三十来岁的柴进无疑是梁山好汉中最风流倜傥的一个，祖宗当过后周皇帝，与生俱来的富贵气息和书香气息是其他梁山好汉所不具备的。施耐庵笔下的柴进“龙眉凤目，皓齿朱唇”，方腊见柴进，第一印象便是“一表非凡，有龙子龙孙气象”。看来柴进的风流并非一般意义上的风流，而是在富贵之气衬托下的令人不得不仰视的风流。燕青也风流，却少了那份富贵之气；关胜有富贵之气，却谈不上风流倜傥。作为一个贵族，一个世代生活在社会上层的剥削阶级贵族，柴进能够自贬身价与社会底层的江湖中人结交。并且不问出身来历，来者不拒且仗义疏财。能够做到这一点的，当时天下恐怕仅此一人。
对待那些江湖上有些名气的好汉，柴进丝毫没有上层贵族阶级的架子。林冲来投奔，柴进在草地上便拜；宋江来投奔，柴进又拜在地下。一个上层贵族给囚犯行如此大礼，除了柴进谁能做到这一点。柴进对于豪杰的渴望，对于结交天下好汉的愿望比宋江和晁盖有过之而无不及。为了不错过结交好汉的机会，柴进还做了一个不成文的规定。即但有天下好汉和流配犯人来投奔，不问出身来历，一律供给一盘肉、一盘饼、一壶酒、一斗白米和十贯钱。不说其他，单是那十贯钱就相当于现在人民币三千多元。遇上有些名气的，还要杀猪宰羊大赠金银，除了柴进谁能有如此大的手笔？
上梁山后，柴进排名三十六天罡第十位，处在中上层领导的位置。论武艺，柴进在一百单八将里摆不上桌面；论战功，柴进在众多好汉中也算不上先进。既如此，柴进为何还会排在梁山前十呢？笔者以为柴进之所以能挤进梁山前十，主要出于三点，第一，梁山是柴进出钱筹建的，梁山第一任领导人王伦也是柴进资助的；第二，柴进出身皇族。有皇家血统，这样的家庭背景也是其他好汉所不能比的；第三，宋江在危难时投奔过柴进，两人关系特铁，可说是生死之交。基于以上三点，宋江在梁山好汉排座次时给柴进安排了第十把交椅的位置，也就不奇怪了。这样的安排合情合理，于公于私都很恰当，并不像人们所说的那样给柴进安排的位置偏高。
柴进的长处不是体现在武艺上，梁山好汉能打的太多太多，柴进那点功夫不入流。柴进以前是沧州富豪，家里田产、房产、买卖和佃户等不在少数。如此大的家业需要打理，可见柴进没少在经济和管理上下工夫。所以梁山集团给柴进安排的职务是做后勤总管，掌握梁山钱粮重任。与柴进一起担当这个职务的还有另一个地主，即李家庄老板扑天雕李应。不过无论出身和气度，还是个人能力和人际关系，李应都无法与柴进相比。所以李应只能做柴进的副手，梁山集团真正的后勤总管还是柴进。除了掌管钱粮，柴进最大的长处还在于其丰富的外交才能。宋江去京城看灯，选的第一个陪伴就是柴进。宋江与李师师饮宴，陪酒的也是柴进。并且“但是李师师说些街市俊俏的话，皆是柴进回答”，燕青只有和哄取笑的份。宋江酒后失态，还是柴进打圆场“我表兄从来酒后如此，娘子勿笑”。宋江派人到方腊那里卧底，第一人选也是柴进。柴进不负众望，很快以不俗的言语和非凡的仪表取得了方腊的信任。方腊甚至招赘柴进为驸马，“但有军情要事，便宣柴进至宫内计议”。在此次行动中柴进扮演的是公子，燕青只有扮演随从的份，这便是气质上的差距。
作为一个梁山集团的文职干部，柴进直接参与的战斗很少。所以他幸运地活到了最后，成为二十七个回京幸存者之一。剿除方腊后，柴进最后没有接受朝廷册封的官职，而是回到沧州横海郡继续做他的富豪。柴家的誓书铁卷会不会失而复得？估计复得的可能性不大。不过这对柴进来说已不再重要，一个奸臣当道的社会，法律和制度都是一纸空文，誓书铁卷又有何用。柴进的一生，年轻时潇洒过，中年时奋斗过，老年时安度了晚年，是梁山好汉中少有的落得圆满结局的人之一。人生如此，夫复何求！
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