刘姥姥是在《红楼梦》第六回中出现的，原是一个久经世代的老寡妇，膝下无子，靠两亩薄田度日。又因女婿家生了一儿一女忙不过来，遂跟了女儿在女婿家帮忙照顾。女婿姓王，祖上与王夫人之父认识，因贪王家势利，便连了宗，认作侄儿。其祖早故，与王家自没有了往来。有一年冬初，家里实在没得吃了，女婿在家吃酒生气，刘姥姥损了几句女婿没用，寻思说毕竟是天子脚下，遍地皆是钱，商议着让刘姥姥去王夫人处打个秋风，寻点钱过日。
刘姥姥虽是年纪大，头脑却是极灵的，不怨声载道，虽日子困顿，仍在努力找寻生存之机，却比那女婿强了很多。刘姥姥说：“谋事在人，成事在天，咱们谋到了，靠菩萨的保佑，有些机会，也未可知。”对事不强求，积极的态度谋事，很是睿智。次日早晨就带了板儿去了荣国府。
刘姥姥第一次进了荣国府，也知自己的身份没直接找王夫人，而是找了王夫人的陪房周大爷。刘姥姥也是第一次去世家，只见荣国府石狮子大门口满满的轿马。只能蹭上去问小厮们，陪笑着问：“太爷们纳福”。民间只有见县太爷才叫太爷，从这种叫法就能看出刘姥姥上门要钱时的卑微，也能看出这种大户人家的气派，只跟她说“你远远在墙犄角等着，一会他家有人出来。”可明明周瑞家的根本不在。还好一个年纪大的指点她找到了周瑞家的。因周瑞家与刘姥姥之间有些交往，就直带着去见了王熙凤。对荣国府来讲，这样的人是极少能进的，刘姥姥能进荣国府也是有机缘的。见了凤姐，先是在地上拜了几拜，寒暄了几句，便直说了“因板儿的爹娘连吃的都没有，天气又冷，奔了你老来。”就再没提这事。既是求人又不强人，话又不多，不招人烦，也是一种智慧。王熙凤也是看她老实，给了她二十两银子，一串铜钱就回了家。这才有了第二次进荣国府的机缘。
《红楼梦》中刘姥姥最出彩的就是二进荣国府。凤姐给了刘姥姥二十两银子，解了家里的困境，于是就背了刚摘下的头茬瓜果菜蔬来荣国府也算回礼。这也是刘姥姥的不同之处了，第一次来荣国府时，凤姐本是不太在意的，可能来府里打秋风的亲戚很多，但像刘姥姥这样情况一好就来投桃报李的，知道感恩的却是不多。本想当天就回去，碰巧贾母听凤姐说来了个农村老太太，正想找个积古的老人说个话，就留在荣国府玩了几天，闹出许多笑话。
贾母问了刘姥姥的年纪，才知刘姥姥已经75岁了，且比贾母还要大上几岁。红楼梦中经常出现两两相对的对照，比如贾雨村和甄士隐，薛宝钗和林黛玉，这里贾母和刘姥姥也是一种对照，一个年老力壮穷困的庄稼人，一个生来就荣华富贵一直被服侍的身份高贵的一家之主。这两种人是现在生活中是很难接触到的。偏偏在40回里遇到了，彼此从对方的人生中体会到不同的快乐。刘姥姥自知得了荣国府的恩惠，贾母又是荣国府地位最高的老祖宗，对待贾母及荣国府的人自是尽心的示好，同时也是真诚的对待每个人，照顾每个人的情绪，这也是她的善良之处，不怕自黑，虽然是农村的老太太，也是经了很多事情，做人世事通达。
初见贾母，吃了茶后，刘姥姥也是绞尽脑汁的搜寻一些话来聊，知宝玉是喜欢听姑娘故事的。先是编了一个偷柴火的故事，想引出一个十七八岁的小姑娘，逗宝玉开心，还没说完，府里便失了火，这个故事就没讲完。看贾母有些不安心了，便又开始编了第二个故事，她知道王夫人是吃斋念佛的，贾母又是喜高寿的，就编了一个故事，说有个九十多岁的老奶奶，家里只有一个儿子，儿子又生了个独子死掉了，后来吃斋念佛，感动了观音菩萨，又赐给他们家一个粉团儿，聪明伶俐的儿子。逗得贾母和王夫人都开心。就这心思也是个妙人了。
贾母因与刘姥姥聊的投缘，便带她去游园。大观园原是为了元春省亲而建，必是十分豪华，进了大观园，刘姥姥才发现那个一个神仙似的境地，也引发了一系列啼笑皆非的事情。鸳鸯和凤姐一心想讨好贾母拿刘姥姥寻开心，鸳鸯开席前跟刘姥姥说了他们家饭前的规矩叫说句开场白的，其实说的时候刘姥姥就知鸳鸯是拿她找趣，心想也不是什么大事，便一同做起戏来。贾母说开席的时候，她站起来就说：“老刘，老刘，食量大如牛，吃个老母猪不抬头。”还给自己加了戏。说完，却鼓着腮帮子，两眼直视，一声不语。说完这句，惹的在场所有人哈哈大笑起来。
凤姐又给了刘姥姥一双老年四楞象牙镶金的筷子，让她夹眼前的一碗鸽子蛋。刘姥姥没见过鸽子蛋。又道：“这里鸡也俊，下的这蛋也小巧，怪俊的。”又惹的大家大笑一番。筷子本是很重，鸽子蛋又小，凤姐又逗她一两银子一个，好容易夹起一个，伸子脖子要吃，偏又滑下来，滚在地上，忙要去捡，早被下人收拾了下去，又道：“一两银子，也没听个响就没了。”众人便不吃饭了，只看着她乐。饭后，凤姐和鸳鸯向刘姥姥道了歉，说只是想图个老太太开心，刘姥姥大度跟她们说她早就知道了，只是配合演个戏，并没怪罪，要是怪罪就不说那番话了。这也是刘姥姥高明之处，有些事不说透，大家顾全了脸面，也是很智慧的。自此，不论是凤姐、鸳鸯还是平儿开始对刘姥姥真心好，临走了还单送了好多东西给刘姥姥。全府上下都能喜欢刘姥姥，在打秋风的人群中也是独一份了。
善于自黑是一种能力，刘姥姥在整个过程中并没有贬低自己，而是适当的出丑。细想你就会发现在你身边有一种比较受欢迎的人，他们经常会自黑自嘲，开一些小小的玩笑，将自己的一些缺点和小毛病自黑一下，大家会很喜欢这样的人。这种现象有个专业的名词叫做“出丑效应”，通过小小失误或瑕疵把反而使有才能者的人际吸引力提高的现象，称之为“PRATFALL EFFECT”。刘姥姥就是这样的一个人，她不装，自知自己和荣国府里见到的人不是一类，也不趋同，也不自卑，而是用自己的语言用农村的方式表达对事物的看法，虽粗俗却也真诚，也就是因为这个得到了整个荣国府上上下下的喜欢。
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