为什么我们对林青霞、张国荣的角色念念不忘，极为重要的原因便是他们扮相可男可女，第一次主演电影的杜江，便在《高跟鞋先生》中尝试了一次，与小雀斑在《丹麦女孩》里一样招摇、其实同时诠释了男主和女主，薛凯琪退而成为了女配角，这种演技的压迫力值得肯定及再度发挥。
从《白银帝国》里的聪慧能干的康四爷，到电视剧《艰难爱情》中才华横溢的中文系高材生郝良，到都市情感剧《男人帮》、《青瓷》中饰演徐艺一角而受到关注，以及《北京青年》、爱情喜剧《爱情面前谁怕谁》、医疗行业剧《青年医生》，再到爱情喜剧电影《高跟鞋先生》中一人分饰两角的精彩演绎，杜江每一次角色的塑造都有不一样的变化，给观众既带来了惊喜，又带去了一份别具风格的体验。2016年情人节之后，杜江成为微信群里的表情包担当，《高跟鞋先生》也成为情人节上映电影中票房最高的一部，这也说明杜江与90后导演、观众没有审美上的区隔。
毕竟，在同一部影片中，一人分饰两角，是一个演员在表演生涯中最具有挑战性的，更何况是性别相反的两个角色。所幸，杜江把握住了一男一女的角色性格特征，极大地将自己对角色的理解融入个人表演中，达到了一种和谐之美。由此，作为第一次男主角的杜江也顺利进入亿元票房男星行列。杜江塑造的杭远、杭雯，可以说是彻头彻尾的改变，这次他饰演的一男一女，无论是外在的气质，肢体动作的塑造，还在内在的性格把握，情感架构，都隐藏着一个男性的卑微与爱，以此去建构一个特殊意义的爱欲空间，重新体会。杭雯与杭远的人物塑造，不仅突出表演的技巧，需要演员灵活自如地把握角色的同时，还要在外部的肢体动作上拿捏准确，否则就会沦为一种笑话。杜江这次的表演更像是一次双面人物的角色游戏，把杭雯的妖娆魅惑，把杭远的柔弱性格特点勾勒到了极致。
《高跟鞋先生》看的好意外，编导对老梗的翻新效果很是突出，很有些香港电影黄金时代的感觉。金依萌等编剧与陆可导演，以及杜江对于自我想象的高度自信，使得我想起徐克、陈可辛、刘镇伟等导演一再对电影角色的性别与倾向的挪移，然而大多数时候，异装通常会带来新的社会关系和伦理错位。山东老乡杜江的女装扮相，撒娇卖萌发嗲样样来得生动，几乎可以说艳压薛凯琪。千变万化是王祖蓝的拿手好戏，这一回是将金星模仿秀进行到底。说到底，有些社会学野外考察意思的《高跟鞋先生》就是一句话，为了真爱一生的那个人，做什么都在所不惜。但是，面对渣男，让我们同仇敌忾，无论男女都要如此。
杜江通过乔装打扮，虚构的杭雯在与薛凯琪的近距离交往，才真正了解到作为杭远的自我，反过来刺激直男终于明白过往的想象仅仅是一种投射，必须要在现实中与心目中的女神做互动才有机会抱得美人归。杜江的成功之处，便是他诠释的两个角色（尽管杭雯是杭远派生出生的）都证明了要尊重女性，不能游戏人间，即便他本人是通过“面具”的方式，刚刚好说出了电影规定情境下必然要正确的道理。
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