在今年的自由市场大门打开之后卡哇伊伦纳德随即宣布跳出合同成为完全自由球员，并在接受采访的时候公开表示不一定要和快船续约，会同时听一听其他球队的报价，然而这样的决定并没有引起今年交易市场的震动，截止到现在没有一支球队愿意为他作出实质性的报价和交易洽谈。
此前有消息传出尼克斯、热火和独行侠都对伦纳德感兴趣，结果截止到目前为止这三支球队没有一家联系过伦纳德，可以说在今年的自由市场上的待遇和2019年时候形成了鲜明的对比。今年的球队就像19年的伦纳德一样，嘴上说着感兴趣，实际上在自由市场上大肆招兵买马最终导致现在无人问津的现状，这其实很大程度上是伦纳德自身的因素，一个是他在休赛期接受了十字韧带的手术，下赛季常规赛基本上报销，如果签下伦纳德基本上下赛季花的钱就是打水漂，在一个伦纳德的忠诚度已经彻底沦为虚无，无论是在当年的马刺还是现在的快船，在自身利益面前，伦纳德毫无忠诚可言，在没有和快船进行沟通的情况下选择跳出合同并听取其他球队的报价的做法可以说是自私至极的，而这两大因素也是导致其他球队感兴趣却又不敢出手的原因。
另外一名NBA记者尼克-莱特也在报道中分析了伦纳德的问题，“现在甚至连快船队管理层也不是太愿意签回他，快船队如果最终签下他，也是因为沉没成本在作祟。”可以说伦纳德的做法也会让快船的管理层和老板心生芥蒂，虽然能得到这样级别的球员不容易，但是如果不受控制甚至需要付出很大代价这样的球员在哪里都不讨喜，即便鲍尔默是全联盟最有钱的老板相信也不太情愿去养一只养不熟的狼。
其实伦纳德最主要的原因是活在自己的世界里，有问题不愿意和球队管理层讨论，而是一味地按照自己的想法来处理事情，就是情商太低，我想接下来他会大概率继续留在快船队，当然在续约上还得需要双方再坐下来继续谈，毕竟快船队当初为了得到乔治已经透支了球队的未来，现在伦纳德如果走了，夺冠的梦想将越来越远。原本是可以通过沟通解决的问题，现在绕一圈再回来就已经变味了，相信双方在商定续约的时候快船这边恐怕会考虑更多。
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