故事简述：姜俊尚是新转校生，同学们对俊尚的才华敬佩不已，但惟珍对俊尚初次印象不是很好。俊尚是为了寻找父亲来到大学，不过发现此人正是金相奕的父亲，从此相奕与俊尚变成仇敌，但惟珍对俊尚开始起了好奇心。偶然机会俊尚帮助惟珍解围，俊尚后来知道彼此皆没有父亲，即有同病相怜的感觉，速使俩人关系拉近。一天，俊尚与惟珍一起逃学，到郊外享受大自然美景，俩人迅速成为好朋友，惟珍与俊尚因逃学被罚清洁垃圾场，俊尚亦首次邀约惟珍。越来越不安的相奕跟踪俊尚，目睹俊尚见自己的父亲，因怀疑俊尚恨相奕而欺骗惟珍，惟珍无意中听到他们的对话，受到很大伤害。
圣诞节前夕，惟珍和俊尚互不守约，跟大家一起去郊游，在山亭迷路的惟珍被俊奕救回，俊奕向惟珍真心道歉，俩人开始深深相爱。俊奕向惟珍在落着飞雪的湖边，彼此献出了初吻。一次偶然的机会俊尚在惟珍家发现与自己家一样的相片，不过，发现相片中多了惟珍的父亲，俊尚陷入无限迷乱中。……
隔天，俊尚车祸身亡的消息传回班上，每位同学都为此事而感到难过，尤其对惟珍来说，是一个很大的打击。十年后，就在惟珍和相奕订婚的那个晚上，惟珍在路上看见一个跟俊尚长得一模一样的人，于是惟珍无意识的开始找寻他，而忘了去参加订婚典礼。相奕并没有为此责怪惟珍。一天，相奕与惟珍约好了要在从前的高中广播社，举行订婚庆祝会，不料，那个长得与俊尚一模一样的人，又再度出现了，他就是彩琳的男朋友李民亨。
惟珍去见委托人，就在等候的时候，发现了在办公室的拼图少了一块，于是，惟珍从衣服口袋中拿出一片拼图，并放进去。此时，民亨走进了办公室，俩人互相自我介绍，但惟珍却因民亨长得太像俊尚，而产生错觉，含着眼泪跑出了办公室。惟珍想尽办法想躲开民亨，但这是不可能的，因为民亨是惟珍这次工作的合作伙伴。
下雪的一天，民亨带惟珍到滑雪场去讨论工作的事情，在惟珍的眼前一直浮现着自己与俊尚在一起的画面，惟珍感到很痛苦。这天，在小木屋里，惟珍问了民亨有关高中的事情，但就在此时，彩琳出现，彩琳发觉惟珍对民亨有感觉，于是想尽办法破坏俩人。
相奕、惟珍、民亨和彩琳在餐厅里碰见了，彩琳故意说了一些事，让相奕与惟珍之间产生了不愉快。彩琳更利用自己开的服饰公司，选了一件与自己同样的礼服，与惟珍参加宴会，并且在民亨面前说了惟珍许多坏话，让民亨在看到惟珍的穿着后觉很生气，加深二人的误会。尤其在民亨看到了惟珍在滑水场的照片之后，似乎更加确定了彩琳的说词。数天后，民亨在酒吧里遇见惟珍及其同事，他们一起喝酒，最后民亨因为惟珍喝醉了，而送她回家，但因为不知道惟珍住所，只好把她带回自己家里，并把她放在沙发上。
一会儿，惟珍醒了过来，误认民亨为俊尚，惟珍告诉民亨很挂念他，但民亨却以为惟珍在演戏，并对她很不客气，这时惟珍觉得很难过，且哭着离开公寓。民亨与惟珍之间的误会并没有因此而减少，反因彩琳不断提供的错误信息，而使得民亨对惟珍的误会越来越深。
在偶然的机会下，民亨终于听到彩琳与另一个朋友谈话的内容，并且进一步向她查证事实，原来彩琳一直在说谎。知道真相的民亨马上跑回滑雪中向惟珍道歉，但此刻开门的却是惟珍男朋友相奕，民亨没有说什么就离开了。直到次日，民亨在建筑工地遇到了惟珍，正当他们谈话的时候，建筑材料从很高的地方掉了下来，惟珍为了救民亨被建筑材料砸伤进了医院。相奕回家请求家人让二人早日成婚，但相奕妈妈并不同意。
