吴用是郓城当时有名的才子，十岁便考上了秀才,远近都称他为神童。稍长又精通了周易和武术,学会了阴阳八卦,练习了南拳北腿，可谓阴阳皆知文武双全。
大考之年,吴用遵照父训前去汴梁应考。路经曹州府,正是麦收季节,烈日当空,闷热异常,吴用掐指演算,知午时前后必有大雨。便急急行走，以免雨淋。行至一个村 前，见一位老者躺在树阴下睡觉 ，路北有个麦场:摊着满场的麦子。 吴用忙推醒老人,言道:“大雨将至，您快收拾麦子吧。”谁知老者呵呵发笑，捻着胡须自唱小曲儿， 对吴用说“无妨无妨，正好吹吹麦糠。”话刚落地，平空响雷，大雨倾盆而下。细看那雨势，真是怪事，路南哗哗直下，水顺着路沟一股劲地流，路北却滴雨全无，只有阵阵轻风，将麦尘卷去不少。吴用一看，知是遇上了高人，纳头便拜。也不进京赶考去了，只跟老者上山学习易算和兵法，直到三年学成。
三年后，又是一次大考，吴用的父亲恼恨儿子私自弃考，这次非让他考个大官回来不可。吴用也是个孝子啊，不得不去。进了考场，三场考罢，这吴用的文章字字珠玑,篇篇锦绣，把个主考官看得心服口服，当即点他为头名状元。不料状元这个位置，早被一人看好,这人就是大奸臣蔡京,蔡京身为太师，也参与阅卷，吴用的文章也不容他不服，可是状元只有一个，若让吴用得去，他外甥如何处理?再则吴用乃郓城一介书生，进京求官，竟一不上府拜访，二无礼物献上，恃才自傲目中无人，这样的人若用了他，日后定不会俯首帖耳,闹不好还会成了对头。由此，断断不能让他做状元。蔡京的外甥虽说不学无术，连自己的名字都写不端正，但考官们为巴结蔡京，也给他点了个第二名。如果把头名去掉，二名自然就是这位花花公子了。但如何才能取而代之呢?蔡京思忖良久，唤过外甥，命他带上礼物，连夜去各家考官那儿拜访。自己则打起精神，二日早朝刚呼要万万岁，就出班奏道“吴用文章虽好，但名字大不吉利，若点他为状元，天下人皆知状元无用，岂不是天大笑语，万岁的龙颜也不好看，国运也不吉祥，故此人不得点为状元“皇帝一听，对呀，哪有状元无用的?状元者无用，谁还有用？宁可不用。也不可无用。于是御笔一划，将吴用的功名革除、逐出京城，永不录用，头名革除，二名自然成了状元，众考官虽然心如明镜，但昨夜收了人家的厚礼。什么也说不得，所以众口一声皆呼万岁英明。
吴用的锦绣前程，也就这么弄没有了。一怒之下，知仕途险恶，便回村教了学馆，发誓永不求官。吴用后来与七星结义，取了生辰纲上了梁山，成为智多星军师。
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