河南省项城县县城附近有一个村子名叫袁寨，袁世凯于1859年9月16日出生在这里。项城袁家当时一家子有30多口人，四世同堂，是一个典型的封建地主大家庭。
袁世凯的祖辈、父辈，都受过较好的封建传统教育，有中过科举的，有任过官职的。他的曾祖父袁耀东，是个庠生（秀才）。曾祖母郭氏出身于本郡望族，共育有四个儿子，分别名为：树三、甲三、凤三、重三。
袁世凯的祖父袁树三是个贡生，曾任陈留县训导兼摄教谕。叔祖父袁甲三是清朝道光十五年的进士，曾任礼部主事、军机章京、监察御史、兵科给事中。他曾与曾国藩一起从理学大师倭仁讲习程朱理学，因而两人交往甚密。捻军起义后，他经吕贤基奏请，到安徽帮办地主武装团练。因剿杀农民军有功，被提升为淮军将领，督办三省“剿匪”事宜，官拜漕运、总督。
从袁世凯的父辈起，袁家按“保、世、克、家"四字排辈。袁世凯的亲生父亲叫袁保中，是袁家的管家人，项城县著名的地主豪绅。他热衷于程朱理学，为人虚伪，横行乡里，大办团练，对付农民起义军。袁保中前妻有病早死，遗下长子世昌(夭折)、次子世敦和两个女儿。他便把小妾刘氏扶正为继室，刘氏又为他生了四个儿子。世廉、世凯、世辅、世彤，袁世凯排行老四。袁世凯出生时，太平天国农民起义军和捻军正与清军展开激战。一天，农民军一部与袁甲三部相遇，不胜而退。袁甲三忙写信告知家中打了个大胜仗，即将凯旋。袁保中就给刚出世的儿子取名为世凯。
袁世凯的胞叔袁保庆是1858年的举人，靠办团练起家。他因追随其叔父袁甲三屠杀农民军有功，由郎中升任道员，官至江宁盐法道。袁保庆娶妻牛氏，生下二子，都夭折了。他又纳妾王氏、陈氏，但都没生下儿子。因袁世凯从小由牛氏养大，牛氏非常宠爱他，视同己出。后来，袁世凯便被过继给袁保庆为嗣子，同他的养父母生活在一起。
袁世凯本来兄弟六人。除袁世凯外，只有袁世廉做过官，其余几个兄弟都留在家中当乡绅。后来，袁世凯母亲刘氏客死于天津，袁世凯当时任直隶总督，他专门请了假运送生母灵柩回项城老家安葬。但嫡出的世敦却认为刘氏不过是一位庶母，按照封建礼仪，是不准埋入祖坟正穴的，只许她附葬在坟地的地边。袁世凯同他争执了好几次，他都坚决不答应。最后袁世凯只得另买了新坟地安葬了刘氏。这件事情过后，袁世凯和袁世敦不再往来。袁世凯后来定居在彰德的洹上村，不再回项城老家。直到袁世凯作了总统，两兄弟仍然不相闻问。
一妻九妾袁世凯一生，前后娶了一妻九妾，过着骄奢淫逸的生活。
1876年，袁世凯18岁。这年秋天，他应试举人，落第而归。10月，他在家乡结了婚，娶妻于氏。于氏是河南乡闻人，娘家颇有钱财。于氏本人没读过书，也不大懂得规矩、礼节。袁世凯和于氏婚的头两年，两人感情还好。但后来由于于氏偶然的一句话，冲撞了袁世凯，使得他很不高兴，从此对她十分冷淡，让她空有一个主妇的名位。
一天，袁世凯见于氏常系一条红色绣花缎子的裤带，就开玩笑说：“看你打扮的样子就像一个马班子(河南土话，指妓女)。”于氏回敬一句"“我不是马班子，我有姥姥家。”意思是说她是有娘家的人，是明媒正娶的大太太，不是没有娘家的姨太太。哪知这句话却惹恼了袁世凯，因为他的生母刘氏就是一个姨太太。他便以为于氏是有意揭他的伤疤，于是一直耿耿于怀，从此不再与她同房。所以于氏生下长子袁克定后，就再也没有生过孩子。袁世凯做官后，一直把于氏冷落在老家。直到他升任山东巡抚，派人到老家迎接母亲刘氏时，于氏才随同刘氏来到他身边，但也只是一个名义上的主妇。