惟珍从医院回家，刚好民亨来探她，两人在一路上将误会都解释清楚了，并且还聊了很多有关于俊尚的事。民亨与惟珍到滑场去勘查地形，不料当天下起大风雪，缆车停止行驶，民亨与惟珍被迫困在山上。惟珍发现民亨睡觉了，于是偷偷的摘下他的眼镜，民亨醒来很生气，因惟珍一直把其当成俊尚，二个人又吵了起来，民亨终向惟珍说喜欢她。隔天天亮，民亨再次对惟珍表白，但被惟珍拒绝了，因她只能爱相奕，这时相奕上来找惟珍，刚好听到他们之间的对话，很生气的要惟珍跟他一起回去，但惟珍拒绝了，于是相奕生气地离开。
惟珍回去向相奕道歉，并且往参加其爸爸的生日会，结果由于相奕的妈妈质问惟珍关于民亨的事，使得相奕跟妈妈吵架，并带着惟珍到旅馆去。民亨打电话给惟珍，想向她道歉，却被相奕接了，相奕很生气的想要强迫惟珍，惟珍随即逃开，并致电给民亨，民亨急忙开车去找惟珍，二个人互相拥抱。民亨的妈妈回来了，而这同时也是俊尚的妈妈。惟真一个人坐在屋外的长椅，想起自己与民亨那晚的相拥，正在想得入神之际，发现民亨站在眼前，还故意把大眼镜的外套帽子戴上，惟珍被逗笑了，两个人在雪中漫步，民亨见惟珍穿得单薄，于是把身上的围巾解下围在惟珍的身上，并牵起惟珍的手。
惟珍感觉到两人之间关系开始有些变化，惟珍不希望继续发展下去，于是与民亨说清楚其难处，民亨感到十分痛苦。联欢晚会结束后，相奕母亲反对这场婚事，质问惟珍和民亨的关系，惟珍一时不晓得怎么回答，此时民亨走进来，告诉大家惟珍根本不想嫁给相奕，惟珍夺门而出，民亨随后跟去，并要求惟珍一起面对问题，惟珍含泪答应，二人相拥。相奕追出来的时候，两人已经开车离去。民亨与惟珍坐在屋前聊天，惟珍看着星空想到上次在山里迷路时，俊尚曾说过只要跟着北极星走就不会迷失方向，心中不禁又泛起有一点感伤，民亨安慰惟珍，且温柔地轻吻了惟珍的前额。
民亨的眼框也红透了，并说尊重惟珍的一切决定，民亨在车里等了很久，心里已经明白惟珍的决定。民亨离开惟珍后，痛苦地回到山上的别墅去，偶然听到有一个男人，在二十年前曾经救过一个溺水的小孩，而那个小孩就叫俊尚。民亨很讶异会听到俊尚这名字，于是往询问母亲有关俊尚的事，但民亨的母亲却表示不认识俊尚。民亨与俊尚之间复杂的关系，令民亨感到十分痛苦，民亨开始重新思考在自己身边发生的事，并且将惟珍埋藏在心底最深处。而回到相奕身边的惟珍，由于爱的是民亨，也很辛苦，惟珍在退还民亨所送的北极星项链时，却巧被相奕看到并误会二人。
民亨在寻访俊尚旧居时遇到母亲，他很惊讶母亲竟然出现在俊尚旧居，于是随即追问自己的身份，其母无法否认民亨就是俊尚。不过，民亨得悉真相后，仍无法拾回过去记忆而感到异常痛苦。相奕忽然造访民亨，称其为俊尚，并要求他以后别再靠近惟珍。
民亨在餐厅外碰到惟珍，告诉惟珍自己就是俊尚，惟珍不相信，而相奕亦听到二人对话，相奕反驳民亨凭什么说自己是俊尚。民亨气愤极，出手打了相奕，惟珍不谅解民亨。后来惟珍回到家中，不停回想民亨的话，开始疑惑时，民亨来电温柔地告诉惟珍一切。民亨回到旧家睡觉，民亨妈妈来告诉全部真相，民亨不能接受，后来在旧家的房间里，找到了惟珍写给俊尚的纸条及俊尚的录音带，感到非常伤心。民亨回到办公室，向各位同事宣布要回美国，然后找到相奕祝福他与惟珍幸福。
