有机化学还原反应的本质(有机合成系列之还原反应)(1)

[概念]

酮或醛与锌汞齐和盐酸共热,羰基还原成亚甲基的反应称为Clemmensen还原。

[反应通式]

有机化学还原反应的本质(有机合成系列之还原反应)(2)

[反应机理]

尚无定论,其中两种观点为:

其一:

有机化学还原反应的本质(有机合成系列之还原反应)(3)

其二:

有机化学还原反应的本质(有机合成系列之还原反应)(4)

[反应中应注意的问题]

本反应常在水、乙酸、乙醇、甲苯等溶剂中进行。

分子中的碳碳双键(除α,β-不饱和键外)、羰基、酯基等均不受影响。

杂环酮还原时,有时会发生缩环或扩环反应。

本还原的副反应是生成频哪醇、烯烃,有时生成树脂状聚合物。

[应用及优缺点]

本反应是一种操作简便、应用广泛的还原法。对羰基具有选择性还原作用。

主要用于酮的还原,还原醛时产率较低。可还原大多数脂肪、脂环、脂肪-芳香酮,而且产率高。尤其对低相对分子量的酮,还原效果更佳。本还原由于反应条件剧烈。因而通常不适用于对酸及热敏感的羰基化合物的还原。

[示例]

有机化学还原反应的本质(有机合成系列之还原反应)(5)

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