袁世凯的大姨太太沈氏，是一位苏州籍名妓。袁世凯准备前往山东投奔吴长庆"庆字军*之前，曾在上海呆过一段时间，想在上海找个事做。他呆在旅馆里，感到寂寞无聊，就经常去逛妓院，在那里，他结识了苏州籍名妓沈氏。两人一回生，二回熟，没过多久便情投意合，恩爱万分。那沈氏虽然沦入风尘，却也有些眼光。她认定袁世凯是有能耐干一番大事业的人，这样的人是不能沉湎于伉俪情爱之中而碌碌无为的。于是，沈氏便劝他及早离开上海，闯荡江湖，另谋出路，并且拿出私房钱为袁世凯作盘缠。行前，沈氏还备好酒菜，为他饯行。为了表示对袁世凯的忠贞，沈氏对他讲明。他走了以后，她马上就自己出钱赎身，搬出妓院，一心一意地等他回来；希望他努力求得功名，他日前来迎娶，不要辜负了她的一片深情。
袁世凯大受感动当即指天发誓，定不相负。两人洒泪而别。后来，袁世凯随吴长庆淮军到了朝鲜，果然把沈氏接去，做了他的大姨太太。袁世凯因她在自己落魄时有恩，所以有一阶段对她备加宠爱，把她当作“太太"看待，让她管家，并让她抚养长子袁克定。在沈氏手里，袁世凯还娶进了二、三、四三个姨太太，他便让沈氏对她们进行教导。沈氏出于对三位姨太太的嫉妒，经常借教导、管束的名义虐待她们。沈氏自己没有生养子女，由三姨太太所生的二子袁克文过继给她作为嗣子。袁世凯还叫自己的儿女们管她叫做“亲妈”，足见对她宠爱之深。
这段经历是这样的：袁世凯在朝鲜帮办防务时，娶了朝鲜李王妃的妹妹金氏为妾。金氏出嫁时，带来两个陪嫁姑娘李氏和吴氏。袁世凯索性把她们全收为姨太太，并按年龄大小，排李氏为二姨太太，金氏为三姨太太。昊氏为四姨太太，由大姨太太负责教导。金氏本以为是嫁过来作正室的，谁知过门后，她不但不是正室，连陪嫁来的两个姑娘也同她一并被收为姨太太，而且头上还有一位严厉的大姨太太，常常毒打她，有一次其至把她的左腿打成了内伤。她离开父母，远嫁到中国，竟受到如此的待遇，内心十分痛苦，但除了逆来顺受外，别无其他办法。在这种环境压力下，她变成了一个性格古怪的人。一方面，对家里的人都很和气，从不和人争长论短。而另一方面，在不高兴的时候，她会因为偶然原因闹气，甚至会闹到不可收拾的地步。有一次，是农历十五的日子，他和袁世凯在彰德养寿园的水心亭上赏月下棋，因为一言不和，居然把对弈所用的棋盘、棋子都扔到水里去了。他甚至敢与袁世凯最宠爱的五姨太对骂和对打。而袁世凯因为有愧与她，对她无论在言辞上还是物质待遇上都比对其他姨太太要特殊一些。