民亨看到了穿著婚纱的惟珍，双方均表露出思念及爱意，但强忍著思念，两人交谈了一会，然后，民亨隐瞒自己前往美国，并诚心祝福惟珍与相奕。惟珍确认民亨就是俊尚后，赶到机场。民亨正准备登机时，忽然看到小妹妹鞋子掉了，帮著小妹妹穿鞋却想起帮惟珍穿鞋的回忆，惟珍回到了民亨的家，二人交谈十年来的点点滴滴，惟珍掩不住满腔爱意及思念，诉说对俊尚十年来的思念，民亨觉得惟珍为了自己受了很多苦，而对惟珍说对不起，二人含泪相拥。民亨看著躺在床上的惟珍，觉得心疼及不舍，但仍决定离开，民亨留了纸条，不辞而别。惟珍惊醒发现民亨离开了，惊慌地冲出去寻找民亨，因为她不想再失去民亨，民亨发现惟珍在车阵中，此时有一台卡车直奔而来。
民亨顾不得自己冲了过去，民亨头流著血被送到医院，惟珍日夜不休照顾民亨。隔日，民亨逐渐苏醒过来，并想起以往一切，惟珍赶到时，开心的含泪抱著民亨。民亨握著惟珍的手，诉说所记起的回忆，当记起俊尚的回忆时，感到十分痛苦，不过又想知道，惟珍温柔的安慰著民亨。另外，惟珍告知相奕，民亨已回复记忆，相奕感到心痛，且决定放弃与惟珍的婚约。出院后，民亨来到新居，惟珍带备礼物到访，二人甜蜜地看著房子。惟珍与民亨决定去寻找遗失的回忆，而相约在公车站，民亨拉著惟珍的手登上了公车，并坐在最后面的位置，回想过去，民亨心疼著惟珍，但惟珍觉得只要民亨活著，以前伤心难过的事都不重要，二人在河边幸福的拥抱。
民亨来到惟珍办公室，拉著惟珍往俊尚的老家，翻箱倒柜找著俊尚的东西，然后二人来到了当初惟珍等待俊尚的圣诞树下，惟珍买东西，民亨独自一人回想著二人在街上的画面，惟珍与民亨互相对望，民亨向惟珍说声“我爱你”。俊尚对于有关相奕父亲的记忆十分模糊，经过多番的思索，也没半点头绪，因而感到很困惑。俊尚下班后与惟珍一起往超市买菜，感觉就像新婚夫妻般，俊尚与惟珍在家中忙著准备蛋糕及其他料理，而相奕放下了一束花送给俊尚，且提前离开。俊尚送他出门后，朋友们就陆陆续续到达，替俊尚庆祝生日。一天晚上俊尚去找惟珍，两人往散步，不经不觉走到一间教堂，遇见一对新人正在为结婚作练习。当教堂只剩下俊尚与惟珍时，惟珍跪著祈祷，俊尚也学著惟珍祈祷，讲了令惟珍很感动的话。最后俊相将项炼又戴回惟珍身上，还深情款款吻了惟珍。惟珍开心的去找民亨，并一往滑雪场，二人甜密地在雪地中游玩，民亨更顽皮地将雪球抛向惟珍身上，二人打起雪仗，并于雪堆中拥抱在一起。及后，民亨将自己关在阴暗的房里，对于以往发生的事感到很疑惑，惟珍大力的拉开了窗帘，拉著民亨来到了滑雪场的山上惟珍向民亨表示，只要彼此真心相爱就足够，不用太过担心。相奕回到家里听到了爸爸与姜美喜的对话，得悉民亨与惟珍是同父异母的兄妹。相奕获悉民亨与惟珍是同父异母的兄妹后，急忙跑去阻止二人的婚礼。此时，民亨与惟珍正穿起结婚礼服，民亨先来到了滑雪场中的教堂，惟珍来到二人对望，惟珍深情看著民亨，民亨正要发誓时，相奕来到滑雪场向民亨说出二人是兄妹，所以不能结婚。惟珍四处寻找民亨都不成功，最后唯有找美喜询问民亨的下落，不过，美喜不肯告诉惟珍，这时北极星项炼却掉落到楼下，坠子也断掉，惟珍深感不妙。民亨再次鼓起勇气向妈妈问过明白，美喜对民亨说抱歉，民亨流泪要妈妈别再说下去了。接著民亨驱车接惟珍来到沙滩，二人在海边玩得很开心，惟珍更沉浸在幸福里，但民亨却另有打算。民亨致电给相奕表示自己会离开惟珍，并希望相奕能保护惟珍。
