高晓松，一个靠才华征服众人的奇男子。虽然满腹经纶一头长发，却有着身宽体胖甚至邋遢的外形，经常有人说他是一个被颜值耽误的才子。但其实，高晓松的前半生是位名副其实的风流浪子，跟他交往过的红颜知己们清一色的女神级别。究竟其貌不扬的高老师有着什么样的魅力呢？
1969年11月，高晓松出生于北京一户知识分子家庭，他老爸高立人是清华大学的教授，母亲张克群的来头就更大了，是建筑学家梁思成的弟子，目前也是位清华大学毕业的古建筑学家。外公张维是深圳大学首任校长，外婆陆士嘉是世界流体力学权威，北京航院的筹建者之一。用高晓松的话来说：研究生学历在他家算半个文盲。
在这样的家庭中成长，高晓松自幼博览群书，受了不少文化熏陶，长大后也就顺理成章的考入了清华大学。在大学期间，他迎来了自己迟来的叛逆期，突然从一个理工男转而爱上了音乐，并认识了老狼、蒋涛等等音乐发烧友，志趣相投的他们还组建了乐队。
1991年，刚步入大三的高晓松发现自己不适合当科学家，加上那段时期高校学子退学是件很酷的事，他毅然决定从清华退学，转身便进了北京电影学院的导演系。并在90年代，和老狼创作了《同桌的你》、《睡在我上铺的兄弟》等等校园民谣，从此一夜爆红。
1996年，高晓松遇到了自己的未来合作伙伴宋柯，并和他一起成立了一家广告公司以及如今很火的麦田音乐。开始正式步入创作者行列的高晓松短短几年时间，便在圈内出了名，刚出名的他可以用“目中无人”来形容，狂妄自大的沉浸在自己的音乐世界里。
高晓松最著名的一段恋情，是在上世纪90年代，和当时很火的女歌手筠子。当时的筠子相貌出众，又很有创作才华，是众多男性心目中的女神，而她却愣是被孤高才子高晓松吸引了。两人在一起时，曾被称作才子佳人，热恋期的筠子还曾将他带回家见父母，两人甚至租了间房子，开始了同居生活。
但是眼看要修成正果的两人却并没有在一起，1999年7月，高晓松邂逅了一位法学院的女大学生并对她一见钟情，认识不到三天便求了婚。得知这个事实后的筠子很是崩溃，高晓松自觉心中有愧，于是提出帮助筠子签约京文公司作为补偿条件。没想到签约后他非但没有安慰这个受伤的女孩，反而拿着15万签约金跑去美国玩了一圈。
这段情殇对筠子来说无疑是致命打击，她因此还患上了抑郁症。但在刚签约的公司，她遇到了对自己很好的汪峰，汪峰在筠子低谷时期曾陪她一起度过了那段灰暗的日子。但就在2000年9月，想不开的筠子还是在自己的寓所内身穿红衣上吊自杀了，结束了自己年仅23岁的生命，去世前，她曾给自己的母亲打电话称：高晓松把我卖了。
高晓松的第二段恋情也是他的第一段婚姻，对方正是前文提到的那位法学院的女学生，名叫沈欢。当年高晓松见到沈欢的第一眼，就爱上了。他在第二天便凑了个饭局，刚认识三天就向她求婚了，四个月后便结婚了。高晓松比沈欢大7岁，两人在常州举办了婚礼，婚后爱妻如命的他还将自己电影《那时花开》的女主名字改成了“欢子”。
然而，两人的婚姻仅仅维持了3年便奔崩离析，由于沈欢是法律专业，毕业后也就顺理成章成了一名律师。因此，当年两人离婚后，高晓松几乎是净身出户，只剩下了一辆车，他身穿一条单裤坐在车里大哭，而这些往事成了他日后自我调侃的桥段，想必事过境迁后也释然了吧。
下面这位前女友有些意外，她就是靠《乘风破姐姐》再度翻红的女歌手阿朵。没曾想妖艳火辣的阿朵年轻时还与高晓松有过一段情。
2002年，一直在北京不温不火的阿朵遇见了高晓松。此时的高晓松刚结束与前妻沈欢的婚姻，阿朵的出现让他看到了生活的曙光，两人很快走到了一起，阿朵曾说：高晓松帮他找到方向，遇上高晓松是她的幸运。
有了高晓松的助推，阿朵在演艺圈越来越顺风顺水，2003年，他为阿朵量身打造了专辑《盛开》，阿朵则在2005年登上了春晚的舞台，2006年出演了高晓松拍摄的电影。眼看事业如日中天，两人的矛盾也日渐升级，此时已40岁的高晓松多次提出结婚的想法，但性格强悍的阿朵则称“我08年之前不会结婚”，两人最终分道扬镳。
有趣的是，在两人分手后，高晓松曾写过一首歌叫《杀了她喂猪》，歌词很是犀利各种影射。而阿朵则在多年后的采访中表示：男人就是天下乌鸦一般黑，既然都是黑的，不如找一只漂亮的。
2007年，高晓松在一次选秀中认识了自己的第二任妻子夕又米。夕又米原名徐姗姗，她曾参加过深圳小姐的选拔，是一位身材高挑，外形靓丽的年轻女孩，比高晓松小了整整19岁！
两人在一起后，高晓松曾将她送往美国镀金，还经常用“如玉”来形容自己的娇妻，他一直将夕又米当做女儿一样宠爱，2007年，两人步入了婚姻，20岁的夕又米还为他生下了一个女儿。
然而这段婚姻在持续了7年后，夕又米逐渐从一个懵懂未知的少女长成一位成熟女性，她深知自己所想所要的已经发生了翻天覆地的变化，于是两人日渐疏离，面对羽翼丰满的少妻，高晓松纵使万般无奈，也只好认命，2013年高晓松提出离婚，原因是“生活方式以及对未来规划有分歧”。
比起坎坷的感情之路，最让高晓松终身难忘的无外乎9年前的那场牢狱之灾。2011年5月9日晚，高晓松因酒驾，造成了四车追尾的严重车祸。而此时，正是全国酒驾入刑的初始阶段，高晓松就这样成了公众人物反面教材的典型。
事故发生10天后，他被以“危险驾驶罪”逮捕，最终被判处拘役6个月，罚款4千元。此事在当年几乎登上了大大小小所有媒体的头版头条，而高晓松也成为了史上第一位因酒驾被逮捕的明星。
坐牢的那半年时间里，高晓松每天都会自我反思，其余时间就是读书。后来，他开始和狱中其他人接触，他的狱舍一共有15个人，晚上挤在一起睡大通铺，这里面有小偷、有文盲、各种各样的人。有一次一个小偷曾跟他说：“我觉得我没有罪，我最大的罪行就是贫穷。”
一个没读过什么书的人，竟突然说出这么有哲理的话，这让高晓松很诧异，慢慢的他开始有了很多人生感悟：“以前虽然读过很多书，但从未曾那么近距离的深入了解社会，了解人的思想，只有真正接触了，才会了解世人的悲哀。”
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