在袁世凯后一阶段，最得宠的是五姨太太杨氏，这位出身于天津杨柳青小户人家的女子，长得并不是很漂亮，但却颇有管理家务的才能。而日心灵口巧。办起事情很有决断，深得袁世凯赏识。袁世凯的日常生活，由五姨太太一手经管；他的贵重财物、也由她收藏保管，袁世凯的图章就一直放在五姨太太处。袁世凯夜间休息，由五、六、八、九四个姨太太，一人一周轮流前去值宿。但第二天早上，他总要五姨太太到他身边来伺候一切。其他姨太太虽然也同样照料他的穿衣、吃饭及其他琐事，却总不能像五姨太太那样合他的意。袁世凯不仅让五姨太太照管自己生活上的一切，还让她管理整个家务，管理袁家儿女，管理各房中的女佣人和丫头，并管理六、八、九三个姨太太。袁家谁不服从她的管教，她“枕头风"一吹，袁世凯便会出面解决。因此袁家上下都对她畏惧三分。
袁世凯阴谋称帝时，他的一妻九妾也渴望能当上“娘娘”、“妃子”。姨太太们还曾为分封“妃”、“嫔”争得不可开交。
儿孙后世袁世凯的妻妾们，共为他生下17个儿子、15个女儿。他的子女中最有名的要数长子袁克定和次子袁克文。
袁克定是袁世凯的原配于氏所生，是他唯一的嫡子。袁克定生下来时，额头上有一块胎记，所以他小名叫记光，又叫小记儿。他从小就跟随袁世凯，由大姨太太抚养成人。袁克定年轻时，一次在彰德车站骑马，从马背上摔下来，一条腿被摔坏，成了跛子；左手也受了伤，左手心没有厚皮，得经常戴着一副手套，袁世凯因此常说他“六根不全”。袁克定早年曾留学德国，对德文和英文都比较精通。他自小跟着父亲在官场上混，最热衷于洪宪帝制，想当太子，做“嗣皇帝”。
根据旧宗法制度立嫡立长的说法，他认为太子之位非他这位嫡长子莫属。于是，他私自铸刻了“大皇子印”(金印)，并培植自己的私人势力，同筹安会六君子和一些政客常有来往。他甚至搞假版的《顺天时报》来欺骗袁世凯。袁世凯原来很喜欢他，经常让他代表自己外出办事，并且因他懂德文和英文，便让他替自己会见一些外国人。袁克定摔伤致残后，袁世凯对他就不如从前了，认为他的形象不能君临天下，打算另立太子。但直到袁世凯发觉袁克定搞假版《顺天时报》欺父误国”后，他才真正疏远这位嫡长子。
袁世凯的第二个儿子袁克文，小名招儿，为三姨太太金氏所生。他从小过继给大姨太太沈氏，沈氏对他很溺爱。袁克文极聪明，写字、作诗、填词、著文都有较高造诣。因他既是三姨太太所生的长子，又是大姨太太宠爱的养子，袁世凯对他也很偏爱，夸他“有天才”，经常让他外出办事，并一度想立他为太子。
袁克文从小养成用钱如水的毛病，吃、喝、嫖、赌、抽五毒俱全。袁世凯死后，袁克文加入了青帮，当上了青帮的“老头子”，过着诗酒风流的生活。
袁世凯其余子女为：三子袁克良、四子袁克端、五子袁克权、六子袁克桓、七子袁克齐、八子袁克轸、九子袁克久、十子袁克坚、十一子袁克安、十二子袁克度、十三子袁克相、十四子袁克捷、十五子袁克和、十六子袁克藩（夭折）、十七子袁克有。长女袁伯祯、次女袁仲祯、三女袁叔祯（后改名袁静雪）、四女（夭折）、五女袁季祯、六女袁箓祯、七女袁复祯、八女（夭折）、九女袁福祯、十女袁思祯、十一女袁奇祯、十二女袁瑞祯、十三女袁仪祯、十四女袁怙祯、十五女（夭折）。
袁家后人中也不乏为祖国、为人民作出贡献者。袁世凯的孙子中就有著名的科学家，如袁家骝。
封建嫡庶之分有多狠？庶子袁世凯即使当了大总统，在家族中也不能完全说了算？
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