惟珍起床不见民亨踪影，将门一开，却见到相奕，惟珍激动地问民亨往哪里去，相奕表示民亨已离开，惟珍伤心欲绝，无法接受好不容易找到的民亨却又消失了。惟珍知道原来俊尚是因知道二人的关系才离开，便往办公室找俊尚，并激动地追问俊尚多次，而民亨知道惟珍获知真相后，只好默认事实。一天，惟珍与俊尚在公园里见面，二人百感交集，更要求对方珍惜过日子，最后，各自离开。医院来电告诉相奕父亲，俊尚是其儿子。此时，俊尚在办公室昏倒被送往医院，医生告诉俊尚要赶快动手术，同时，相奕父亲到医院找俊尚，并告知俊尚是自己儿子。
惟珍来找相奕告知要往外地留学，而相奕的同事获悉后，随即鼓励相奕再次追求惟珍，于是相奕鼓起勇气来到惟珍家的楼下，希望惟珍会为自己留下来。俊尚来到医院询问病情，医生告知必须动手术，且开刀后可能会导致双目失明。俊尚决心要在自己还未失去视力前完成梦想，俊尚欲再与惟珍见面，二人相约在一个颇有情调的咖啡厅，俊尚表示能遇到惟珍确是自己的福气，遗憾的是为惟珍带来不少痛苦，不过惟珍却感到很幸福。俊尚送惟珍回家，并希望惟珍无论日后身在何方，也不要忘记自己，且要活得精彩，最后，二人含泪相对。
相奕告诉了惟珍俊尚患病的真相，二人开车找寻俊尚，但俊尚已不知所踪。最后，惟珍唯有尊重俊尚的选择，自己则拿著行李及登机证，踏上了前往纽约的旅程。数年后，俊尚住在一个靠海的房子里，这是他当初梦想中设计的房子，但此时的俊尚已看不到一切。另外，彩琳给了惟珍一个地址，惟珍照著那地址步行至森林里靠海边的一所房子，看见墙壁上的那幅拼图，惟珍感到很讶异。此时俊尚已走进房子里，惟珍回头一看，见到思念多年的俊尚，惟珍开心的说不出话来，只是流眼泪，俊尚随即询问是谁到访，俊尚不敢相信眼前人就是惟珍，二人含泪相对，在夕阳的余晖映照下，二人留下了永恒之吻。
《冬季恋歌》奠定了韩剧在亚洲的鼎盛，也把裴勇俊推向了事业的最高峰，此后韩剧成了盛产旅游景点的源头。于是向往着北国的冬，覆盖冰雪的春川美不胜收。渡过寒江雪，一行两人，留在雪地上的脚印，一深一浅，堆起晶莹的雪人，留下永久的初吻。这白色的雪原在湛蓝的天空下从不曾暗淡，天上的北极星支持着友真寻找失去的初恋，走想俊尚的方向。大学路上飘起初雪的那一天，思念起很久前雪原上的约定，初雪的时候要相见的人会永远在一起，曾经在寒江雪岸前无比心痛送走的恋人啊，栀子花又开暗香来，他又回来。虽然不完整的他已经读不出雪人、初雪和北极星这些符号的意义，但他会陪伴着友真躲在雪花里哭泣，他会站在那个四季岛上听友真述说逝去的过往。皑皑的白雪，长长的林荫，是记忆深处的俊尚和惟珍，一个照面，即是永远。
该剧并非单纯的、故事为主的电视剧，它追求的还有象影像诗般美丽的画面。离开了都市或室内等封闭的空间，用冬季丰富的影像给缠绵、哀愁的故事更增添一笔浓浓的色彩，让作品更加完美，同时还让观众陷入审美意境中。该剧讲述这三个人命运般的爱情故事，同时让现时代的人们重新勾起过去的回忆，想念过去的朋友，而且还要让生活所累的现代人想起初恋缠绵的回忆，感觉到小小的温暖和安慰。这就是该电视剧的始发点也是最后的终点，这部剧也成了永恒的经典。
