故事发生在17世纪，传说中海盗最为活跃的加勒比海。风趣迷人的杰克·斯伯洛（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），是活跃在加勒比海上的海盗，拥有属于自己的“黑珍珠”号海盗船。对他来说，最惬意的生活就是驾驶着“黑珍珠”号在加勒比海上游荡，自由自在的打劫过往船只。但不幸的是，他的仇敌，老谋深算的巴尔巴罗萨船长(杰弗里·拉什 Geoffrey Rush 饰)偷走了他的“黑珍珠”号。巴伯萨是一个无恶不作的坏蛋，他抢劫了杰克的"黑珍珠号"后，更加猖狂，在加勒比海上横行霸道，一时成为整个加勒比海的霸主。
杰克是彻彻底底的自由派，与威尔的爱情至上形成了鲜明的对比。影片的最大矛盾冲突就在于爱情和自由的冲突，两者的冲突贯穿于整部影片，体现在每一个角落。影片的一开始，威尔跟伊丽莎白的爱情就一直纠结着我们，本来没有任何悬念的恋爱史却偏偏被弄得如此曲折。
伊丽莎白中途变心喜欢上杰克了吗？我倒不这么认为，如果说影片的导演是个女权主义者一点也不为过，但很显然不是个完全的女性解放者，在伊丽莎白心中，杰克只是自由的象征，她向往那种海盗的自由生活，虽然身体里没有海盗的血液，却比威尔更渴望当一名海盗。
我们回到杰克身上，杰克有没有喜欢伊丽莎白？一个不希望被爱情束缚的男人，当然也不会留恋于伊丽莎白，这也是为什么有这么多女人扇他巴掌的原因。现实生活中爱情和自由理应是可以兼得的，但影片却将两者完完全全的对立起来，伊丽莎白的罗盘指向杰克，其实是她心中对自由的追求高于对爱情的渴望，这也是她与威尔的感情出现危机的时候，而影片的结局，威尔与伊丽莎白得到了盼望已久的爱情，却失去了自由，以十年一见的代价换来了永恒的爱情，这正是影片主题所在。想想，威尔为给他老爸自由，需要以自己的爱情为代价。同样另一方面，那个喜欢伊丽莎白的将军，当他真正选择爱情的时候也是他生命终结的时候。这样的矛盾影片中无处不在。
杰克最后——或者说自始至终都选择的自由，他的小船他的藏宝图以及他放荡不羁的个性都是他自由的表现。
影片之所以波折，不是因为杰克也不是因为威尔，而是因为伊丽莎白的内心矛盾，也就是她心中对爱情和自由的选择的矛盾。但影片的结局却不适合让伊丽莎白跟杰克在一起，因为这需要以牺牲杰克的自由为代价，海盗没了自由那还叫什么海盗，就成了长满触须的大章鱼……
,
