充呀！”四人又一口咬定就是自己干的。齐王说:“一千两黄金，你们四个人各分得多少？”四个人齐声答道:“一人二百五。”齐王拍案大怒道:“来人！把这四个‘二百五’推出去斩了！”“二百五”一词就这样流传了下来。
三说在牌九中有“二板”和“么五”两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九中被称为“毙十”。它在牌九中是最小的点，所以什么牌它也吃不了，于是人们就用“二板五”来戏称什么事儿都做不好也管不了的人。久而久之，“二板五”就流传成了“二百五”。
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