（1）吴用真的“没用”吗？
在许多人眼里，梁山上排名第三的“吴用”人如其名，就是“没用”的意思。比起智谋来说，相信绝大多数人都认为神机军师朱武更适合成为梁山的第一智囊。
的确，在我们熟悉的吴用的故事里，吴用似乎都没起什么作用。比如智取生辰纲中，蒙汗药是白胜配的，吴用所起到的作用，其实只有劝说阮氏三兄弟入伙“干一票大买卖”。但在生辰纲面前，不论是谁告诉阮家兄弟，似乎都无所谓，毕竟在阮氏三雄出场的时候，他们已经被王伦领导的水泊梁山逼得没饭吃了。
在江州府营救宋江的故事里，宋江原本就只是一个题了反诗的“贼配军”，尽管罪重，但按正常流程，等朝廷风声过了，宋江也就被放了。而在牢里，宋江有戴宗、李逵照顾，生活也并不会太糟。但吴用定了计策，让萧让、金大坚给蔡九写了封“家书”，结果宋江差点当场被处死。
（3）吴用是怎么想问题的？
其实对宋朝朝廷来说，连年匪患早已经让他们总结出了一套对抗农民起义军的有效办法，这个方法就是——招安。也就是说，如果一个人不读书，或者读不好书，那他除了老老实实的当老百姓外，还有一个选择，就是造反，然后等待朝廷招安自己，封一个官职，从而“光宗耀祖”。我们熟悉的岳飞岳武穆，就特别善于此招。
所以对吴用来说，当他听到生辰纲的消息时，是完全有能力劝晁盖不要当土匪的，毕竟从后面的发展看来，晁盖治下的梁山其实非常贫穷，生活根本不如在郓城县的那般舒坦。但吴用却选择更激进的办法，劫生辰纲，当大土匪，从而让自己获取仕途。
于是我们看到，不管其他人如何想问题，吴用思考问题的方式永远是基于梁山出发的，而不是效忠任何人。
（4）吴用绝不会效忠晁盖。
其实在白龙庙英雄小聚义后，宋江一干人上梁山“老头领坐左边，新头领坐右边”开始，吴用就已经开始向着宋江说话，不怎么把晁盖“放在眼里”了。因为在晁盖眼里，自己，或者说梁山的“面子”，比任何人都重要。但面子并不能当饭吃，也对朝廷的发展没有任何好处。
所以当晁盖听说杨雄、石秀投奔梁山是因为时迁“偷鸡不成“的时候，晁盖的反应时：
“折了我梁山的锐气！“
但此时的梁山又有什么“锐气“可言呢？
于是宋江说了四个应该攻打祝家庄的理由：
一是不能被这厮折了锐气；二乃免此小辈，被他耻辱；三则得许多粮食，以供山寨之用；四者，就请李应上山入夥。”
当然，吴用这时候的反应就很直接了：
“公明哥哥之言最好。岂可山寨自斩手足之人？“
当众打晁盖的脸，从此晁盖也应该明白，吴用再不会听自己调遣了吧？
（5）吴用也不会听宋江的调遣。
自从宋江为梁山找到了一条“快速致富”的道路，也就是“以任何方式拉有钱人入伙”之后，梁山先后“请”上山了李应、柴进，乃至于卢俊义这样的大财主，从而让梁山从极短的时间里，成为了天下首屈一指的土匪帮派。
但宋江其实是有底线的，潜意识里的宋江并不希望自己把“事闹大”，所以即便是为了营救柴进，攻陷高唐州时，宋江依然是只打劫官府的粮仓，但对于老百姓还是秋毫不犯的。
但吴用不一样。有一次宋江背上长疮，但这时为了山寨的“入账”，吴用决定带兵亲自攻打大名府。
小生不才，愿献一计，趁此机会，就取北京钱粮，以供山寨之用。
结果被吴用打下的大名府变成了什么样子呢？
民间被杀死者五千余人，伤者不计其数……此时北京城内黎民百姓，一个个鼠窜狼奔，一家家神号鬼哭，四下里火光亘天，四方不辨。
所以吴用根本就不在乎宋江打出的“忠义”的名号，既然是为了钱财，那么蚊子再小也是肉，百姓和官军又有什么区别？
（6）吴用也不会真心忠于朝廷。
我们知道，宋江的吃相是非常难看的。比如梁山已经强大到朝廷无可奈何的程度，朝廷一说招安，宋江马上就同意了：
我们受了招安，得为国家臣子，不枉吃了许多时磨难！今日方成正果！
在宋江眼里，招安，其实是“正果”。但吴用怎么看呢？
论吴某的意，这番必然招安不成；纵使招安，也看得俺们如草芥。等这厮引将大军来到，教他著些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度。
毕竟在吴用眼里，如果和朝廷谈判的筹码不够，自己又如何能够以布衣身份“逆袭”呢？
然而，吴用的忠心是很容易叛变的。比如在小说八十五回，大辽国的欧阳侍郎打算“招安”宋江，等欧阳侍郎一走，吴用说道：
“我寻思起来，只是兄长以忠义为主，小弟不敢多言。我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京、童贯、高俅、杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日後纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”
所以对吴用来说，对朝廷的忠心又算什么呢？说到底，一个落地的秀才，为了“逆袭”，是什么都做得出来的。
（7）吴用之死
当然，吴用所做的这一切都是有基础的。这个基础正是他不断努力，发展壮大的梁山。
所以当征讨方腊后，梁山好汉们死的死，残的残，活着的也各自分散。吴用再也没有当初能够和大宋、大辽皇帝谈判的资本。
于是忽然有一天，吴用梦到宋江死了，连核实信息的意思都没有，便和花荣“大哭一场，双双悬于树上，自缢身死”。
从此，一个时代结束了。
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