- 与陈友谅和朱元璋相同，张士诚也是元末的一方割据势力。所不同的是，张士诚似乎缺少了其他两位身上，舍我其谁的霸气。他在起义过程中，有数次倒戈的经历，这使得他被后世评判为，一个不那么坚毅的起义领袖。
- 张士诚出身盐贩，用现在的话说，就是一个小资产阶级。年少时，身上略有几分侠气，且仗义疏财，在当地人民中间树立了不错的威信。恰逢此时，元廷的腐朽已深入骨髓，当地的豪绅和官吏联合起来盘剥盐商，弄得民不聊生。在积累了足够的怒气之后，张士诚借着自己的威望，联络了数十名盐贩，就此起义。
- 张士诚部的群众基础主要是盐贩、盐丁，而在泰州，这是一个较为庞大的群体。张士诚率领着这群人，先后攻下泰州和高邮。渐渐的，张士诚成为了招风的那颗大树，元廷先是诏安，张士诚降而复叛，就这样，张士诚迎来了人生中第一次大的军事行动。公元1354年，元廷派脱脱领兵攻打张士诚，张士诚被围困在高邮城，此时的他不是在思考应对之法，而是悔不当初，甚至连扇自己的嘴巴怪自己招摇惹事。幸运的是，脱脱被奸臣陷害致死，张士诚乘势击溃了群龙无首的元军，这真是巨大的捡漏。
- 公元1356年，张士诚攻克了苏州，同一年，朱元璋也攻下了南京。朱元璋自知自己立足未稳，需要跟邻居维护友好关系，所以，他派了杨宪向张士诚示好。似乎是信了那句，“先开口的人，已经输了”，张士诚膨胀了，朱元璋的示好被他无视，杨宪也被他扣留了，而且对朱元璋进行试探性进攻，被朱元璋击败后，他才写信求和，割地赔款。在后来与元军及朱元璋的交战中，张士诚也是败多胜少，在其弟张士德被朱元璋俘虏后，他的心理防线彻底被击垮了，掉头投降了元廷。在向元廷输送粮食几年后，张士诚又觉得自己功高，向朝廷要求封他为王，元廷拒绝了他。
- 公元1363年，张士诚又自立为吴王，从此脱离元朝的管控。此时的张士诚，占据着江浙的富庶地带，不思进取，渐渐的开始骄奢淫逸。上行下效，张士诚的下属也都一个个变得奢靡，沉溺于享受之中，如此情形，张士诚部的战斗力可想而知。毗邻而居的朱元璋，在最初进攻张士诚的尝试中，并没有占到多少便宜，又因此时他的进攻重心在陈友谅身上，所以对张士诚的进攻暂时作罢。陈友谅不愧为一代枭雄，在与朱元璋争锋相对的同时，不忘联络张士诚，让他一起参与到对朱元璋的战争当中，而张士诚选择观望，错失了这千载难逢歼灭朱元璋的机会。随后的起义进程，主动权完全掌握在朱元璋手中，他先灭陈友谅，再诛张士诚，而剿灭张士诚，对朱元璋来说如同探囊取物。
- 纵观张士诚的一生，有着挥之不去的商人本性。他并不是一个为民请命的领袖，看起来，起义只是迫于形势而被逼上梁山。他缺少了朱元璋、陈友谅身上那种舍我其谁的霸气、大业必成的坚毅和唯我独尊的野心，有的只是为了眼前利益的蝇营狗苟。此外，他朝秦暮楚，反复倒戈，丢失了自己的立场，在以忠义立命的封建社会，着实是愚蠢的做法。与此同时，他不是一个滥杀无辜的人，待人厚道，心怀慈悲，在元末民不聊生的大环境下，维稳了一方百姓。有道是，慈不掌兵，张士诚有盛世之仁，但却无法成为乱世之君。毛主席曾说道，“资产阶级的革命具有不彻底性”，这大致可以说明，张士诚在起义过程中几个关键时刻犹豫不决的原因。
