在国粹京剧中，有一出传统《断密涧》又名《双投唐》，讲的是李密入主瓦岗寨后，失去人心，众家兄弟大部分投了唐。李密身边只剩下王伯当，当时的瓦岗败局已现，所以王伯当劝李密降唐。李密有心降唐，却又怕唐不容他面子上过不去，于是派王伯当前去试探李渊父子的意愿。李渊不记前仇许以魏公，并将皇侄女河阳公主许配给李密为妻。降唐后，李密回想当初在瓦岗何等风光，如今寄人篱下，心生反意。李密酒后让河阳公主盗玉玺，河阳不依，李密恼羞成怒将河阳公主杀害。王伯当知道此事后，责怪李密忘恩负义。二人连夜逃走，被李世民追至断密涧，乱箭射死。李密到底是个什么样的人呢？
名门之后李密是辽东襄平人，其曾祖父李弼与李世民的祖父李虎都是后周八柱国之一。
李弼，也就是《长安十二时辰》中李必口中所说的六世高门应该说是周李（据：李泌的六世祖就是李弼，有点绕口）。算下来，李密是李泌的曾叔祖。
李密的祖父李曜是后周魏国公，其父李宽是隋朝蒲山公。
李密的家世显赫，靠父荫得到左亲侍大都督，隋炀帝检阅军队时，李密引起了隋炀帝的注意，回去后问许国公：“在左仗中那个小黑孩是谁？”
宇文述答道：“是已故蒲山公李宽之子李密。”隋炀帝说：“他个小，左顾右盼，不要让他做侍卫。”几天后，宇文述对李密说：“兄弟如此聪明，应当以才学取得功名，当侍卫终究不是长久之计，太屈才了！”李密称病辞职，专心读书。
李密曾经骑黄牛去拜访国子助教包恺，他把《汉书》绑在牛角之上，一边骑牛一边翻书学习。越国公杨素路遇李密，问道：“你是哪里的书生，如此好学！”李密认识杨素，滚鞍下牛拜倒，并进行了一番自我介绍。杨素问李密读的什么书，李密回答道：“《项羽传》”杨素对儿子杨玄感说：“在我看来李密的学识，你们都赶不上！”之后，杨玄感果然倾心结交李密。
大业九年（613年），隋炀帝第二次东征高丽，杨玄感在黎阳起兵反隋，李密作为杨玄感的军师，给他制定了三条计策：上策是在长驱直入幽州断隋炀帝后路，在前有高丽后有杨玄感军的情况下，隋军必然大溃。中策是攻取长安，占据关中要塞之地与隋军对抗。下策是就近占据洛阳，城坚粮足，可以据守但胜负未知。在杨玄感看来，李密的下计恰恰是上计，他选择了东进洛阳，不久兵败，李密被捕，在途中逃脱后，隐姓埋名伺机而动。
翟让在瓦岗聚集了数万人起兵反隋，李密前往投靠。当时有人知道李密之前是杨玄感的谋士，就劝翟让加害李密，李密通过王伯当向翟让献计道：“隋炀帝昏庸，精锐部队都在征战辽东，如今出京游玩于扬州和越州，现在正是起兵的大好机会，以您的雄才大略，兵精将广，诛灭隋朝指日可待！”翟让对李密的一番分析深以为然，将他释放并引为心腹。
李密的到来增强了瓦岗军的软实力，不久就成为起义军中的佼佼者，李密也拥有了自己的独立部队，名号叫“蒲山公营”。在李密的建议下，瓦岗军攻取了兴洛仓，开仓放粮，数十万百姓受惠。瓦岗军自此赢得了百姓的好口碑，随着李密功勋的增加，翟让不顾旧部的反对，退位让贤。李密代替翟让领导瓦岗。
大业十三年（617）二月，李密在巩南称魏公改元。李密发讨隋炀帝的檄文，列明他的十大罪状，其中有两句成为千古名言：
罄南山之竹，书罪无穷﹔决东海之波，流恶难尽
谋杀翟让随着战事的增加，李密的威信越来越高，他开始启用了部分隋朝的故旧，培养自己的势力。这些举动引起了翟让亲信的不满，翟让部将王儒信劝说翟让为大冢宰，逐渐接手日常事务，夺回李密手中的权力，翟让的哥哥翟宽也劝他：“皇帝历来都是自己作，哪有让给别人的道理，如果你不愿意作，可以由我来作！”，没有不透风的墙，这些言论传到了李密耳中后，李密对翟让的忌惮之心更重。
在与王世充一战后，翟让前往李密处饮宴，李密让翟让部下另开酒宴。李密在翟让入座后，拿出一张宝弓让翟让鉴赏，就在翟让弯弓如满月时，突然背后有人暗下杀手，可怜瓦岗寨的创始人就此殒命！翟让的兄弟翟宽和王儒信也没有幸免，徐世勣也差点在这次事件中殒命，被李密制止才得活命。单雄信等大将叩首求饶得免。
投唐叛唐李密谋翟让事件，直接导致了瓦岗军的分裂，李密的瓦岗军被王世充打败后，决定投唐。
李渊虽然对李密很客气并封他为光禄寺卿的职务，虽然也是位列九卿，但是这与李密当宰相预期还是有很大差距的。所以他逐渐产生了悔意，待机而动。
武德元年（618年），李渊派李密出关招降他的旧部，这个决定正中李密下怀，他认为东山再起的机会已经到来，于是决定重新起事。李渊的手下都认为不该将李密放虎归山，李渊刷下一道圣旨召回李密，李密知道李渊已经怀疑自己，所以更坚定了叛逃的决心。同行的王伯当以为不妥，曾经劝说李密，可是李密不从。
李密用计攻下桃林县，在陆浑县南七十里遭遇唐将盛彦师伏击，李密被杀，享年三十七岁。王伯当也战死。李渊招降了身在黎阳的徐世勣，徐世勣上表请求收葬李密于黎阳山南五里，三军缟素。
无眠心语：李密，可以算是隋末乱世枭雄之一，谋翟让之事做得不仁。走投无路之际降唐，却又半路叛唐是为不义。不可否认，李密很聪明，是军师之才却非君王之料，因为他没有胸怀天下的气度。
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